四よん唑

四よん唑
	IUPAC名めい; 1H-Tetrazole
识别
CAS号ごう	288-94-8
PubChem	67519
ChemSpider	60842
SMILES	n1nnnc1;
InChI	1/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5);
InChIKey	KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYAI
ChEBI	33193
性せい质
化学かがく式しき	CH2N4
摩ま尔质量りょう	70.05 g/mol g·mol⁻¹
密度みつど	1.477 g/mL
熔点	157-158 °C
沸点ふってん	220±23 °C
pKa	-2.68
相あい关物质
相あい关化学かがく品ひん	三さん唑，五ご唑
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

四よん唑（Tetrazoles）是ぜ一いち种杂环化合かごう物ぶつ，含有がんゆう一个由四氮的五元环，化学かがく式しきCN₄H₂。自然しぜん界かい中ちゅう尚なお未み发现四よん唑及其衍生物せいぶつ。

性せい质

视氢的てき位置いち不同ふどう，四唑有三种异构体，分ふん别称为1-H，2-H和わ5-H-四よん唑。其中前ぜん两种氮上的てき氢可以改变位置いち而互相しょう转化，是ぜ一いち对互变异构体からだ，通常つうじょう讨论的てき四唑即该平衡偏向的1-H-四よん唑。

四よん唑具有ぐゆう芳香ほうこう性せい，其离域いき能のう为209 kJ·mol^-1。

合成ごうせい

用よう无水叠氮酸さん和わ氢氰酸さん加か压下反はん应，首しゅ次じ制せい得とく了りょう四よん唑。^[3]

氨基胍（英えい语：Pimagedine）与あずか亚硝酸しょうさん钠在ざい酸性さんせい条件下じょうけんか得とく5-氨基四よん唑，后きさき者しゃ与あずか亚硝酸しょうさん作用さよう得とく重じゅう氮盐，被ひ乙おつ醇あつし还原得とく四よん唑。^[4]^[5]

应用

1H-四唑衍生物在生物化学和制药工业上有重要应用。四唑类药物可以作为羧酸酯基的生物せいぶつ电子等とう排はい体たい（英えい语：Bioisostere），用作ようさく血管けっかん紧张素もとII受体拮抗きっこう剂以治疗高血ち压、糖尿とうにょう病びょう肾病和わ充血じゅうけつ性せい心力しんりょく衰おとろえ竭，例れい如氯沙坦ひろし，坎地沙すな坦ひろし。由よし于四唑具有爆炸性，四唑类药物的大量合成受到限制。

MTT（3-(4,5-二に甲きのえ基はじめ-2-噻唑基もと)-2,5-二苯基四唑的溴盐）是ぜ一种细胞染料，作用さよう于活细胞线粒体たい中ちゅう的てき呼吸こきゅう链，在ざい琥珀こはく酸さん脱だつ氢酶（SDH）和わ细胞色素しきそC的てき作用さよう下か四よん唑环开环，生成せいせい紫色むらさきいろ的てき甲きのえ䐶结晶，用よう于测量りょう细胞的てき存そん活かつ率りつ，这称为MTT試驗しけん。不ふ过，MTT也能缓慢杀死细胞。

四唑燃烧时产生高温，产物无毒，并具有ぐゆう高だか的てき燃もえ烧速率りつ。因よし此，四よん唑或5-氨基四よん唑有ゆう时用于汽车安全あんぜん气囊用よう气体发生物せいぶつ质。

参考さんこう资料

^ Mihina, Joseph S.; Herbst, Robert M. The Reaction of Nitriles with Hydrazoic Acid: Synthesis of Monosubstituted Tetrazoles. J. Org. Chem. 1950, 15 (5): 1082–1092. doi:10.1021/jo01151a027.
^ Satchell, Jacqueline F.; Smith, Brian J. Calculation of aqueous dissociation constants of 1,2,4-triazole and tetrazole: A comparison of solvation models. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4 (18): 4314–4318. Bibcode:2002PCCP....4.4314S. doi:10.1039/b203118c.
^ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1391.
^ R.A. Henry, W.G. Finnegan: An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 290–291, doi:10.1021/ja01630a086.
^ F. Kurzer, L.E.A. Godfrey: Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin in Angew. Chem. 75 (1963) 1157–1175, doi:10.1002/ange.19630752303.

[1] Mihina, Joseph S.; Herbst, Robert M. The Reaction of Nitriles with Hydrazoic Acid: Synthesis of Monosubstituted Tetrazoles. J. Org. Chem. 1950, 15 (5): 1082–1092. doi:10.1021/jo01151a027.

[2] Satchell, Jacqueline F.; Smith, Brian J. Calculation of aqueous dissociation constants of 1,2,4-triazole and tetrazole: A comparison of solvation models. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4 (18): 4314–4318. Bibcode:2002PCCP....4.4314S. doi:10.1039/b203118c.

[ABC_Chemie-3] Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1391.

[4] R.A. Henry, W.G. Finnegan: An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 290–291, doi:10.1021/ja01630a086.

[5] F. Kurzer, L.E.A. Godfrey: Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin in Angew. Chem. 75 (1963) 1157–1175, doi:10.1002/ange.19630752303.

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