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环氧乙おつ烷

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环氧乙おつ烷
IUPAC名めい
epoxyethane
别名 氧杂环丙烷, EO
识别
CAS号ごう 75-21-8  checkY
PubChem 6354
ChemSpider 6114
SMILES
 
  • C1CO1
InChI
 
  • 1/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2
InChIKey IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYAX
EINECS 200-849-9
RTECS KX2450000
KEGG C06548
MeSH Ethylene+Oxide
性せい质
化学かがく式しき C2H4O
摩ま尔质量りょう 44.05 g·mol⁻¹
外そと观 无色气体
密度みつど 0.882 g/mL
熔点 −111.3 °C
沸点ふってん 10.7 °C
溶解ようかい性せい（水みず） 互溶
危险性せい
GHS危险性せい符号ふごう
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中高压气体的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案
NFPA 704
4
3
2
 
闪点 −20 °C
若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

环氧乙おつ烷是ぜ一いち種しゅ有機ゆうき化合かごう物ぶつ，化學かがく式しき是ぜC2H4O，是ぜ一いち種しゅ有毒ゆうどく的てき致癌物質ぶっしつ，以前いぜん被ひ用よう來らい制せい造づくり殺菌さっきん劑ざい。环氧乙おつ烷易燃もえ易えき爆ばく，不易ふえき长途运输，因いん此有强烈きょうれつ的てき地域ちいき性せい。被ひ广泛地ち应用于洗あらい涤、制せい药、印しるし染しみ等とう行くだり业。在ざい化工かこう相關そうかん產業さんぎょう可か作為さくい清潔せいけつ劑ざい的てき起おこり始はじめ劑ざい。

实验室しつ制せい法ほう

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环氧乙おつ烷液体えきたい

氯醇法ほう製造せいぞう環かん氧乙烷

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从2-氯乙醇あつし中ちゅう脱去だっきょ氯化氢，是ぜ由ゆかり 夏なつ尔-阿おもね道夫みちお·武ぶ尔茨 在ざい1859年ねん发明的てき制せい法ほう，现在仍是实验室しつ中ちゅう制せい取と环氧乙おつ烷最普遍ふへん的てき方法ほうほう：

Cl–CH2CH2–OH + NaOH → (CH2CH2)O + NaCl + H2O

反はん应需要よう升ます高だか温度おんど，同どう时氢氧化か钠、氢氧化か钾、氢氧化か钙、氢氧化か钡、氢氧化か镁或ある碱金属ぞく（碱土金属きんぞく）的てき碳酸盐亦可か作さく为反应物。[1]

氯乙醇あつし可か由よし以下いか途と径みち制せい备：[1]

  • 乙おつ二醇与盐酸反应：
HO–CH2CH2–OH + HCl → HO–CH2CH2–Cl + H2O
  • 乙おつ烯与次じ氯酸反はん应：
CH2=CH2 + HOCl → HO–CH2CH2–Cl
  • 乙おつ烯与氯气和水わすい反はん应:
CH2=CH2 + Cl2 + H2O → HO–CH2CH2–Cl + HCl

為ため抑制よくせい乙おつ烯轉變成へんせい二に氯乙烷，乙おつ烯的濃度のうど需保持ほじ在ざい4~6％，且溶液えき以蒸氣き加熱かねつ至いたり沸騰ふっとう。接せっ下か來らい乙おつ烯氯醇あつし溶液ようえき進入しんにゅう第だい二個製程管線中在100℃下か與あずか30％氫氧化か鈣溶液えき反應はんのう：

2 CH3CH2–OCl + CaO → 2 (CH2CH2)O + CaCl2 + H2O

環かん氧乙烷產生後せいご再さい以精餾方式しき純化じゅんか，其產率りつ約やく有ゆう80％。

性せい质

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在ざい氧气充足じゅうそく条件下じょうけんか容易ようい爆ばく炸燃烧: 2C2H4O+5O2 →4CO2+4H2O

环氧乙おつ烷能还原硝酸しょうさん银: C2H4O+ 2AgNO3 → 2Ag + 2HNO3 + CO2 + H2O

环氧乙おつ烷与许多化合かごう物ぶつ发生开环加か成なり反はん应。 受热后きさき易えき聚合，在ざい有ゆう金属きんぞく盐类或ある氧的存在そんざい下か能のう分解ぶんかい。

