四よん氯化碳

四よん氯化碳
	IUPAC名めい; Tetrachloromethane; 四よん氯甲烷
别名	氯烷、海龍かいりゅう104
识别
CAS号ごう	56-23-5
PubChem	5943
ChemSpider	5730
SMILES	C(Cl)(Cl)(Cl)Cl;
InChI	1/CCl4/c2-1(3,4)5;
InChIKey	VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYAV
UN编号	1846
EINECS	200-262-8
ChEBI	27385
RTECS	FG4900000
KEGG	C07561
性せい质
化学かがく式しき	CCl4
摩ま尔质量りょう	153.82 g·mol⁻¹
外そと观	无色液体えきたい
密度みつど	1.5842 g/cm3 (液えき); 1.831 g.cm-3, -186 °C (固かた); 1.809 g.cm-3, -80 °C (固かた)
熔点	-22.92 °C (250 K)
沸点ふってん	76.72 °C (350 K)
溶解ようかい性せい（水みず）	0.8 g/L, 25 °C
log P	2.64
蒸氣じょうき壓あつ	11.94 kPa, 20 °C
kH	365 kJ.mol-1 (24.8°C)
结构
晶あきら体からだ结构	單たん斜はす
分子ぶんし构型	正せい四よん面體めんてい
危险性せい
	欧おう盟めい危险性せい符号ふごう; 有毒ゆうどく T 危害きがい环境N
警示术语	R：R23/24/25-R40-R48/23-R59-R52/53
安全あんぜん术语	S：S1/2-S23-S36/37-S45-S59-S61
NFPA 704	0 3 0
闪点	不ふ可燃かねん
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

四よん氯化碳（化學かがく式しき：CCl₄），也稱四よん氯甲烷或ある氯烷，常態じょうたい下か為ため無色むしょく液體えきたい。過去かこ常用じょうよう作さく滅めつ火器かき中なか的てき滅めつ火ひ有機ゆうき物質ぶっしつ，也曾經けい是ぜ常用じょうよう的てき冷ひや卻劑。

可か与あずか醇あつし、醚、石油せきゆ醚、石いし脑油、冰醋酸さくさん、二に硫化りゅうか碳、氯代烃混こん溶。在ざい氯代甲かぶと烷中，毒性どくせい最强さいきょう。

制せい取と[编辑]

甲きのえ烷和わ氯氣在ざい光ひかり照あきら的てき條件下じょうけんか會かい發生はっせい取と代だい反應はんのう，其最終さいしゅう產物さんぶつ就是四よん氯化碳。反應はんのう方程式ほうていしき如下：

性せい质[编辑]

四氯化碳是一种无色透明的挥发性液体，具有ぐゆう特殊とくしゅ的てき芳香ほうこう气味，味あじ甜。与あずか乙おつ醇あつし、乙おつ醚、氯仿、苯、二に硫化りゅうか碳、石油せきゆ醚和わ多数たすう挥發油あぶら等とう混こん溶。

在ざい四氯化碳分子中，4个氯原子げんし是ぜ由よし共ども价键以正四面体的结构分布碳原子的四周。因よし为其结构对称，所以ゆえん四氯化碳呈非极性，化学かがく反はん应性呈てい惰性だせい。甲きのえ烷也具有ぐゆう相しょう同どう的てき结构，使つかい四氯化碳成为卤代甲かぶと烷。作さく为一种有机溶剂，它非常ひじょう容易ようい溶解ようかい其它非ひ极性化合かごう物ぶつ，例れい如脂肪和油ゆ。它也能のう溶解ようかい碘。它在常温じょうおん下か稳定，但ただし是ぜ在ざい高温こうおん下か会かい水すい解かい并放出ほうしゅつ光ひかり气（COCl₂）：

