きょう轭体けい

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重定しげさだこうきょう轭效应
肉桂にっけい一種いっしゅゆう共軛きょうやく系統けいとうてき醛類化合かごうぶつ
1,3-つちのえ

ざい化學かがくとうなか共軛きょうやく體系たいけいゆび具有ぐゆう单键-そう交替こうたい结构てき体系たいけい,其中そう键的p軌域つう电子离域相互そうご连接,这通常會じょうかいくだてい分子ぶんしてきそうのうりょう增加ぞうか其穩定性ていせい。这里てき共軛きょうやくゆびよしいちσしぐまかぎあいへだたてきp軌域间发せい轨道重疊ちょうじょう(如果だいてき原子げんし,也可能かのうわたるd軌域[1]

たい電子でんし自由じゆうもとある碳正はなれ可能かのう系統けいとうてきいち部分ぶぶん。這些化合かごうぶつ可能かのう環狀かんじょう環狀かんじょうせんじょうあるざつじょう

いち共軛きょうやく體系たいけいかいゆういちp軌域重疊ちょうじょう連接れんせつ其中あいだてきたんかぎ。它可以讓πぱい電子でんしゆうはなれ通過つうか所有しょゆうしょう鄰對ひとしてきp軌域。[2]πぱい電子でんしぞく於單かぎある原子げんしただしぞくいちくみてき原子げんし

最大さいだいてき共軛きょうやく體系たいけいざい石墨せきぼく石墨せきぼくしるべでん聚合ぶつ奈米碳管ちゅう發現はつげんてき

きょう轭体けいざい单键そう相互そうご交替こうたい(以及其他类型)てききょう轭体けいちゅうゆかり于分子中こなか原子げんし间特ことてき相互そうごかげ响,使つかい分子ぶんしさら稳定,ないのうさらしょう键长趋于平均へいきんてきこう应。

分子ぶんしちゅうよし于相邻的πぱい电子轨道てき交迭而形成けいせいども轭,使つかいろく个碳-碳键てき键长ひとし为1.39ほこり。这是分子ぶんしざいぼつゆう外界がいかいかげ响下ひょう现的内在ないざいせい质。

  • 分子ぶんしちゅう当用とうよう经典てき价键结构表示ひょうじ时,ざい现单そう交替こうたい排列はいれつ结构てき部分ぶぶん,一般会出现共轭体系。
  • きょう轭体けい使分子ぶんしてき结构せい质发せい变化,おもて现在:
  1. 单双键交替こうたい部分ぶぶんてき键长ひとし匀化,そく单键键长缩短,そう键长增加ぞうか
  2. 原子げんし趋于ども平面へいめん
  3. 体系たいけいてきのうりょうくだてい,趋于稳定
  4. 特定とくていてき化学かがくはん性能せいのう,如ひのとえき进行1,4-なり分子ぶんしえき进行亲电取だいはん,而不易ふえき进行なりはん

形成けいせい条件じょうけん: ①かく原子げんしざい同一どういつ平面へいめんじょう;②这些原子はらこゆう相互そうご平行へいこうてきそらてきp轨道;③p轨道じょうてき电子总数しょう于p轨道すうてき2ばい

つくえせい[编辑]

あずか各種かくしゅ不同ふどうてきp軌域提供ていきょうしゃさんせい共軛きょうやく

共軛きょうやく可能かのう透過とうかたんかぎあるそうかぎ調ちょうひかえただようしょう原子げんしようゆうp軌域,此系統けいとう可視かしため共軛きょうやくれい呋喃(如圖)一個擁有兩個會在其中彼此交替轉換的雙鍵和在1ごう位置いちじょうゆう原子げんしてきげんたまき結構けっこう。氧有りょうたいたい電子でんしまいいちたい占據せんきょいちp軌域,いん維持いじいちげんたまきてき共軛きょうやくぞう羰基(C=O)、胺基(C=N)、おつ烯基(C=C)、あるかげはなれ中有ちゅうう出現しゅつげん元子もとこあるαあるふぁぞくざいたまき上面うわつらはた滿足まんぞくいちπぱい軌域てきらいげんらい維持いじ共軛きょうやく

也有やゆう其他共軛きょうやくてき方式ほうしき,「どうみなもと共軛きょうやく[3]いちゆかり兩個りゃんこπぱい-系統けいとう重疊ちょうじょう組成そせい而被共軛きょうやくもとぞうCH2ところぶんひらきれい如分CH2=CH–CH2–CH=CH2(1,4-つちのえ烯)どうみなもとども轭,いんため兩個りゃんこ C=C そうかぎ(這是πぱい系統けいとういんためごとそうかぎ包含ほうがんいちπぱいかぎいちCH2もとぶんひらき[4]

