碘甲烷
碘甲烷 | |||
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IUPAC Iodomethane | |||
别名 | |||
识别 | |||
缩写 |
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CAS |
74-88-4 ![]() | ||
PubChem | 6328 | ||
ChemSpider | 6088 | ||
SMILES |
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InChI |
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Beilstein | 969135 | ||
Gmelin | 1233 | ||
UN编号 | 2644 | ||
EINECS | 200-819-5 | ||
ChEBI | 39282 | ||
RTECS | PA9450000 | ||
KEGG | C18448 | ||
MeSH | methyl+iodide | ||
CH3I | |||
141.94 g·mol⁻¹ | |||
无色 | |||
2.2789 g/cm3, 20 °C | |||
熔点 | -66.45 °C (206.70 K) | ||
42.43 °C (315.58 K) | |||
14 g/l, 20 °C | |||
log P | 1.51 | ||
50 kPa, 20 °C 53.32, 25.3 °C 166.1 kPa, 55 °C | |||
结构 | |||
危险 | |||
Carc. Cat. 3 | |||
H-术语 | H301, H312, H315, H331, H335, H351 | ||
P-术语 | P261, P280, P301+310, P311 | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | -28 °C | ||
352 °C | |||
8.5 - 66% | |||
其他阴离 |
氟甲烷、 溴甲烷 | ||
碳酸 三氟甲磺酸甲酯 | |||
碘甲烷
化学 性 质
[编辑]碘甲烷是SN2
这些
虽然一般不用碘代烃来生成
制 备
[编辑]此外,碘甲烷也
- (CH3O)2SO2 + KI → K2SO4 + 2 CH3I
保存 与 纯化
[编辑]甲 基 化 反 应
[编辑]碘甲烷是很好
- 它相对
分子 质量较大,一 摩 尔MeI的 质量几乎等 于三 摩 尔CH3Cl的 质量; - 碘
化合 物 较氯化物 和 溴化物 仍显得 比 较昂贵,因 而在工 业上更 加 便宜 的 硫酸 二 甲 酯仍有不 少 应用,尽 管 它的毒性 比 碘甲烷要高 出 很多; - 碘离
子 离去基 团可能会 造成 副 反 应; - 碘甲烷的
毒性 比 相 应的氯化合 物 和 溴化合 物 要 大 ,对生产工人 很不利 。
用途
[编辑]毒性
[编辑]参 见
[编辑]参考 资料
[编辑]- ^ K. R. Redeker, N.-Y. Wang, J. C. Low, A. McMillan, S. C. Tyler, and R. J. Cicerone. Emissions of Methyl Halides and Methane from Rice Paddies. Science. 2000, 290: 966–969. doi:10.1126/science.290.5493.966.
- ^ Avila-Zárraga, J. G., Martínez, R. Efficient methylation of carboxylic acids with potassium hydroxide/methyl sulfoxide and iodomethane. Synthetic Communications. January 2001, 31 (14): 2177–2183. doi:10.1081/SCC-100104469.
- ^ 3.0 3.1 King, C. S.; Hartman, W. W. (1943). "Methyl Iodide". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 399.
- ^ Johnson, M. K. Metabolism of iodomethane in the rat. Biochem. J. 1966, 98: 38–43.
- March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry, 4th Edn., New York: Wiley. ISBN 0-471-60180-2.
- Sulikowski, G. A.; Sulikowski, M. M. (1999). in Coates, R.M.; Denmark, S. E. (Eds.) Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Volume 1: Reagents, Auxiliaries and Catalysts for C-C Bond Formation New York: Wiley, pp. 423–26.
- Bolt H. M., Gansewendt B. Mechanisms of carcinogenicity of methyl halides.. Crit Rev Toxicol. 1993, 23 (3): 237–53.
外部 链接
[编辑]国 际化学 品 安全 卡0509国 际癌症 研究 机 构—Vol. 15 (1977) (页面存 档备份,存 于互联网档案 馆), Vol. 41 (1986) (页面存 档备份,存 于互联网档案 馆), Vol. 71 (1999) (页面存 档备份,存 于互联网档案 馆)- MSDS—
牛津 大学 (页面存 档备份,存 于互联网档案 馆) - 三氘代碘甲烷的MSDS—
牛津 大学 (页面存 档备份,存 于互联网档案 馆) - 碘甲烷在
老 鼠 中 的 代 谢 (页面存 档备份,存 于互联网档案 馆) - 碘甲烷的NMR谱
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