CCl₄+H₂O→COCl₂+2HCl

在ざい五氯化锑催化剂存在下，四氯化碳会与氟化氢反はん应，可か以生成せいせい氟氯甲かぶと烷，如一氟三氯甲烷、二氟二氯甲烷，即そく氟利昂のぼる制せい冷ひや剂。

CCl₄+HF→CCl₃F+HCl

CCl₄+2HF→CCl₂F₂+2HCl

在ざい高温こうおん下か（> 200°C）与あずか硫反应生成せいせい二に硫化りゅうか碳。

CCl₄+6S→CS₂+2S₂Cl₂

在ざい无水氯化铝催化か作用さよう下か，四よん氯化碳与苯反はん应，生成せいせい三苯基氯甲烷。

在ざい铁或铁盐的てき催化作用さよう下か，加か热至330℃能のう促使四氯化碳氧化分解，生成せいせい光こう气。

2CCl₄+O₂→2COCl₂+2Cl₂

在ざい加か热条件下じょうけんか，四氯化碳能与卤盐反应，生成せいせい其他四よん卤化物ぶつ，如四氯化碳与氟化银、溴化铝或ある碘化铝反はん应，分ふん别生成せいせい四よん氟化碳、四よん溴化碳或ある四よん碘化碳：

4AgF+CCl₄→CF₄+4AgCl

4AlBr₃+3CCl₄→3CBr₄+4AlCl₃

4AlI₃+3CCl₄→3CI₄+4AlCl₃

在ざい微量びりょう氯化氢存在そんざい的てき条件下じょうけんか，四よん氯化碳与高こう氯酸银作用さよう，产生具有ぐゆう爆ばく炸性的てき化合かごう物ぶつ三氯高氯酸甲烷（Cl₃CClO₄）。

CCl₄+AgClO₄→Cl₃CClO₄+AgCl^[1]

固かた态四氯化碳有2种晶体たい：其中一种是在低于-47.5℃（225.6 K）时所形成けいせい的てき晶あきら体からだII（crystalline II），另一种是在高ありだか于-47.5℃时所形成けいせい的てき晶あきら体たいI（crystalline II）^[2]。

在ざい-47.3℃下か它具有ぐゆう单斜晶あきら系けい结构，空そら间群为C₂ / c，晶あきら格かく常数じょうすうa=20.3，B =11.6，C =19.9（.10-1nm），βべーた=111°。其密度みつど比ひ水みず大だい，是ぜ一种致密的非水相液体^[3]

历史[编辑]

四氯化碳最初是由法国化学かがく家か亨とおる利り·维克托たく·勒尼奥おく在ざい1839年ねん用よう氯仿与氯反应合成ごうせい^[4]，但ただし现在它主要よう由よし甲かぶと烷产生せい：

CH₄+4Cl₂→CCl₄+4HCl

经常使用しよう其他氯反应的副ふく产物作さく为原料りょう，例れい如利用りよう二氯甲烷和氯仿：

C₂Cl₆+Cl₂→2CCl₄

在ざい此之前まえ，20世せい纪50年代ねんだい，四氯化碳是在105至いたり130℃的てき温度おんど下か由よし氯化二に硫化りゅうか碳制得とく的てき：^[5]

CS₂+3Cl₂→CCl₄+ S₂Cl₂

由よし于环境さかい问题以及使用しよう四氯化碳作为原料的氟氯化碳（CFCl）的てき需求下降かこう，使つかい得とく四氯化碳的产量自1980年代ねんだい以来いらい急きゅう剧下降かこう。截止1992年ねん，在ざい美国びくに欧おう洲しま日本にっぽん的てき产量大だい约为72万まん吨。^[5]

用途ようと[编辑]

主要しゅよう用作ようさく生せい产氟利昂のぼるF11和わF12的てき原料げんりょう，用作ようさく灭火剂、有ゆう机つくえ物ぶつ氯化剂、香料こうりょう浸出しんしゅつ剂、干ひ洗あらい去さ污剂、谷たに物ぶつ熏蒸剂等。
可用かよう作さく药物的てき萃取剂、织物的てき干ひ洗あらい剂。
也可用よう来らい合成ごうせい氟里昂のぼる、尼あま龙7、尼あま龙9的てき单体
可か制せい三氯甲烷和药物；金属きんぞく切削せっさく中ちゅう用作ようさく润滑剂。
分析ぶんせき中ちゅう用作ようさく脂肪しぼう、树脂、树胶等とう不燃ふねん性せい溶剂。提ひっさげ取ど带色的てき各かく种金属きんぞく和わ某ぼう些络合あい物的ぶってき二苯硫代偶氮肼羰化合物。
检定硼、溴、钙、铜、碘和镍。测定硼、溴、氯、钼、磷、银、钨和钒。香花こうばな和わ种子的てき油あぶら质浸出しんしゅつ剂。有ゆう机つくえ微量びりょう分析ぶんせき测定氯的标准。电子工こう业清洗あらい剂。

