噻唑

噻唑
识别
CAS号ごう	288-47-1
PubChem	9256
ChemSpider	8899
SMILES	N1=CSC=C1;
InChI	1/C3H3NS/c1-2-5-3-4-1/h1-3H;
InChIKey	FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYAI
ChEBI	43732
性せい质
沸点ふってん	116-118 °C
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

噻唑^{[註 1]}（英語えいご：thiazole），或ある1,3-噻唑（1,3-thiazole），是ぜ浅黄あさぎ色しょく可燃かねん液体えきたい，气味与あずか嘧啶类似，化学かがく式しき为C
3H
3NS。它包含ほうがん一いち个五元もと环，其中两个顶点分ぶん别是氮原子はらこ和かず硫原子げんし，另外三さん个是碳原子げんし^[1]。

噻唑被ひ用よう来らい制せい备生物せいぶつ杀灭剂，杀真菌きん剂，药品和わ染料せんりょう。

噻唑及其盐

噻唑是ぜ一いち类有这含氮五ご元げん环的化合かごう物ぶつ，均ひとし包含ほうがん一个噻唑官能团。噻唑具有ぐゆう芳香ほうこう性せい。

噻唑官能かんのう团是维生素もとB1和わ埃ほこり博はく霉素的てき一个至关重要的部分。其他比ひ较重要じゅうよう的てき噻唑化合かごう物ぶつ包括ほうかつ苯并噻唑，存在そんざい于萤火虫ちゅう的てき化学かがく荧光素もと里さと。

当とう噻唑中ちゅう的てき氮原子げんし被ひ烷基化か后きさき，就形成けいせい了りょう一いち个噻唑盐。在ざい施ほどこせ泰たい特とく尔反应和わ安息香あんそくこう缩合中なか，噻唑盐可以当作さく催化剂。噻唑染料せんりょう也被用よう来らい染しみ棉花めんか。

与あずか噻唑相近すけちか的てき有ゆう噁唑，只ただ是ぜ硫原子げんし变为了りょう氧原子げんし。不ふ过噻唑是一いち个典型がた的てき生物せいぶつ分子ぶんし，而噁唑不是ぜ。

有ゆう机つくえ合成ごうせい

对于噻唑，有ゆう很多实验室しつ制せい备方法ほう。

Hantzsch噻唑合成ごうせい：1889年ねん发现，是ぜ由よし卤代烷和硫代酰胺反はん应。例れい如，“2,4-二に甲きのえ基はじめ噻唑”就可以由乙おつ酰胺、五ご硫化りゅうか二に磷和わ氯代丙へい酮合成ごうせい。 ^[2]

另外一いち个例子こ^[3]如下图所示しめせ：

在ざいRobinson-Gabriel合成ごうせい的てき一个改编版中，用よう2-酰氨基もと酮和五硫化磷反应制备。
在ざいCook-Heilbron合成ごうせい中ちゅう，一いち个αあるふぁ-氨基腈和二に硫化りゅうか碳反はん应制备。
一些特定的噻唑可以通过Herz反はん应制せい得う。

有ゆう机つくえ反はん应

噻唑比ひ噁唑拥有一いち个更大だい的てきπぱい电子离域化か，所以ゆえん也更具有ぐゆう芳香ほうこう性せい。这个理り论被环上氢原子げんし的てき核かく磁共振きょうしん所ところ证明（核かく磁共振きょうしん数すう据すえ介かい于7.27到いた8.77之これ间），体からだ现了一个很强的反磁性环电流。

根ね据すえ对环上じょうπぱい电子密度みつど的てき计算，C5是ぜ最强さいきょう的てき亲电位い点てん，C2是ぜ亲核位い点てん。

噻唑的てき反はん应性总结如下：

C2上うえ的てき去さ质子化か：这个位置いち上じょう产生的てき负电荷に比ひ较稳定じょう，形成けいせい叶かのう立德りっとく。格かく氏し试剂和かず有ゆう机つくえ锂化合かごう物ぶつ在ざい这个位い点てん反はん应，取と代だい氢原子げんし。

Thiazole deprotonation

2-(三甲さんこう基もと硅基)噻唑 ^[4] 因いん为在2位い上じょう有ゆう了りょう一いち个三甲さんこう基もと硅基官能かんのう团，所以ゆえん比ひ较稳定じょう，能のう与あずか很多亲电试剂反はん应，例れい如醛、酰卤和わ烯酮。

在ざい氮原子こ上じょう烷基化か形成けいせい噻唑盐。
在ざいC5位置いち亲电取代だい需要じゅよう活かつ化か基もと，例れい如在此例溴代中ちゅう需要じゅよう甲きのえ基はじめ作さく为活化か基もと：

