烯胺

烯胺的てき通どおり式しき。

烯胺（英文えいぶん：Enamine）是これ醛或ある酮与あずか二に级胺失しつ水すい缩合形成けいせい的てき一いち类不ふ饱和化合かごう物ぶつ，可か看み作さく含氮的てき烯醇，通つう式しき为R₂C=CR-NR₂，见右图。

若わか氮上的てき两个取代だい基もと中ちゅう，有ゆう一いち个为氢，则形成けいせい的てき烯胺与あずか亚胺互为互变异构体からだ；若わか烯胺氮上没ぼつ有ゆう氢，即そく成なり为一个稳定的化合物，类似于烯醇醚。烯胺-亚胺互变异构与あずか酮-烯醇互变异构类似，一般情况下平衡倾向于亚胺一边，但ただし也有やゆう少数しょうすう例外れいがい情じょう况（例れい如苯胺）。

烯胺具有ぐゆう两位反はん应性，其烷基化か反はん应既可か以在碳上发生，也可以在氮上发生，两者为竞争そう关系。用よう活かつ泼卤代烷烃（如碘甲烷、烯丙型かた卤化物ぶつ、苯甲型かた卤化物ぶつ、αあるふぁ-卤代酯等）时，主要しゅよう发生碳烷基もと化か。

合成ごうせい

烯胺通どおり常用じょうよう至いたり少しょう具有ぐゆう一いち个αあるふぁ-氢的酮与一个二级胺在酸（如对甲苯磺酸さん）催化下か制せい备，并加入かにゅう强きょう失しつ水すい剂（如四よん氯化钛）或ある分水ぶんすい器き共きょう沸にえ使し反はん应进行ぎょう完全かんぜん。反はん应的机つくえ理り见下图：

烯胺合成ごうせい反はん应的机つくえ理り

常用じょうよう的てき二に级胺为四よん氢吡咯、吗啉和わ六ろく氢吡啶，它们的てき反はん应性从左至いたり右みぎ递减。不ふ对称酮与二に级胺反はん应，主要しゅよう生成せいせい的てき是ぜ双そう键碳上じょう取と代だい最少さいしょう的てき烯胺，这是因いん为连在ざい双そう键碳上じょう的てき甲かぶと基もと会かい与あずか四氢吡咯环上的氢互相排斥，降くだ低てい了りょう产物的てき稳定性せい。

烯胺的てき合成ごうせい反はん应是个可逆ぎゃく反はん应，稀まれ酸さん作用さよう下か，烯胺便びん水すい解かい为酮与二に级胺。

参まいり见

• 索さく普ひろし反はん应

参考さんこう资料

• 邢其毅あつし、裴伟伟、徐じょ瑞みずほ秋あき、裴坚。《基もと础有机つくえ化学かがく》（第だい三さん版はん）下しも册さつ。北京ぺきん：高等こうとう教育きょういく出版しゅっぱん社しゃ，2005年ねん12月：908。ISBN 978-7-04-017755-8