替がえ代品だいひん[编辑]

由よし於四氯化碳是一種可致癌的てき有機ゆうき化學かがく物ぶつ，而且會かい破壞はかい臭におい氧層，現今げんこん用よう於清潔せいけつ的てき四氯化碳大多數都已被三さん氯乙烯所ところ取と代だい。

分布ぶんぷ[编辑]

四氯化碳广泛存在于大气。河水こうすい、海水かいすい、海藻かいそう和わ海洋かいよう表ひょう层沉积物中ちゅう，在ざい海水かいすい中ちゅう的てき浓度一いち般为ppb级。红藻中ちゅう的てき四氯化碳估计为生物自身所合成。南北なんぼく两半球はんきゅう大だい气中四氯化碳的含量很接近，而且比ひ按生产量估算出さんしゅつ的てき进入环境的てき数量すうりょう为高，这与大だい气中氯与甲かぶと烷的作用さよう有ゆう关。工こう业生产的四氯化碳主要通过海-空そら界面かいめん进入海洋かいよう，估计大だい气→海洋かいよう通どおり量りょう为1.4×10¹⁰克かつ/年とし，相当そうとう于大气中四氯化碳总量的30%。四氯化碳可作为水团混合过程的示踪物。^[1]

危害きがい性せい[编辑]

毒性どくせい分ぶん级	中毒ちゅうどく
急性きゅうせい毒性どくせい	口くち服ふく-大だい鼠ねずみ LD₅₀: 2350 mg/kg;口くち服ふく-小しょう鼠ねずみ LD₅₀:8263 mg/kg
刺激しげき数すう据すえ	皮かわ肤-兔うさぎ子こ 500 mg/24h 轻度;眼睛がんせい-兔うさぎ子こ500 mg/24h 轻度
允まこと许接触せっしょく限げん	中国ちゅうごく25mg/m³;美国びくに0.005mg/L^[6]

应急处理方法ほうほう[编辑]

迅速じんそく撤离泄漏污染区く人じん员至安全あんぜん区く，并进行ぎょう隔へだた离，严格限げん制せい出入でいり。

⑴四氯化碳为无色液体，发生于地面めん上じょう的てき污染事故じこ紧急处理方法ほうほう同どう三さん氯甲烷：

①迅速じんそく用土ようど、沙子いさご或ある其它可か以取到いた的てき材料ざいりょう筑成坝以阻止そし液体えきたい的てき流りゅう动，特とく别要防止ぼうし其流入りゅうにゅう附近ふきん的てき水みず体たい中ちゅう，用土ようど壤将其覆盖并将はた其吸收きゅうしゅう。也可以在其流动的下か方向ほうこう挖一坑あな，将はた其收集しゅうしゅう在ざい坑内こうない以防四よん处扩散，然しか后きさき将はた液体えきたい收集しゅうしゅう到いた合ごう适的容器ようき中ちゅう。

②在ざい处理过程中ちゅう不ふ要用ようよう铁器(如铁勺しゃく、铁容器き、铁铲等とう)，应改用よう其它工具こうぐ，因いん为铁有ゆう助じょ于四氯甲烷分解生成毒性更大的光气。有ゆう条件じょうけん的てき话，操作そうさ人じん员在处理过程中ちゅう应戴上じょう防毒ぼうどく面めん具ぐ，或ある其它防ぼう护设备。