ゆう共軛きょうやくてき環狀かんじょう化合かごうぶつ[编辑]

苯環てき軌域
かんからしよんあい鄰的そうかぎ不在ふざい同一どういつ平面へいめんじょう

環狀かんじょう化合かごうぶつ以是部分ぶぶんある完全かんぜんてき共軛きょうやく一個完全共軛單環的碳氫化合物,以是芳香ほうこう烃,芳香ほうこう烃或はん芳香ほうこう烃。

芳香ほうこう化合かごうぶつ[编辑]

一個環狀平面有共軛的化合物,它遵守じゅんしゅきゅうかつなんじ定則ていそくかずゆう芳香ほうこう特性とくせい以及てん現出げんしゅつ特有とくゆうてき穩定せいさい典型てんけいてきれい,其有ろくπぱい電子でんし沿著平面へいめんてきσしぐま-かん形成けいせい苯環

芳香ほうこう化合かごうぶつ[编辑]

所有しょゆうたんかぎそうかぎあいだかい互換ごかんてき化合かごうぶつ芳香ほうこう化合かごうぶつれいかんからしよん,它擁ゆうたんかぎそうかぎあいだてき交換こうかん。這個化合かごうぶつこれ典型てんけいてきおけじょう結構けっこうよし於因ためp軌域てき分子ぶんし無法むほう自己じこたいひとし形成けいせい平面へいめん分子ぶんし所以ゆえん電子でんし很難輕易けいいてきざい碳原子中こなか彼此ひしどもとおる。這個分子ぶんし仍被ため共軛きょうやくすんで芳香ほうこう烃化,也不はん芳香ほうこう烃(ゆかり於它なみ平面へいめんてき化合かごうぶつ)。

顏料がんりょうちゅうてき共軛きょうやく體系たいけい[编辑]

共軛きょうやく體系たいけいてき獨特どくとく特性とくせい是能これよしていげん濃厚のうこうてき顏色かおいろ。很多顏料がんりょう利用りよう電子でんし體系たいけい(如長鏈碳氫化合かごうぶつざいβべーた-えびす萝卜もととうなかてき共軛きょうやく製造せいぞう鮮豔てきたちばなしょくとう電子でんしざい系統けいとうちゅう吸收きゅうしゅういちごうてき波長はちょうてき光子こうし,它可以被激發げきはついたさらだかてきいちのうきゅう[5]だい部分ぶぶん這些電子でんしてきおど遷是いちπぱい系統けいとう分子ぶんし軌域(MO)したがえ原本げんぽんざいどうのうかいてき偶數ぐうすう電子でんしいた一能いちのうかい變成へんせい基數きすう電子でんしπぱい いた πぱい*),ただし電子でんししたがえ其他のうかい也能激發げきはついたπぱい系統けいとうてきMOちゅう(n いた πぱい*),這種現象げんしょう經常けいじょうざい電荷でんか轉移てんいふくあいぶつちゅう發生はっせい常常つねづねHOMO いた LUMOてきおど遷是よし電子でんしわか選擇せんたく規則きそくえいselection rulesらい進行しんこう電磁でんじおど遷。共軛きょうやく體系たいけいしょう於8共軛きょうやくてきそうかぎてき吸收きゅうしゅうただゆうざいむらさきがいこう範圍はんい,此範圍はんい顏色かおいろ法被はっぴ人類じんるいてき肉眼にくがんまい增加ぞうかいちそうかぎ系統けいとう吸收きゅうしゅう光子こうしてき波長はちょう就越ちょうのうりょうこしてい),化合かごうぶつ顏色かおいろてき範圍はんいしたがえ黃色きいろいた紅色こうしょくわか化合かごうぶつてき顏色かおいろ藍色あいいろある綠色みどりいろ就並單純たんじゅんそうかぎてき共軛きょうやく

ざいむらさきがいこう-こうてきひかりちゅう大量たいりょう使用しようりょうむらさきがいこういたこうてき吸光值範圍はんい,它構成こうせいりょうせい光化學こうかがくてき基礎きそ

共軛きょうやく體系たいけい現在げんざいこう泛地使用しようざい合成ごうせい顏料がんりょうしみざい們都じゅう化合かごうぶつ偶氮化物ばけものある酞菁化合かごうぶつ

酞菁化合かごうぶつ[编辑]