历史

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环氧乙おつ烷由法ほう国こく化学かがく家かCharles-Adolphe Wurtz于 1859 年ねん首くび次じ报道， [2]他た通どおり过用氢氧化か钾处理り2-氯乙醇あつし制せい备了环氧乙おつ烷：

Wurtz 测得环氧乙おつ烷的沸点ふってん为13.5 °C（56.3 °F） ，略りゃく高だか于现有ゆう值，并发现环氧乙烷与酸さん和金わきん属ぞく盐反应的能力のうりょく。 [3] 武たけ茨いばら错误地ち认为环氧乙おつ烷具有ぐゆう有ゆう机つくえ碱的性せい质。 这种误解一いち直ちょく持じ续到 1896 年ねんGeorg Bredig发现环氧乙おつ烷不是ぜ电解质。 [3] [4] 它与其他醚的不同ふどう之の处——特とく别是它参与さんよ不ふ饱和化合かごう物ぶつ典型てんけい的てき加か成なり反はん应的倾向——长期以来いらい一直是一个争论的问题。 环氧乙おつ烷的杂环三角结构是在1868年ねん或ある更さら早はや提出ていしゅつ的てき。 [5]

尽つき管かん包括ほうかつ Wurtz 本人ほんにん在ざい内的ないてき无数次じ尝试直接ちょくせつ从乙おつ烯生なま产环氧乙烷，但ただし Wurtz 1859 年ねん的てき合成ごうせい长期以来いらい仍然是ぜ制せい备环氧乙烷的唯一ゆいいつ方法ほうほう。 [6] 直ちょく到いた1931年ねん，法ほう国こく化学かがく家かTheodore Lefort才ざい开发出で一いち种在银催化剂存在そんざい下か直接ちょくせつ氧化乙おつ烯的方法ほうほう。 [7] 自じ1940年ねん以来いらい，几乎所有しょゆう环氧乙おつ烷的工こう业生产都依よ赖于这一工こう艺。 [8] 1938年ねん，美国びくに化学かがく家か劳埃德とく·霍尔（Lloyd Hall）获得了りょう环氧乙おつ烷灭菌きん法ほう保存ほぞん香料こうりょう的てき专利。 环氧乙おつ烷在第だい一いち次じ世界せかい大だい战期き间作为冷却剂乙おつ二に醇あつし和わ化学かがく武器ぶき芥子からし气的前ぜん体からだ获得了りょう工こう业上的てき重要じゅうよう性せい。

分子ぶんし结构和わ性せい质

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环氧乙おつ烷的环氧循环几乎是正ぜせい三角形さんかっけい，键角约为60°，并且具有ぐゆう对应于105 kJ/mol能のう量的りょうてき显着角かく应变。 [9] [10] 作さく为比较，醇あつし中なか的てき C-O-H 角かく约为 110°；在ざい醚中なか，C-O-C角かく为120°。 每ごと个主轴的转动惯量为I A = 32.921×10−40 g·cm2, I B = 37.926×10−40 g·cm2且IC = 59.510×10−40 g·cm2 。 [11]

通つう过比较表中断ちゅうだん裂きれ环氧乙おつ烷中的てき两个 C-O 键或乙おつ醇あつし和わ二甲醚中的一个 C-O 键所需的能のう量りょう，揭示けいじ了りょう分ぶん子中こなか碳-氧键的まと相しょう对不稳定性せい： [12]

反はん应 ΔでるたH° 298, kJ/mol 方法ほうほう
(C 2 H 4 )O → C2H4 + O （两个键断裂きれ） 354.38 根ね据すえ原子げんし焓计算さん
C 2 H 5 OH → C 2 H 5 + OH （断だん开一个键） 405.85 电子撞击
CH 3 OCH 3 → CH 3 O + CH 3 （断だん开一个键） 334.72 使用しよう自由じゆう基もと形成けいせい的てき焓计算さん

