βべーた-胡えびす萝卜素もと

βべーた-胡えびす蘿蔔素もと
	IUPAC名めい; βべーた,βべーた-carotene 2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene)
英文えいぶん名めい	βべーた-Carotene
别名	2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四よん甲きのえ基はじめ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-十じゅう八はち碳九烯-1,18-二に基き)-双そう(1,3,3-三甲さんこう基もと-1-环己烯); ; (1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四よん甲きのえ基はじめ-1,18-二に(2,6,6-三甲さんこう基もと-1-环己烯基)-1,3,5,7,9,11,13,15,17-十じゅう八はち碳九烯
识别
CAS号ごう	7235-40-7
PubChem	5280489
ChemSpider	4444129
SMILES	CC2(C)CCCC(\C)=C2\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(/C)CCCC1(C)C;
EINECS	230-636-6
ChEBI	17579
性せい质
化学かがく式しき	C40H56
摩ま尔质量りょう	536.87 g·mol−1
外そと观	深ふか红色结晶
密度みつど	0.941 ± 0.06 g/cm3
熔点	180-182 ℃
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

βべーた-胡えびす蘿蔔素もと是これ類るい胡えびす蘿蔔素もと之これ一いち，廣こう泛存在そんざい於植物しょくぶつ的てき葉は、花はな、根ね中ちゅう。它屬於多た烯烃類るい，所有しょゆう雙そう鍵かぎ都と參與さんよ共軛きょうやく，其名稱めいしょう中ちゅう的てきβべーた-標記ひょうき即そく由よし環たまき中ちゅう雙そう鍵かぎ的てき共軛きょうやく位置いち而得来らい。

性せい质[编辑]

纯品为深红色或ある暗くら红色、有光ありみつ泽的斜はす方かた六面体ろくめんたい或ある结晶状じょう粉末ふんまつ。几乎不ふ溶于水みず、无机酸さん、无机碱、甘あま油あぶら、丙へい二に醇あつし，微ほろ溶于甲きのえ醇あつし、乙おつ醇あつし、环己烷，溶于石油せきゆ醚、乙おつ醚、油あぶら类，易えき溶于二に硫化りゅうか碳、丙へい酮、苯、氯仿。稀まれ溶液ようえき呈てい黄色おうしょく。对光、热不稳定。易えき被ひ空そら气氧化か为无生理せいり活性かっせい的てき物ぶつ质。封ふう存そん于安やす瓿中なか，避光贮存于−20℃处。在ざい植物しょくぶつ中ちゅう基本きほん上じょう总是与あずか叶かのう绿素共同きょうどう存在そんざい。

制せい取と[编辑]

主要しゅよう生產せいさん方式ほうしき有ゆう三さん種しゅ，從したがえ天然てんねん植物しょくぶつ中ちゅう提ひっさげ取ど、發酵はっこう法ほう或ある通過つうか化学かがく反應はんのう合成ごうせい。

化学かがく合成ごうせい法ほう历经中ちゅう间体3,8-二に甲きのえ基はじめ-3,5,7-癸みずのと三さん烯-1,9-二に炔（C12）及4-(2,6,6-三甲さんこう基もと-1-环己烯-1-基もと)-2-甲きのえ基はじめ-2-丁ちょう烯-1-醛（C14）。^[1]

工こう业品一般いっぱん制せい成なりβべーた-胡えびす萝卜素的すてき食用しょくよう油脂ゆし溶液ようえき或ある乳化にゅうか液えき、悬浮液えき及可分散ぶんさん于水的てき粉末ふんまつ。为提高だか其稳定性ていせい，可か添加てんか抗こう氧剂、分散ぶんさん剂、乳化にゅうか剂，并可含有がんゆう不同ふどう的てき比例ひれい的てき顺反异构体からだ。^[2]

