CH3 SH 与 あずか CH3 I 发生SN 2反 はん 球 たま 型 がた 示 しめせ 意 い SN 2反 はん 渡 わたり SN 2反 はん （双 そう 分子 ぶんし 取 と 代 だい 反 はん 是 これ 亲核取 と 代 だい 反 はん 的 てき 一 いち 代表 だいひょう 取 と 代 がわ 代表 だいひょう 亲核 （Nucleophilic），2代表 だいひょう 反 はん 决速步 ふ 涉 わたる 子 こ 与 あずか SN 1反 はん 相 あい N 2反 はん 亲核试剂 带着一 いち 孤 こ 子 こ 具 ぐ 亲电性 せい 的 てき 缺 かけ 中心 ちゅうしん 原子 げんし 形成 けいせい 过渡态 的 てき 同 どう 离去基 もと 离去。反 はん 不 ふ 生成 せいせい 碳正离子 ，速 はや 率 りつ 控 ひかえ 制 せい 步 ふ 是 ぜ 上述 じょうじゅつ 的 てき 步 ふ 反 はん 率 りつ 与 あずか 物 ぶつ 成 なり 正 せい 比 ひ 因 いん 分子 ぶんし 取 と 代 だい 反 はん
在 ざい 化学 かがく 中 ちゅう 常 つね 称 しょう 双 そう 分子 ぶんし 取 と 代 だい 反 はん 型 がた 的 てき 反 はん 理 り 机 つくえ 理 り
SN 2反 たん 常 つね 在 ざい 脂肪 しぼう 族 ぞく 3 杂化 的 てき 子 こ 上 じょう 原子 はらこ 与一 よいち 电负性 せい 强 つよ 的 てき 离去基 もと （X）相 あい 一 いち 卤素 阴离子 こ 基 もと 正 せい 后 きさき 方 かた 原子 げんし 角度 かくど 子 こ 与 あずか σ しぐま * 反 はん 可 か 最大 さいだい 重 じゅう 然 しか 后 きさき 形成 けいせい 一 いち 五 ご 配 はい 位 い 的 てき 反 はん 过渡态 ，碳约为sp2 杂化，用 よう 垂直 すいちょく 面 めん 的 てき p 轨道分 ぶん 基 もと 成 なり 的 てき 断 だん 裂 きれ 与 あずか 新 しん 的 てき 形成 けいせい 是 ぜ 同 どう 形成 けいせい 新 しん 化合 かごう 物 ぶつ
由 よし 核 かく 是 ぜ 基 もと 背面 はいめん 故 こ 攻 おさむ 的 てき 原子 げんし 具有 ぐゆう 手性 てしょう 手性 てしょう 原子 げんし 的 てき 立体 りったい 化学 かがく 构型翻 こぼし ，也称“瓦 かわら 翻 こぼし 是 ぜ N 2反 はん 立体 りったい 化学 かがく 上 じょう 的 てき 重要 じゅうよう 特 とく 征 せい 反 はん 程 ほど 雨 う 里 さと 向 こう 外 そと 翻 こぼし
溴乙烷 与 あずか 氢氧根 ね 离子发生SN 2生成 せいせい 乙 おつ 醇 あつし 和 わ 溴离子 こ 。上 うえ 例 れい 中 ちゅう OH− （亲核试剂）进攻C2 H5 Br （底 そこ 物 ぶつ N 2反 はん 不 ふ 的 てき 最 さい Br− 离去 ，得 え 到 いた 乙 おつ 醇 あつし
SN 2反 はん 可 か 分子 ぶんし 内 ない 合成 ごうせい 的 てき 一 いち 五 ご 元 げん 六 ろく 元 げん 三 さん 元 げん 分子 ぶんし 内 ない 的 てき Williamson合成 ごうせい 得 え 到 いた 环氧化合 かごう 物 ぶつ ，即 そく 是 ぜ 反 はん 一 いち 子 こ 相 そう 比 ひ 下 か 空 そら 不利 ふり 生成 せいせい 七 なな 元 げん 但 ただし 分子 ぶんし 反 はん 需要 じゅよう 将 はた 反 はん 稀 まれ 溶液 ようえき 的 てき 形式 けいしき 反 はん 大分 おおいた 子 こ 内 ない 的 てき 比例 ひれい
SN 2反 はん 一般 いっぱん 在 ざい 伯 はく 原子 げんし 上 じょう 成 なり 位 くらい 分子 ぶんし 的 てき 反 はん 理 り 取 と 代 だい 基 もと 越 えつ 多 た N 2机 つくえ 理 り 反 はん 可能 かのう 性 せい 越 えつ 小 しょう 基 もと 空 そら 比 ひ 分子 ぶんし 一般 いっぱん 采 さい 用 よう SN 1 机 つくえ 理 り 可 か 解 かい 一 いち 部分 ぶぶん 的 てき 位 い 生成 せいせい 定 じょう 的 てき 碳正离子 （通常 つうじょう
