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硫醚 是 これ 有 ゆう 机 つくえ 硫化 りゅうか 合 あい 物 ぶつ 的 てき 一 いち 种,通 つう 式 しき 为
R
1
−
S
−
R
2
{\displaystyle {\ce {R^1-S-R^2}}}
,其中
R
1
{\displaystyle {\ce {R^1}}}
、
R
2
{\displaystyle {\ce {R^2}}}
是 ぜ 有 ゆう 机 つくえ 基 もと 团 。与 あずか 其他含硫化合 かごう 物 ぶつ 类似,挥发性 せい 的 てき 硫醚大 だい 多 た 具有 ぐゆう 腐 くさ 烂的气味。[1]
硫醚的 てき 结构类似于醚 ,只 ただ 是 これ 硫 原子 げんし 替 がえ 换了氧 ;由 よし 于氧、硫同为氧族元素 げんそ ,醚 与 あずか 硫醚 也有 やゆう 很多共同 きょうどう 性 せい 质。硫醚的 てき 结构可 か 见于生物 せいぶつ 分子 ぶんし 蛋氨酸 さん 和 わ 辅酶 生物 せいぶつ 素 もと 中 なか 。
制 せい 备[ 编辑 ]
R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr
碱 可 か 催化此类反 はん 应,机 つくえ 理 り 是 ぜ 生成 せいせい 了 りょう 亲核性 せい 更 さら 强的 ごうてき 硫醇盐 。
R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2 -CH2 -S-R'
反 はん 应[ 编辑 ]
与 あずか 相 あい 对稳定 じょう 的 てき 醚相比 ひ ,硫醚(R-S-R)容易 ようい 被 ひ 氧化为亚砜 (R-S(=O) -R),进一 いち 步 ほ 氧化则得砜 (R-S(=O)2 -R)。比 ひ 如,二 に 甲 きのえ 基 はじめ 硫醚的 てき 氧化反 はん 应如下 か :
S(CH3 )2 + O → OS(CH3 )2
OS(CH3 )2 + O → O2 S(CH3 )2
常用 じょうよう 的 てき 氧化剂有过氧化 か 氢 、有 ゆう 机 つくえ 过氧化物 ばけもの 、次 じ 氯酸钠 、高 こう 碘酸钠 、亚碘酰苯 等 ひとし 。[2]
R3 C− + R1 S-SR2 → R3 CSR1 + R2 S−
Nu− + R3 S+ → Nu-R + R-S-R
以上 いじょう 反 はん 应在生物 せいぶつ 学 がく 中 ちゅう 是 ぜ 转移烷基 的 てき 方法 ほうほう 之 の 一 いち ,例 れい 如生物体 ぶったい SN 2反 はん 应 中 なか S-腺 せん 苷基蛋氨酸 さん 即 そく 扮 ふん 演 えんじ 甲 きのえ 基 はじめ 化 か 试剂的 てき 角 かく 色 しょく 。
与 あずか 醚不同 ふどう ,硫醚发生S-烷基化 か 生成 せいせい 很稳定 じょう 的 てき 锍 盐,如下例 れい 中 ちゅう 的 てき 三 さん 甲 きのえ 基 はじめ 锍:
S(CH3 )2 + CH3 I → [S(CH3 )3 ]+ I−
五 ご 元 げん 杂环化合 かごう 物 ぶつ 噻吩 在 ざい 形式 けいしき 上 じょう 属 ぞく 于硫醚,但 ただし 由 よし 于芳香 ほうこう 性 せい 的 てき 缘故,硫的非 ひ 键电子 こ 在 ざい 共 きょう 轭系统中离域,不 ふ 再 さい 具有 ぐゆう 硫醚中 ちゅう 强 きょう 亲核性 せい 孤 こ 对电子 こ 的 てき 特 とく 点 てん ,因 いん 此噻吩很少 しょう 表 ひょう 现硫醚特征 せい ,而且具 ぐ 甜味。对噻吩氢化 ,得 え 到 いた 四 よん 氢噻吩 C4 H8 S,芳香 ほうこう 性 せい 被 ひ 破 やぶ 坏,分子 ぶんし 又 また 恢复了 りょう 硫醚的 てき 典型 てんけい 性 せい 质。
参考 さんこう 资料[ 编辑 ]
^ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4 .
^ Michel Madesclaire. Tetrahedron Report Number 210 - Synthesis of sulfoxides by oxidation of thioethers. Tetrahedron, 1986. 42 (20): 5459-5495. doi:10.1016/S0040-4020(01)88150-3
碳氢 碳氢氧
除 じょ 碳氢氧外仅一种 元素 げんそ
其他情 じょう 况