亲核取と代だい反はん应通常つうじょう需要じゅようC2位置いち存在そんざい离电体たい，例れい如氯：

在ざい氮原子げんし处的有ゆう机つくえ氧化得え到いた氧化胺。可か以采用よう的てき氧化试剂很多，包括ほうかつ间氯过氧苯甲酸さん。一个比较新颖的氧化剂是これ次じ氟酸，由ゆかり氟气与あずか水みず在ざい乙おつ腈中ちゅう反はん应制得とく。有ゆう些氧化か也在硫原子げんし处发生せい，得とく到いた亚砜^[5]:

噻唑也是醛基的てき合成ごうせい子こ。 R-噻唑到いた R-CHO的てき反はん应通常つうじょう与あずか碘甲烷的てきN-甲きのえ基はじめ化か同どう时发生せい^[4] 。而后使用しよう硼氢化か钠还原并在水中すいちゅう用よう氯化汞水みず解かい。

噻唑可か以发生せい环加成なり反はん应，但ただし因よし为本身ほんみ的てき芳香ほうこう稳定性せい，所以ゆえん同行どうこう需要じゅよう较高的てき温度おんど。与あずか炔发生狄尔斯-阿おもね尔德反はん应伴ばん随ずい着ぎ硫的消去しょうきょ，其结果はて是ぜ一いち个嘧啶。在ざい一いち项研究けんきゅう中ちゅう^[3] 发现，2-(二に甲きのえ基はじめ氨基)噻唑与あずか乙おつ炔基乙おつ二に酸さん二に甲かぶと酯发生温和おんわ的てき反はん应生成せいせい嘧啶，发生[2+2]环加成なり经过了りょう一いち个两性离子中ちゅう间体，然しか后きさき发生4电子电环化か开环形成けいせい1,3-硫地平ちへい，最さい后きさき最さい后きさき通どおり过一个电环化关环推出硫原子形成7-thia-2-azanorcaradiene。

参まいり见

注釋ちゅうしゃく

^ 拼音：sāi zuò，注ちゅう音おと：ㄙㄞ　ㄗㄨㄛˋ

参考さんこう文献ぶんけん

^ The Chemistry of Heterocycles : Structure, Reactions, Syntheses, and Applications Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann ISBN 3-527-30720-6
^ George Schwarz: 2,4-Dimethylthiazole. 1955.
^ ^3.0 ^3.1 Mateo Alajarín, José Cabrera, Aurelia Pastor, Pilar Sánchez-Andrada, and Delia Bautista. On the [2+2] Cycloaddition of 2-Aminothiazoles and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Experimental and Computational Evidence of a Thermal Disrotatory Ring Opening of Fused Cyclobutenes. J. Org. Chem. 2006, 71 (14): 5328 – 5339. doi:10.1021/jo060664c.
^ ^4.0 ^4.1 Alessandro Dondoni and Pedro Merino: Diastereoselective Homologation of D-(R)-Glyceraldehyde Acetonide using 2-(Trimethylsilyl)thiazole. 1998.
^ Elizabeta Amir and Shlomo Rozen. Easy access to the family of thiazole N-oxides using HOF·CH3CN. Chemical Communications. 2006, 2006: 2262 – 2264. doi:10.1039/b602594c.

[1] 拼音：sāi zuò，注ちゅう音おと：ㄙㄞ　ㄗㄨㄛˋ

[2] The Chemistry of Heterocycles : Structure, Reactions, Syntheses, and Applications Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann ISBN 3-527-30720-6

[3] George Schwarz: 2,4-Dimethylthiazole. 1955.

[Mateo-4] 3.0 ^3.1 Mateo Alajarín, José Cabrera, Aurelia Pastor, Pilar Sánchez-Andrada, and Delia Bautista. On the [2+2] Cycloaddition of 2-Aminothiazoles and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Experimental and Computational Evidence of a Thermal Disrotatory Ring Opening of Fused Cyclobutenes. J. Org. Chem. 2006, 71 (14): 5328 – 5339. doi:10.1021/jo060664c.

[orgsynth1-5] 4.0 ^4.1 Alessandro Dondoni and Pedro Merino: Diastereoselective Homologation of D-(R)-Glyceraldehyde Acetonide using 2-(Trimethylsilyl)thiazole. 1998.

[6] Elizabeta Amir and Shlomo Rozen. Easy access to the family of thiazole N-oxides using HOF·CH3CN. Chemical Communications. 2006, 2006: 2262 – 2264. doi:10.1039/b602594c.

[註 1]

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