生物せいぶつ合成ごうせい以异戊二に烯焦磷酸为原料りょう，经过二甲烯丙基焦磷酸、牻牛儿焦磷酸、法ほう尼あま基もと焦こげ磷酸、牻牛儿牻牛うし儿焦磷酸、八氢番茄红素和わ番ばん茄なす红素中ちゅう间体。

历史[编辑]

1831年ねん首くび先さき由よしWackenroder分ぶん离出来でき。1907年ねん时Willstätter和わMieg算出さんしゅつ了りょうβべーた-胡えびす蘿蔔素的すてき實驗じっけん式しき為ため C₄₀H₅₆^[3]^[4]^[5] 1919年ねんSteenbock提出ていしゅつβべーた-胡えびす蘿蔔素もと與あずか維生素もとA之の間あいだ可能かのう存在そんざい聯れん繫，提出ていしゅつ維生素もと原ばら這個概念がいねん。1930～1931年ねん化学かがく家か保ほ羅ら·卡勒首くび先さき推斷すいだん出でβべーた-胡えびす蘿蔔素的すてき分子ぶんし結構けっこう^[6]。这是第だい一个被推断出结构的维生素或维生素原分子，因いん此Karrer后きさき来らい获得了りょう1937年ねん的てき诺贝尔奖。

1950年ねん卡勒和わEugster，^[7] Inhoffen等とう人じん，^[8] 和かずMilas等とう^[9] 完成かんせい了りょう它的首くび次じ全ぜん合成ごうせい。1954年ねん羅ら氏し公司こうし開始かいし了りょうβべーた-胡えびす蘿蔔素的すてき工業こうぎょう生產せいさん。80年代ねんだい早期そうき，提出ていしゅつ它可能かのう有ゆう預あずか防ぼう癌がん症しょう的てき作用さよう，從したがえ而進一いち步ほ研究けんきゅう，發現はつげん了りょう它有抗こう氧化劑ざい的てき功こう效こう。

用途ようと[编辑]

用作ようさく营养增ぞう补剂和わ食品しょくひん色素しきそ。在ざい体内たいない是ぜ维生素もとA的てき合成ごうせい前ぜん体からだ，在ざい肝きも、大だい肠中酶催化か下か分解ぶんかい成なり两分子ぶんし维生素もとA，故こ也称维生素もとA原はら、前ぜん维生素もとA^[10]。由よし于人体じんたい选择性せい地ち把わβべーた-胡えびす萝卜素的すてき分子ぶんし一分为二转化为维生素A，因いん此βべーた-胡えびす萝卜素もと摄入过量并不会かい造成ぞうせい维生素もとA过多症しょう。

βべーた-胡えびす萝卜素もと摄食过度会かい造成ぞうせい胡えびす萝卜素もと沉著症しょう（carotenodermia）。它对人体じんたい无害，但ただし会かい表ひょう现为皮がわ肤的橙色だいだいいろ色素しきそ沉著。^[11]

2008年ねん的てき研究けんきゅう发现，长期的てきβべーた-胡えびす萝卜素もと摄食过度会かい增加ぞうか吸烟者しゃ得とく肺癌はいがん的てき机つくえ率りつ。^[12]

参考さんこう文献ぶんけん[编辑]