共軛きょうやく體系たいけいただこう範圍はんいちゅう低能ていのう量的りょうてき激發げきはつ,其也のう輕易けいいてき接收せっしゅうある提供ていきょう電子でんし酞菁るい酞菁あい酞菁みどり常常つねづね包括ほうかつおど金屬きんぞくはなれ,也就電子でんしあずか錯合てきおど金屬きんぞくはなれ輕易けいいてき改變かいへん氧化たいぞう這些顏料がんりょうしみざいみやこただし電荷でんか轉移てんい配合はいごうぶつ

酞菁あい

卟啉與相似そうじてき化合かごうぶつ[编辑]

卟啉ゆう共軛きょうやく分子ぶんしてき環狀かんじょう系統けいとうだい出現しゅつげんざい很多生物せいぶつたいてき酵素こうそとうなかぞうはいたい,卟啉金屬きんぞくはなれてつはなれざいべにもとちゅう組成そせい大量たいりょうてき錯合ぶつゆずる血液けつえきてい紅色こうしょくべにもと運送うんそう氧氣いたわが全身ぜんしんてき細胞さいぼう。卟啉和金わきんぞくてき錯合ぶつ常常つねづねゆう鮮艷てき顏色かおいろいち類似るいじてき環狀かんじょう結構けっこう分子ぶんし氢卟吩相似そうじ於由てつはなれ構成こうせいてき錯合ぶつただてつゆかりはなれ子取ことりだい。此組成そせいさい常見つねみてき就是葉綠素ようりょくそ分子ぶんし,顧名おもえ其顏しょく綠色みどりいろてき。另いち類似るいじてきだい结构氢卟吩,其與はなれ錯合,とう行程こうてい部分ぶぶんてき鈷胺もと分子ぶんし,其會組成そせい维生もとB12,其為深紅しんくしょく咕啉單體たんたいゆうろく共軛きょうやくそうかぎなみ圍繞いじょうせい大分おおいたたまき共軛きょうやく

Heme group of hemoglobin
べにもとなか基質きしつてき結構けっこう 氢卟吩ため葉綠素ようりょくそaてきいち部分ぶぶん綠色みどりいろかまちかまちため不同ふどう葉綠素ようりょくそちゅうしょようゆうてき不同ふどう官能かんのうもと 鈷胺もとてき結構けっこう包括ほうかつ氢卟吩まと大分おおいた環狀かんじょうぶつ

發色はっしょくだん[编辑]

共軛きょうやく系統けいとうため構成こうせい發色はっしょくたまきてき基礎きそ,其為一部分的分子吸收光能,使つかい化合かごうぶつゆう顏色かおいろぞう發色はっしょくだん常常つねづね出現しゅつげんざい有機ゆうき化合かごうぶつとうちゅうゆうかい現在げんざい聚合ぶつ們會ざいくろ暗中あんちゅう顯現けんげんしょくある發光はっこう發色はっしょくだん組成そせい一系列的共軛鍵結或環狀系統,一般いっぱん包括ほうかつC–C、C=C、C=OあるN=Nかぎゆいてき芳香ほうこう烃。

βべーた-えびす蘿蔔もとてき化學かがく結構けっこうゆうじゅういち共軛きょうやくそうかぎ組成そせい發色はっしょくだんゆかり紅色こうしょく標記ひょうき表示ひょうじ

共軛きょうやく發色はっしょくだんざい很多有機ゆうき化合かごうぶつとうちゅう發現はつげん包括ほうかつ偶氮化物ばけもの食用しょくよう色素しきそ),食物しょくもつとうなかてき化合かごうぶつなすべにもとはなあおもと),眼睛がんせいうらてき感光かんこう細胞さいぼうかずぼう些藥ぶつぞう:

這個烯類こうきん藥物やくぶつさけべ兩性りょうせい酶素B,其有共軛きょうやく體系たいけい包含ほうがんななそうかぎ行程こうてい發色はっしょくだん強力きょうりょく吸收きゅうしゅうむらさきがいこういたこうのう量的りょうてき範圍はんいていげん黃色おうしょく

普通ふつうれい[编辑]

另見[编辑]

參考さんこう文獻ぶんけん[编辑]

  1. ^ IUPAC Gold Book - conjugated system (conjugation)页面そん档备份そん互联网档あん
  2. ^ March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7
  3. ^ IUPAC Gold Book - homoconjugation. [2013-06-30]. (原始げんし内容ないようそん于2016-08-03). 
  4. ^ Some orbital overlap is possible even between bonds separated by one (or more) CH2 because the bonding electrons occupy orbitals which are quantum-mechanical functions and extend indefinitely in space. Macroscopic drawings and models with sharp boundaries are misleading because they do not show this aspect.
  5. ^ 參考さんこう《盒子ちゅうてき粒子りゅうし》(particle in a box)