离去基 もと 碱性 ：离去基 もと 越 こし 强 つよし 能力 のうりょく 越 えつ 弱 じゃく 反 たん 之 の 亦 また 然 しか 的 てき 随 ずい 着 ぎ 所在 しょざい 周期 しゅうき 的 てき 增加 ぞうか 低 ひく 碘离子 こ 的 てき 最 さい 弱 じゃく 因 いん 是 ぜ 氟离子 こ 则相反 あいはん 因 いん 生 せい N 2反 はん 强 つよ − > Cl− > Br− > I− 弱 じゃく 反 はん 率 りつ − < Cl− < Br− < I− 快 こころよ 亲核试剂的 てき 亲核性 せい ：亲核性 せい 需要 じゅよう 与 あずか 上面 うわつら 的 てき 相 しょう 区 く 是 ぜ 质子 的 てき 能力 のうりょく 核 かく 性 せい 是 ぜ 形成 けいせい 原子 げんし 的 てき 能力 のうりょく 一般 いっぱん 来 らい 的 てき 性 せい 和 わ 可 か 性 せい 越 こし 强 つよし 核 かく 性 せい 强 きょう 因 いん 快 かい 上 じょう 通常 つうじょう 需要 じゅよう 考 こう 因 いん 素 もと 溶剂 的 てき 影 かげ 溶剂：SN 2反 はん 质子溶剂 中 ちゅう 一方 いっぽう 面 めん 化 か 作用 さよう 有利 ゆうり 基 もと 方面 ほうめん 与 あずか 作用 さよう 使 つかい 底 そこ 物的 ぶってき 接触 せっしょく 困 こま 最 さい 后 きさき 的 てき 影 かげ 素的 すてき 相 あい 言 ごと 極性 きょくせい 非 ひ 質 しつ 子 こ 性 せい 分子 ぶんし 包 つつみ 因 いん N 2反 はん 有利 ゆうり 的 てき 空 そら 立體 りったい 性 せい 的 てき 取 と 代 だい 基 もと 会 かい 使 し 的 てき 性 せい 下降 かこう 反 はん 乙 おつ 醇 あつし 的 てき 酸性 さんせい 比 ひ 叔丁醇 あつし 强 つよ 但 ただし 叔丁氧基 负离子 こ 的 てき 性 せい 弱 じゃく 乙 おつ 子 こ 因 いん 故 ゆえ 空間 くうかん 效 こう 應 おう 分子 ぶんし 大小 だいしょう 分子 ぶんし 越 えつ 大 だい 位 くらい 增加 ぞうか 減 げん 應 おう 分子 ぶんし 基本 きほん 上 うえ 沒 ぼつ 可能 かのう 發生 はっせい 反應 はんのう 反應 はんのう 速度 そくど 快 かい 伯 はく 仲 なか SN 2属 ぞく 二 に 决速步 ふ 与 あずか 反 はん 的 てき 相 しょう − ]和 かず 底 そこ 物 ぶつ
r = k[RX][Nu− ]与 あずか 的 てき 是 ぜ 单分子 ぶんし 取 と 代 だい 反 はん —SN 1反 はん 取 と 代 だい 反 はん 理 り 反 はん 底 そこ 物 ぶつ 中 ちゅう 的 てき 先 さき 异裂 为碳正离子 和 わ − ，是 ぜ 的 てき 一 いち 步 ほ 然 しか 后 きさき − 立 たて 即 そく 与 あずか 得 とく 到 いた 因 よし 反 はん 速 そく 率 りつ 控 ひかえ 制 せい 步 ふ 和 わ 底 そこ 物的 ぶってき 有 ゆう 称 しょう 分子 ぶんし 取 と 代 だい 反 はん
需要 じゅよう 注意 ちゅうい 的 てき 是 ぜ N 1和 わ N 2只 ただ 是 ぜ 取 と 代 だい 反 はん 比 ひ 端 はし 的 てき 机 つくえ 理 り 属 ぞく 理想 りそう 情 じょう 在 ざい 因 いん 素 もと 离子对 的 てき 影 かげ 中 ちゅう 的 てき 反 はん 会 かい 或 ある 多 おお 或 ある 少 しょう 地 ち 兼 けん 具 ぐ 者 しゃ 机 つくえ 理 り 的 てき 成分 せいぶん 有 ゆう 至 いたり 至 いたり 机 つくえ 理 り 的 てき 成分 せいぶん 多 た 一 いち 与 あずか 具体 ぐたい 的 てき 反 はん 温度 おんど 基 もと 因 いん 素 もと 都 と 有 ゆう 切 きり 的 てき
