亲电加か成なり反はん应

亲电加か成なり反はん应（EA），简称亲电加か成なり，是ぜ亲电试剂（带正电的基もと团）进攻不ふ饱和键引起的てき加か成なり反はん应。反はん应中，不ふ饱和键（双そう键或ある三さん键）打だ开，并与另一个底物形成两个新的σしぐま键。亲电加か成なり中ちゅう最さい常つね见的不ふ饱和化合かごう物ぶつ是これ烯烃和わ炔烃，以最简单的てき烯烃——乙おつ烯为例，它与亲电试剂发生的てき加か成なり反はん应可通どおり过下式しき来らい描述：

典型てんけい的てき亲电加か成なり

亲电加か成なり有ゆう多た种机つくえ理り，包括ほうかつ：碳正离子机つくえ理り、离子对机つくえ理り、环鎓离子机つくえ理り以及三さん中心ちゅうしん过渡态机つくえ理り。这些机つくえ理り对过渡わたり态的处理都と有ゆう不同ふどう。除じょ最さい后きさき一いち种外，其他机つくえ理り可か通どおり过下图依此表示ひょうじ：

碳正离子机つくえ理り	碳正离子机つくえ理り
离子对机理り	离子对机理り
环鎓离子机つくえ理り	环鎓离子机つくえ理り

反はん应采取と哪种机つくえ理り进行与あずか亲电试剂和わ不ふ饱和化合かごう物的ぶってき性せい质、溶剂的てき极性和かず过渡态的稳定性せい等とう都と有ゆう很大关系，一般いっぱん来らい说，卤素加か成なり反はん应中なか，溴与あずか烯烃的てき加か成なり反はん应主要よう按照环鎓离子中ちゅう间体机つくえ理り进行，而氯与あずか烯烃的てき加か成なり反はん应主要よう按照前ぜん两种机つくえ理り进行。这主要よう是ぜ因いん为两种卤素もと原子げんし电负性せい和わ原子げんし半径はんけい不同ふどう，溴的孤こ电子对容易ようい和わ碳正离子p轨道重じゅう叠，而氯则不然しか。

不同ふどう的てき机つくえ理り也会产生立体りったい选择性せい不同ふどう的てき产物。碳正离子机つくえ理り得え到いた顺式加か成和せいわ反はん式しき加か成なり产物的てき混合こんごう物ぶつ，离子对机理り得え到いた的てき是ぜ顺式加か成なり产物，而环鎓离子こ机つくえ理り得え到いた反はん式しき加か成なり产物。

对于不ふ对称的てき亲电加か成なり反はん应来讲，反はん应一般いっぱん符合ふごう马氏规则，产物具有ぐゆう区域くいき选择性せい。但ただし双そう键碳上じょう连有吸电子こ基もと或ある以有ゆう机つくえ硼化合かごう物ぶつ作さく亲电试剂时，产物是ぜ反はん马氏规则的てき，例れい如烯烃与乙おつ硼烷生成せいせい烷基硼的てき反はん应。

主要しゅよう的てき亲电加か成なり反はん应类型がた，对于烯烃，主要しゅよう有ゆう：卤素加か成なり反はん应、氢卤化か反はん应、水みず合あい反はん应、氢化反はん应、羟汞化か反はん应、硼氢化か-氧化反はん应、Prins反はん应，以及与あずか硫酸りゅうさん、次じ卤酸、有ゆう机つくえ酸さん、醇あつし和わ酚的いくわ加か成なり反はん应；对于炔烃，主要しゅよう有ゆう：卤素加か成なり反はん应、氢卤化か反はん应和わ水みず合あい反はん应。由よし于sp碳原子げんし的てき电负性せい比ひsp²碳原子げんし电负性せい强きょう，与あずか电子结合得どく更さら为紧密みつ，故こ炔烃的てき亲电加か成なり反はん应一般比烯烃要慢。

亲电试剂进攻芳香ほうこう环时，主要しゅよう发生的てき不ふ是ぜ亲电加か成なり反はん应，而是亲电芳よし香取かとり代だい反はん应。其他的てき加か成なり反はん应主要よう机つくえ理り还有亲核加か成なり反はん应、自由じゆう基もと加か成なり反はん应和わ环加成なり反はん应。

参まいり见

• 亲核加か成なり反はん应
• 自由じゆう基もと加か成なり反はん应
• 亲电取代だい反はん应、亲电芳よし香取かとり代だい反はん应