鹵烷、鹵烯和 わ 鹵代芳 よし 族 ぞく 的 てき 結構 けっこう ,藍色 あいいろ X表示 ひょうじ 鹵素原子 げんし 。
卤代烷烃 (英語 えいご :haloalkanes 或 ある alkyl halides),简称卤烷 或 ある 卤代烷 ,是 ぜ 指 ゆび 烷烃 分子 ぶんし 中 なか 的 てき 一个或多个氢原子被卤素 原子 げんし (氟 、氯 、溴 、碘 )取 と 代 がわ 的 てき 有 ゆう 机 つくえ 化合 かごう 物 ぶつ ,属 ぞく 于卤代烃 。
天然 てんねん 存在 そんざい 的 てき 卤代烃种类不多 た ,大 だい 多数 たすう 卤代烃属于合成 ごうせい 产物。卤代烃一般 いっぱん 用 よう RX表示 ひょうじ (X=F、Cl、Br、I),卤原子 げんし 是 ぜ 卤代烃的官能 かんのう 团 。卤代烃容易 ようい 发生碳卤键异裂 きれ 、卤素 被 ひ 取 と 代 だい 的 てき 反 はん 应。可 か 以作为灭火剂 、制 せい 冷 ひや 剂 、气雾剂 、干 ひ 洗 あらい 剂 、溶剂 等 ひとし ,用途 ようと 广泛。某 ぼう 些卤代 だい 烷如氟氯碳化合 かごう 物 ぶつ (氟利昂 のぼる )也是大 だい 气污染 しみ 的 てき 主要 しゅよう 来 き 源 げん 之 の 一 いち , 能 のう 导致臭 におい 氧层的 てき 破 やぶ 坏,增加 ぞうか 地 ち 表面 ひょうめん 的 てき 紫 むらさき 外 がい 线 辐射强度 きょうど 。
分 ぶん 类[ 编辑 ]
从结构的角度 かくど 来 らい 看 み ,卤代烷可以分成 なり 一 いち 级卤代 だい 烷、二 に 级卤代 だい 烷、三 さん 级卤代 だい 烷。一个连有卤素的碳原子与几个碳原子直接相连(又 また 叫 さけべ 伯 はく 碳 、仲 なか 碳 、叔碳 ),就是几级卤代烷。例 れい 如,氯乙烷 (CH3 CH2 Cl)是 ぜ 一 いち 级卤代 だい 烷。
从官能 かんのう 团的种类来 らい 看 み ,卤代烷可以分成 なり 氟代烷 、氯代烷 、溴代烷 、碘代烷 。它们的 てき 分子 ぶんし 中有 ちゅうう 对应的 てき 碳卤键。当然 とうぜん ,有 ゆう 的 てき 分子 ぶんし 中 ちゅう 含有 がんゆう 多 た 种碳卤键。常常 つねづね 使用 しよう 以下 いか 名称 めいしょう :氯氟烃 (ClFCs)、氢氯氟烃 (HClFCs)、氢氟烃 (HFCs)。这些名称 めいしょう 常用 じょうよう 于对卤代烷的环境影 かげ 响问题的探 さがせ 讨中。
名称 めいしょう [ 编辑 ]
将 はた 卤素原子 げんし 视为官能 かんのう 团而作 さく 为前缀,并标明 あかり 其位置 いち 。例 れい 如,C2 H5 Br称 たたえ 为溴乙烷 (也可称 しょう 1-溴乙烷),CCl4 称 しょう 为四氯甲烷(又 また 名 な 四 よん 氯化碳 )。
俗名 ぞくみょう [ 编辑 ]
许多卤代烷常用 じょうよう 俗名 ぞくみょう 命名 めいめい ,如三卤甲烷通称卤仿,它们已 やめ 经被IUPAC认可。例 れい 如,CHCl3 称 しょう 为氯仿 (三氯甲烷俗稱哥羅芳)。同 どう 时,又 また 可 か 以把烷基当 とう 作 さく 取 と 代 だい 基 もと ,卤原子 げんし 当 とう 作 さく 主体 しゅたい 来 らい 命名 めいめい ,如甲基 もと 溴,叔丁基 もと 氯等。
为了不 ふ 引起歧义,本文 ほんぶん 均 ひとし 使用 しよう 系 けい 统命名 めいめい 法 ほう 。
制 せい 备[ 编辑 ]
卤代烃可由 よし 烃类和 わ 卤素或 ある 含卤化合 かごう 物 ぶつ 反 はん 应得到 いた 。醇 あつし 和 わ 一些含卤化合物反应也能得到卤代烃。如:
反 はん 应[ 编辑 ]