^ Isler. et al., U.S. Pat. No. 2917539 (1959).
^ βべーた-胡えびす萝卜素もと. 化工かこう引擎. [2009-08-16]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2008-11-12）.
^ Willstätter, Escher, Z. Physiol. Chem. 64, 47 (1910).
^ Kuhn, Lederer, Ber. 64, 1349 (1931).
^ Barnett et al., US 2848508 (1958).
^ Karrer, P.; Helfenstein, A.; Wehrli, H.; Wettstein, A. Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins. Helvetica Chimica Acta. 1930-10-01, 13 (5): 1084–1099 [2022-01-03]. doi:10.1002/hlca.19300130532. （原始げんし内容ないよう存そん档于2022-03-13）（英えい语）.
^ Karrer, Eugster, Compt. Rend. 250, 1920 (1950)
^ Inhoffen et al., Chem. Ztg. 74, 285, 309 (1950)
^ Milas et al., J. Am. Chem. Soc. 72, 4844 (1950).
^ Van Arnum, Susan D. Vitamin A. John Wiley & Sons, Inc. (编). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 2000-12-04: 2209200101181421.a01 [2022-01-03]. ISBN 978-0-471-23896-6. doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01. （原始げんし内容ないよう存そん档于2022-03-08）（英えい语）.
^ Stahl, W.; Heinrich, U.; Jungmann, H.; von Laar, J.; Schietzel, M.; Sies, H.; Tronnier, H. Increased dermal carotenoid levels assessed by noninvasive reflection spectrophotometry correlate with serum levels in women ingesting Betatene. The Journal of Nutrition. 1998-05, 128 (5): 903–907 [2022-01-03]. ISSN 0022-3166. PMID 9567001. doi:10.1093/jn/128.5.903. （原始げんし内容ないよう存そん档于2022-03-06）.
^ Tanvetyanon, Tawee; Bepler, Gerold. Beta-carotene in multivitamins and the possible risk of lung cancer among smokers versus former smokers: a meta-analysis and evaluation of national brands. Cancer. 2008-07-01, 113 (1): 150–157 [2022-01-03]. ISSN 0008-543X. PMID 18429004. doi:10.1002/cncr.23527. （原始げんし内容ないよう存そん档于2022-04-01）.

参まいり见[编辑]

其他胡えびす萝卜素もと：

[1] Isler. et al., U.S. Pat. No. 2917539 (1959).

[2] βべーた-胡えびす萝卜素もと. 化工かこう引擎. [2009-08-16]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2008-11-12）.

[3] Willstätter, Escher, Z. Physiol. Chem. 64, 47 (1910).

[4] Kuhn, Lederer, Ber. 64, 1349 (1931).

[5] Barnett et al., US 2848508 (1958).

[6] Karrer, P.; Helfenstein, A.; Wehrli, H.; Wettstein, A. Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins. Helvetica Chimica Acta. 1930-10-01, 13 (5): 1084–1099 [2022-01-03]. doi:10.1002/hlca.19300130532. （原始げんし内容ないよう存そん档于2022-03-13）（英えい语）.

[7] Karrer, Eugster, Compt. Rend. 250, 1920 (1950)

[8] Inhoffen et al., Chem. Ztg. 74, 285, 309 (1950)

[9] Milas et al., J. Am. Chem. Soc. 72, 4844 (1950).

[Kirk-10] Van Arnum, Susan D. Vitamin A. John Wiley & Sons, Inc. (编). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 2000-12-04: 2209200101181421.a01 [2022-01-03]. ISBN 978-0-471-23896-6. doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01. （原始げんし内容ないよう存そん档于2022-03-08）（英えい语）.

[11] Stahl, W.; Heinrich, U.; Jungmann, H.; von Laar, J.; Schietzel, M.; Sies, H.; Tronnier, H. Increased dermal carotenoid levels assessed by noninvasive reflection spectrophotometry correlate with serum levels in women ingesting Betatene. The Journal of Nutrition. 1998-05, 128 (5): 903–907 [2022-01-03]. ISSN 0022-3166. PMID 9567001. doi:10.1093/jn/128.5.903. （原始げんし内容ないよう存そん档于2022-03-06）.

[12] Tanvetyanon, Tawee; Bepler, Gerold. Beta-carotene in multivitamins and the possible risk of lung cancer among smokers versus former smokers: a meta-analysis and evaluation of national brands. Cancer. 2008-07-01, 113 (1): 150–157 [2022-01-03]. ISSN 0008-543X. PMID 18429004. doi:10.1002/cncr.23527. （原始げんし内容ないよう存そん档于2022-04-01）.

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