③将はた受污染しみ的てき土壤どじょう清きよし除じょ剥へず离后集中しゅうちゅう进行处理，有ゆう以下いか几种方法ほうほう可か视情况选用よう：

a.加か热土壤并加水かすい(H₂O)，使つかい四よん氯甲烷(CCl₄)生成せいせい甲かぶと酸さん(HCOOH)、一いち氧化碳(CO)和かず鹽酸えんさん(HCl)；

b.将はた浓碱液えき加入かにゅう到いた土壤どじょう中ちゅう使つかい其与四よん氯甲烷(CCl₄)反はん应生成せいせい一いち氧化碳(CO)；

c.将はた稀釋きしゃく的てき氢氧化か钠(NaOH)或ある氢氧化か钾(KOH)加入かにゅう土壤どじょう中ちゅう，使つかい其与四よん氯甲烷(CCl₄)反はん应生成せいせい甲かぶと酸さん钠或甲かぶと酸さん钾；

以上いじょう操作そうさ应避免めん在ざい光照みつてる条件下じょうけんか进行。

d.对土壤进行ぎょう焚烧处理，要よう保ほ证完全ぜん燃もえ烧，以防止ぼうし光こう气产生せい。

⑵由よし于四氯化碳在环境中很稳定，故こ三氯甲烷的一些处置技术均不适用于它，只ただ可か利用りよう其易挥发的てき特とく点てん进行自然しぜん或ある人工じんこう强制きょうせい性せい挥发至大しだい气中。当とう有ゆう大量たいりょう气态四氯化碳挥发弥散时，应疏散污染源げん下か风向的てき人ひと群ぐん，以防中毒ちゅうどく。

⑶水すい体たい中ちゅう受到污染时的处理处置技わざ术同三さん氯甲烷：当とう四氯甲烷液体进入水体后，应设法ほう阻断受污染しみ水域すいいき与あずか其它水域すいいき的てき通どおり道どう，其方法ほう为筑坝使其停止ていし流りゅう动；开沟使し其流向こう另一水すい体たい(如排污渠)等とう等とう。由よし于四氯甲烷属挥发性卤代烃类，对受其污染しみ的てき水みず体たい最さい为简便びん易えき行ぎょう处理方法ほうほう是ぜ使用しよう曝气(包括ほうかつ深ふか进曝气)法ほう，使つかい其迅速そく从水体たい中ちゅう逸散いっさん到いた大だい气中。另外，处理土壤どじょう的てき几种方法ほうほう也可酌しゃく情じょう使用しよう。

废弃物ぶつ处置方法ほうほう：用よう焚烧法ほう。废料同どう其它燃料ねんりょう混合こんごう后きさき焚烧，燃もえ烧要充分じゅうぶん，防止ぼうし生成せいせい光こう气。焚烧炉ろ排はい气中的てき卤化氢通过酸洗あらい涤器除去じょきょ。此外，还应考こう虑用蒸ふけ馏法提ひさげ纯并回收かいしゅう四よん氯化碳。^[1]

中毒ちゅうどく临床表ひょう现[编辑]

人體じんたい对四氯化碳毒性易感性差别很大。吸入きゅうにゅう高だか浓度的てき四よん氯化碳蒸ふけ气后きさき，可か迅速じんそく出で现昏迷こんめい、抽搐等とう急性きゅうせい中毒ちゅうどく症状しょうじょう，并可引发肺はい水すい肿、呼吸こきゅう麻あさ痹。稍やや高こう浓度吸入きゅうにゅう，有ゆう精神せいしん抑制よくせい、神かみ志こころざし模糊もこ、恶心、呕吐、腹痛はらいた、腹はら泻。中毒ちゅうどく第だい2至いたり4天てん呈てい现肝、肾损害がい征せい象ぞう。严重时出现腹水ふくすい、急性きゅうせい肝きも坏死和わ肾功能のう衰おとろえ竭。少数しょうすう可か有ゆう心こころ肌はだ损害、心房しんぼう颤动、心室しんしつ早さ搏。经口服ふく中毒ちゅうどく，肝かん脏症状じょう明あきら显。慢性まんせい中毒ちゅうどく表ひょう现为神しん经衰弱じゃく症候群しょうこうぐん及胃肠功能のう紊乱びんらん，少数しょうすう可か有ゆう肝きも肿大及肝功こう异常，肾功能のう损害罕见，视神经炎及周围神经炎也为数すう很少。^[1]