卤代烷具有 ぐゆう 极性,很容易 ようい 与 あずか 亲核试剂 反 はん 应。其原 そのはら 因 いん 是 ぜ 卤代烷分子中 こなか ,卤素原子 はらこ 由 ゆかり 于电负性 せい 较大,带有部分 ぶぶん 负电荷 に ,而与卤素相 しょう 连的碳原子 げんし 带有部分 ぶぶん 正 せい 电荷 ,导致其具有 ぐゆう 亲电性 せい 。
卤代烷的取 と 代 だい 反 はん 应通常 つうじょう 是 ぜ 卤素成 なり 为离子 こ 离去,并生成 せいせい 卤化物 ぶつ 。卤代烷的烃基部分 ぶぶん 形成 けいせい 碳正离子 (R+ ),并与进攻试剂反 はん 应。一个很典型的例子是水 みず 解 かい 反 はん 应 ,通常 つうじょう 使用 しよう 氢氧化 か 钠作为反应物。来 らい 自 じ NaOH (aq)的 てき OH- 带一个负电荷,是 ぜ 亲核试剂。于是,具有 ぐゆう 孤 こ 对电子 こ 的 てき 氢氧根 ね 与 あずか 碳成键,而碳卤键发生异裂 生成 せいせい 卤素负离子 こ ,得 とく 到 いた 的 てき 产物为醇 あつし 和 かず 卤化钠。假 かり 如所用 よう 亲核试剂为氨 ,可 か 以得到 いた 胺 。用 よう 伯 はく 胺或仲 なか 胺也分 ぶん 别可以得到 いた 仲 なか 胺和叔胺。
氯代烷和溴代烷和碘化物 ぶつ (通常 つうじょう 用 よう 碘化钠 )的 てき 反 はん 应(即 そく 芬克尔斯坦 ひろし 反 はん 应 )生成 せいせい 的 てき 碘代烷反应性很好。
卤代烷也可 か 以与许多负离子 こ 反 はん 应(如CN- 、SCN- 、N3 - ),卤原子分 こぶん 别被这些基 もと 团所取 と 代 だい 。这些反 はん 应在合成 ごうせい 中 ちゅう 很有用 よう ,且成本 ほん 较低。例 れい 如,生成 せいせい 的 てき 腈 可 か 以被水 すい 解 かい 为羧酸 。而若想 おもえ 得 え 到 いた 胺类,可 か 以通过以下 か 反 はん 应:
卤代烷与碱反应,可 か 以得到 いた 包括 ほうかつ 醇 あつし 、胺、硫醇 和 わ 硫醚 等 ひとし 的 てき 一 いち 系列 けいれつ 化合 かごう 物 ぶつ 。也可以与格 かく 氏 し 试剂反 はん 应,得 とく 到 いた 镁盐,并增长碳链。
卤代烷在有 ゆう 机 つくえ 合成 ごうせい 中 ちゅう 被 ひ 广泛地 ち 用 よう 于形成 けいせい 碳正离子,在 ざい 合成 ごうせい 中起 なかおこし 重大 じゅうだい 作用 さよう 。
短 たん 链卤代 だい 烷(如二 に 氯甲烷 、三 さん 氯甲烷)常 つね 在 ざい 工 こう 业上被 ひ 用作 ようさく 非水 ひすい 溶剂。然 しか 而,由 ゆかり 于其巨大 きょだい 的 てき 毒性 どくせい 和 かず 对环境 さかい 的 てき 危害 きがい ,卤代烷的使用 しよう 受到限 げん 制 せい 较大[1] 。
因 いん 为氯氟烃相 しょう 对毒性 せい 较小且蒸发热大 だい ,故 こ 常 つね 被 ひ 用作 ようさく 制 せい 冷 ひや 剂和 わ 推进剂 。1985年 ねん 联合国有 こくゆう 关臭氧层保 ほ 护的国 こく 际公约(保 ほ 护臭氧层维也纳公约 )签订后 きさき ,氯氟烃的使用 しよう 也受限 げん 制 せい ,取 と 而代之 これ 的 てき 是 ぜ 氢氟烃的应用[2] 。
危害 きがい [ 编辑 ]
作 さく 为一类烷基化 か 试剂,卤代烷都是 ぜ 潜在 せんざい 的 てき 致癌物 ぶつ 。这一大类化合物中反应性更强的成员通常会带来更大的风险,例 れい 如四 よん 氯甲烷 。[3]
参 まいり 见[ 编辑 ]
引用 いんよう [ 编辑 ]
碳氢 碳氢氧
除 じょ 碳氢氧外仅一种 元素 げんそ
其他情 じょう 况