卤代烷烃

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鹵烷、鹵烯鹵代よしぞくてき結構けっこう藍色あいいろX表示ひょうじ鹵素原子げんし

卤代烷烃英語えいごhaloalkanes ある alkyl halides),简称卤烷ある卤代烷ゆび烷烃分子ぶんしなかてき一个或多个氢原子被卤素原子げんしがわてきゆうつくえ化合かごうぶつぞく卤代烃

简介[编辑]

天然てんねん存在そんざいてき卤代烃种类不だい多数たすう卤代烃属于合成ごうせい产物。卤代烃一般いっぱんようRX表示ひょうじ(X=F、Cl、Br、I),卤原子げんし卤代烃的官能かんのう。卤代烃容易ようい发生碳卤键异きれ卤素だいてきはん应。以作为灭火剂せいひや气雾剂あらい溶剂ひとし用途ようと广泛。ぼう些卤だい烷如氟氯碳化合かごうぶつ氟利のぼる)也是だい气污しみてき主要しゅようげんいちのう导致におい氧层てきやぶ坏,增加ぞうか表面ひょうめんてきむらさきがい线辐射强度きょうど

ぶん[编辑]

从结构的角度かくどらい,卤代烷可以分なりいち级卤だい烷、级卤だい烷、さん级卤だい烷。一个连有卤素的碳原子与几个碳原子直接相连(またさけべはくなか叔碳),就是几级卤代烷。れい如,氯乙烷(CH3CH2Cl)いち级卤だい烷。 从官能かんのう团的种类らい,卤代烷可以分なり氟代烷氯代烷溴代烷碘代烷。它们てき分子ぶんし中有ちゅうう对应てき碳卤键。当然とうぜんゆうてき分子ぶんしちゅう含有がんゆう种碳卤键。常常つねづね使用しよう以下いか名称めいしょう氯氟烃(ClFCs)、氢氯氟烃(HClFCs)、氢氟烃(HFCs)。这些名称めいしょう常用じょうよう于对卤代烷的环境かげ响问题的さがせ讨中。

名称めいしょう[编辑]

IUPAC命名めいめいほうけい命名めいめいほう[编辑]

はた卤素原子げんし视为官能かんのう团而さく为前缀,并标あかり位置いちれい如,C2H5Brたたえ溴乙烷(也可しょう1-溴乙烷),CCl4しょう为四氯甲烷(またよん氯化碳)。

俗名ぞくみょう[编辑]

许多卤代烷常用じょうよう俗名ぞくみょう命名めいめい,如三卤甲烷通称卤仿,它们やめ经被IUPAC认可。れい如,CHCl3しょう氯仿(三氯甲烷俗稱哥羅芳)。どう时,また以把烷基とうさくだいもと,卤原子げんしとうさく主体しゅたいらい命名めいめい,如甲もと溴,叔丁もと氯等。

为了引起歧义,本文ほんぶんひとし使用しようけい命名めいめいほう

せい[编辑]

卤代烃可よし烃类卤素ある含卤化合かごうぶつはん应得いたあつし一些含卤化合物反应也能得到卤代烃。如:

醇转换为氯代烃的一些示例

はん[编辑]

卤代烷具有ぐゆう极性,很容易よういあずか亲核试剂はん应。其原そのはらいん卤代烷分子中こなか,卤素原子はらこゆかり电负せい较大,带有部分ぶぶん负电,而与卤素しょう连的碳原子げんし带有部分ぶぶんせい电荷,导致其具有ぐゆう亲电せい

だいはん[编辑]

卤代烷的だいはん通常つうじょう卤素なり为离离去,并生成せいせい卤化ぶつ。卤代烷的烃基部分ぶぶん形成けいせい碳正离子(R+),并与进攻试剂はん应。一个很典型的例子是みずかいはん通常つうじょう使用しよう氢氧钠作为反应物。らいNaOH(aq)てきOH-带一个负电荷,亲核试剂。于是,具有ぐゆう对电てき氢氧あずか碳成键,而碳卤键发生异裂生成せいせい卤素负离とくいたてき产物为あつしかず卤化钠。かり如所よう亲核试剂为以得いたようはく胺或なか胺也ぶん别可以得いたなか胺和叔胺。

氯代烷和溴代烷和碘化ぶつ通常つうじょうよう碘化钠てきはん应(そく芬克尔斯ひろしはん生成せいせいてき碘代烷反应性很好。

卤代烷也以与许多负离はん应(如CN-SCN-N3-),卤原子分こぶん别被这些もと团所だい。这些はん应在合成ごうせいちゅう很有よう,且成ほん较低。れい如,生成せいせいてき以被すいかい羧酸。而若おもえいた胺类,以通过以はん应:

卤代烷与碱反应,以得いた包括ほうかつあつし、胺、硫醇硫醚ひとしてきいち系列けいれつ化合かごうぶつ。也可以与かく试剂はん应,とくいた镁盐,并增长碳链。

应用[编辑]

卤代烷在ゆうつくえ合成ごうせいちゅう广泛よう形成けいせい碳正离子,ざい合成ごうせい中起なかおこし重大じゅうだい作用さよう

たん链卤だい烷(如氯甲烷さん氯甲烷)つねざいこう业上用作ようさく非水ひすい溶剂。しか而,ゆかり于其巨大きょだいてき毒性どくせいかず对环さかいてき危害きがい,卤代烷的使用しよう受到げんせい较大[1]

いん为氯氟烃しょう对毒せい较小且蒸发热だいつね用作ようさくせいひや推进剂。1985ねん联合国有こくゆう关臭氧层护的こく际公约(护臭氧层维也纳公约)签订きさき,氯氟烃的使用しよう也受げんせい而代これてき氢氟烃的应用[2]

危害きがい[编辑]

さく为一类烷基试剂,卤代烷都潜在せんざいてき致癌ぶつ。这一大类化合物中反应性更强的成员通常会带来更大的风险,れいよん氯甲烷[3]

まいり[编辑]

引用いんよう[编辑]

  1. ^ けん筑灭火器かき配置はいち设计规范(GB50140--2005). [2014-04-27]. (原始げんし内容ないようそん档于2014-04-27). 
  2. ^ 护臭氧层维也纳公约. [2014-04-27]. (原始げんし内容ないようそん档于2014-04-27). 
  3. ^ Weber, Lutz W. D.; Boll, Meinrad; Stampfl, Andreas. Hepatotoxicity and Mechanism of Action of Haloalkanes: Carbon Tetrachloride as a Toxicological Model. Critical Reviews in Toxicology. 2003, 33 (2): 105–136. PMID 12708612. S2CID 435416. doi:10.1080/713611034.