双 そう 分子 ぶんし 取 と 代 だい 反 はん 一 いち 副 ふく 反 はん 是 これ E2 消 しょう 除 じょ 反 はん ：亲核试剂表 ひょう 性 せい 物的 ぶってき β べーた 子 こ 底 そこ 物 ぶつ 消 しょう 除 じょ 反 はん 生成 せいせい 烯烃 。SN 2反 はん 2 反 はん 共存 きょうぞん 与 あずか 可 か 通 どおり 下 か 体 たい [ 1]
上述 じょうじゅつ 是 ぜ 磺酸盐 负离子 こ 与 あずか 溴代烷 在 ざい 反 はん 在 ざい 水溶液 すいようえき 中 ちゅう 的 てき 是 ぜ 的 てき 但 ただし 考 こう 影 かげ 当 とう 反 はん 由 ゆかり 溴乙烷 变为异丁基 もと 溴时，位 い 大 だい 增加 ぞうか 因 いん 物 ぶつ 要 よう 消 しょう 除 じょ 的 てき 越 こし 强 つよし 使 し 消 しょう 除 じょ 反 はん 物 ぶつ 比例 ひれい 增大 ぞうだい 若 わか 性 せい 更 さら 弱 じゃく 的 てき 苯甲酸 さん 根 ね 离子与 あずか 基 もと 行 ぎょう 上述 じょうじゅつ 反 はん 取 と 代 だい 高 だか 酸 さん 反 はん
2008年 ねん 人 じん 提出 ていしゅつ 了 りょう N 2的 てき 理 り 迂回 うかい 机 つくえ 理 り 化学 かがく 家 か 在 ざい 借 か 助 じょ 交叉 こうさ 分子 ぶんし 束 たば 成 なり 像法 ぞうぼう 子 こ 和 わ 碘甲烷 在 ざい 的 てき 反 はん 当 とう 打出 うちで 的 てき 子 こ 具有 ぐゆう 足 あし 速度 そくど 反 はん 子 こ 的 てき 能 のう 量 りょう 的 てき 要 よう 少 しょう 根 ね 据 すえ 理 り 分析 ぶんせき 能 のう 量 りょう 之 の 所以 ゆえん 有 ゆう 是 ぜ 因 いん 与 あずか 甲 きのえ 基 はじめ 后 きさき 甲 きのえ 基 はじめ 原子 げんし 需要 じゅよう 迂回 うかい 的 てき 之 これ 后 きさき 才 ざい 有 ゆう 子 こ 的 てき 生成 せいせい [ 2] [ 3] [ 4]
^ Gas Phase Studies of the Competition between Substitution and Elimination Reactions Scott Gronert Acc. Chem. Res. ; 2003 ; 36(11) pp 848 - 857; (Article) doi :10.1021/ar020042n ^ Imaging Nucleophilic Substitution Dynamics J. Mikosch, S. Trippel, C. Eichhorn, R. Otto, U. Lourderaj, J. X. Zhang, W. L. Hase, M. Weidemüller, and R. Wester Science 11 January 2008 319: 183-186 doi : 10.1126/science.1150238 (in Reports) ^ PERSPECTIVES CHEMISTRY: Not So Simple John I. Brauman (11 January 2008) Science 319 (5860), 168. doi :10.1126/science.1152387 ^ Surprise From SN2 Snapshots Ion velocity measurements unveil additional unforeseen mechanism Carmen Drahl Chemical & Engineering News January 14, 2008 Volume 86, Number 2 p. 9 ，含录像 ぞう http://pubs.acs.org/cen/news/86/i02/8602notw1.html （页面存 そん ，存 そん 互联网档案 あん ）