治ち疗[编辑]

主要しゅよう对神经系统及肝きも肾损害がい对症处理。口くち服ふく中毒ちゅうどく洗あらい胃い时，可か先さき用よう液体えきたい石いし蜡或ある植物しょくぶつ油ゆ溶解ようかい毒物どくぶつ，并严防ぼう吸入きゅうにゅう呼吸こきゅう道どう。忌き用よう肾上腺せん素もと及含乙おつ醇あつし的てき药物，以防诱发室しつ性せい颤动和わ病症びょうしょう加重かじゅう。尤ゆう其要注意ちゅうい防ぼう治ち肝きも、肾功能のう衰おとろえ竭。出で现肾功こう能のう衰おとろえ竭时，可か作さく血液けつえき透析とうせき或ある腹膜ふくまく透析とうせき治ち疗。^[1]

检查项目

肝かん功こう能のう检查：血清けっせいALT、AST活性かっせい升ます高明こうめい显，可か作さく为四氯化碳中毒急性期肝功能损害的主要诊断指标。血清けっせい肝胆かんたん酸さん、血清けっせい前ぜん白しろ蛋白たんぱく等とう测定亦また为敏感かん指ゆび标。严重受损时，血清けっせい胆きも红素、凝血ぎょうけつ酶原时间明あかり显升高だか，而血清白すずしろ蛋白たんぱく明あかり显降低ひく。
尿にょう常つね规及肾功能のう检查：尿にょう液えき成分せいぶん的てき改あらため变可能かのう是ぜ肾功能のう损害的てき早期そうき证据。血尿けつにょう素もと氮、肌はだ酐增ぞう高だか、内うち生せい肌はだ酐清除じょ率りつ降くだ低てい是ぜ测定肾小球だま滤过率りつ(GFR)常用じょうよう而敏感かん的てき方法ほうほう。GFR下降かこう超ちょう过50%者しゃ可か考こう虑急性せい肾功能のう衰おとろえ竭的诊断。
血ち及呼出よびだし气中四氯化碳浓度测定，可か作さく为诊断だん参考さんこう。^[1]

参まいり见[编辑]

外部がいぶ連結れんけつ[编辑]

参考さんこう资料[编辑]

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 CCl4的てき性せい质. [unknow]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2014-12-17）.
^ Carbon tetrachloride Carbon tetrachloride 请检查|url=值 (帮助). [unknow]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2017-06-30）.
^ F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar. Chemicke tabulky anorganickych sloucenin (Chemical tables of inorganic compounds). SNTL, 1986.
^ V. Regnault (1839) "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl² " (On the chlorides of carbon CCl and CCl² ), Annales de Chimie et de Physique, vol. 70, pages 104-107. Reprinted in German as: V. Regnault (1839). "Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C₂Cl₂ und CCl₂ (On the chlorine compounds of carbon, C₂Cl₂ und CCl₂)". Annalen der Pharmacie 30 (3): 350–352. doi:10.1002/jlac.18390300310.
^ ^5.0 ^5.1 Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Jaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
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[:1-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 CCl4的てき性せい质. [unknow]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2014-12-17）.

[2] Carbon tetrachloride Carbon tetrachloride 请检查|url=值 (帮助). [unknow]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2017-06-30）.

[3] F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar. Chemicke tabulky anorganickych sloucenin (Chemical tables of inorganic compounds). SNTL, 1986.

[4] V. Regnault (1839) "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl² " (On the chlorides of carbon CCl and CCl² ), Annales de Chimie et de Physique, vol. 70, pages 104-107. Reprinted in German as: V. Regnault (1839). "Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C₂Cl₂ und CCl₂ (On the chlorine compounds of carbon, C₂Cl₂ und CCl₂)". Annalen der Pharmacie 30 (3): 350–352. doi:10.1002/jlac.18390300310.

[:0-5] 5.0 ^5.1 Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Jaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2

[化学辞典-6] 周しゅう公こう度ど. 《化学かがく辞典じてん》. 北京ぺきん: 化学かがく工こう业出版しゅっぱん社しゃ. 2004. ISBN 7-5025-4409-7.

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