这种不ふ稳定性せい与あずか其高反はん应性相しょう关，解かい释了其开环反はん应的容易ようい程度ていど（参まいり见化学かがく性せい质）。

用途ようと

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灭菌

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環かん氧乙烷可殺ころせ滅めつ細菌さいきん（及其內孢子こ）、黴菌ばいきん及真ま菌きん，因いん此可用よう於消毒しょうどく一些不能耐受高溫消毒的物品。美國びくに化學かがく家かLloyd Hall在ざい1938年ねん取得しゅとく以環氧乙烷消毒しょうどく法ほう保存ほぞん香料こうりょう的てき專せん利り，該方法ほう直ちょく到いた今こん天てん仍有人じん使用しよう。環かん氧乙烷也被ひ廣こう泛用於消毒しょうどく醫療いりょう用品ようひん諸しょ如繃帶たい、縫ぬい線せん及手術しゅじゅつ器具きぐ。

工こう业合成ごうせい

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大部おおぶ份的環かん氧乙烷被用よう於製造せいぞう其它化學かがく品ひん，主要しゅよう是ぜ乙おつ二に醇あつし。乙おつ二醇主要的最終用途是生產聚酯聚合物ぶつ，也被用作ようさく汽車きしゃ冷ひや卻劑及防凍こお劑ざい。

军事

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由よし於環氧乙烷易燃もえ及在空氣くうき中有ちゅうう廣闊こうかつ的てき爆ばく炸濃度のうど範圍はんい，它有時じ被ひ用作ようさく燃料ねんりょう氣化きか爆ばく彈だん的てき燃料ねんりょう成なり份。

参考さんこう文献ぶんけん

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  1. ^ 1.0 1.1 PV Zimakova and O. Dymenta (编). Chapter V. Producing ethylene oxide through ethylene. Ethylene oxide. Khimiya. 1967: 155–182. 
  2. ^ Wurtz, A. Sur l'oxyde d'éthylène. Comptes rendus. 1859, 48: 101–105 [2023-09-03]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2023-09-03）. Wurtz, A. (1859).
  3. ^ 3.0 3.1 Zimakov, P.V.; Dyment, O. H. (编). Ethylene oxide. Khimiya. 1967: 15–17.  Editors list列れつ表ひょう缺かけ少すくな|last2= (帮助)Zimakov, P.V.; Dyment, O. H., eds. (1967).
  4. ^ Bredig, G.; Usoff, A. Ist Acetylen ein Elektrolyt? [Is acetylene an electrolyte?]. Zeitschrift für Elektrochemie. 1896, 3: 116–117. Bredig, G.; Usoff, A. (1896).
  5. ^ Eugen F. von Gorup-Besanez, ed., Lehrbuch der organischen Chemie für den Unterricht auf Universitäten … [Textbook of Organic Chemistry for Instruction at Universities … ], 3rd ed.
  6. ^ Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Elastomers, synthetic to Expert Systems 9 4. New York: John Wiley & Sons. 1994: 450–466. ISBN 978-0-471-48514-8. "Ethylene Oxide".
  7. ^ Lefort, T.E. (23 April 1935) "Process for the production of ethylene oxide". 美國びくに專せん利り第だい1,998,878号ごう
  8. ^ McClellan, P. P. Manufacture and Uses of Ethylene Oxide and Ethylene Glycol. Ind. Eng. Chem. 1950, 42 (12): 2402–2407. doi:10.1021/ie50492a013. McClellan, P. P. (1950).
  9. ^ Knunyants, I. L. (编). Chemical Encyclopedia. Soviet encyclopedia 3: 330–334. 1988. 
  10. ^ Traven VF. V. F. Traven , 编. Organic chemistry: textbook for schools 2. ECC "Academkniga". 2004: 102–106. ISBN 5-94628-172-0. 
  11. ^ Cunningham G. L.; Levan W. I.; Gwinn W. D. The Rotational Spectrum of Ethylene Oxide. Phys. Rev. 1948, 74 (10): 1537. Bibcode:1948PhRv...74.1537C. doi:10.1103/PhysRev.74.1537. 
  12. ^ Kondrat'ev, VN (编). Energy of chemical bonds. Ionization potentials and electron affinity. Nauka. 1974: 77–78. 
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