Πιπεκολικό οξύ

Τたうοおみくろん πιπεκολικό οξύ (αあるふぁγがんまγがんまλらむだ. pipecolic acid), αλλιώς γνωστό κかっぱαあるふぁιいおた ως πιπεριδινο-2-καρβοξυλικό οξύ, είναι οργανική ένωση μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん χημικό τύπο HNC₅H₉CO₂H. Είναι ένα παράγωγο καρβοξυλικού οξέος της πιπεριδίνης κかっぱαあるふぁιいおた, ως εいぷしろんκかっぱ τούτου, είναι ένα αμινοξύ, αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた δでるたεいぷしろんνにゅー είναι γενετικά κωδικοποιημένο. Όπως πολλά άλλα αあるふぁ-αμινοξέα, τたうοおみくろん πιπεκολικό οξύ είναι χειρόμορφο, αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん S-στερεοϊσομερές τたうοおみくろんυうぷしろん είναι τたうοおみくろん πぱいιいおたοおみくろん κοινό. Έχει στερεά μορφή (υπό κανονικές φυσικές συνθήκες) κかっぱαあるふぁιいおた είναι εντελώς άχρωμο.

Ηいーた βιοσύνθεσή τたうοおみくろんυうぷしろん ξεκινά από τたうηいーた λυσίνη.^[1] Μία πρωτεΐνη (γνωστή ως CRYM), πぱいοおみくろんυうぷしろん είναι ειδική γがんまιいおたαあるふぁ ταξόνια ηいーた οποία δεσμεύει τις λεγόμενεςθυρεοειδοτρόπους ορμόνες, εμπλέκεται σしぐまτたうηいーた βιοσυνθετική οδό τたうοおみくろんυうぷしろん πιπεκολικού οξέος.

Ιατρική

Συσσωρεύεται κατά τたうηいーたνにゅー πιπεκολική οξαιμία. Τたうοおみくろん πιπεκολικό οξύ μπορεί νにゅーαあるふぁ συσχετιστεί κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーεいぷしろん ορισμένες μορφές επιληψίας.^[2]

Εμφάνιση κかっぱαあるふぁιいおた αντιδράσεις

Όπως τたうαあるふぁ περισσότερα αμινοξέα, τたうοおみくろん πιπεκολικό οξύ είναι χηλικός παράγοντας. Ένα σύμπλοκό τたうοおみくろんυうぷしろん είναι τたうοおみくろん Cu (HNC₅ H₉CO₂)₂ (H₂O)₂.^[3]

Τたうοおみくろん πιπεκολικό οξύ εντοπίστηκε σしぐまτたうοおみくろんνにゅー μετεωρίτη Murchison.^[4] Εμφανίζεται επίσης σしぐまτたうαあるふぁ φύλλα τたうοおみくろんυうぷしろん είδους Myroxylon, ενός δασικού δέντρου σしぐまτたうηいーた Λατινική Αμερική.^[5]

Παραπομπές

↑ Gatto, Gregory J.; Boyne, Michael T.; Kelleher, Neil L.; Walsh, Christopher T. (2006). «Biosynthesis of Pipecolic Acid by RapL, a Lysine Cyclodeaminase Encoded in the Rapamycin Gene Cluster». Journal of the American Chemical Society 128 (11): 3838–3847. doi:10.1021/ja0587603. PMID 16536560.
↑ «Pipecolic acid as a diagnostic marker of pyridoxine-dependent epilepsy». Neuropediatrics 36 (3): 200–5. 2005. doi:10.1055/s-2005-865727. PMID 15944906.
↑ Hockless, David C.R.; Mayadunne, Renuka C.; Wild, S.Bruce (1995). «Convenient resolution of (±)-piperidine-2-carboxylic acid ((±)-pipecolic acid) by separation of palladium(II) diastereomers containing orthometallated (S)-(−)-1-[1-(dimethylamino)ethyl]naphthalene». Tetrahedron: Asymmetry 6 (12): 3031–3037. doi:10.1016/0957-4166(95)00400-9. https://archive.org/details/sim_tetrahedron-asymmetry_1995-12_6_12/page/3031.
↑ Kvenholden, Keith A.; Lawless, James G.; Ponnamperuma, Cyril (February 1971). «Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite». Proceedings of the National Academy of Sciences 68 (2): 486–490. doi:10.1073/pnas.68.2.486. PMID 16591908. Bibcode: 1971PNAS...68..486K.
↑ Kite, GC; Cardoso, D; Lewis, GP; Zartman, CE; de Queiroz, LP; Veitch, NC (2015). «Monomethyl ethers of 4,5-dihydroxypipecolic acid from Petaladenium urceoliferum: Enigmatic chemistry of an enigmatic legume». Phytochemistry 116: 198–202. doi:10.1016/j.phytochem.2015.02.026. PMID 25817832.

[1] Gatto, Gregory J.; Boyne, Michael T.; Kelleher, Neil L.; Walsh, Christopher T. (2006). «Biosynthesis of Pipecolic Acid by RapL, a Lysine Cyclodeaminase Encoded in the Rapamycin Gene Cluster». Journal of the American Chemical Society 128 (11): 3838–3847. doi:10.1021/ja0587603. PMID 16536560.

[pmid15944906-2] «Pipecolic acid as a diagnostic marker of pyridoxine-dependent epilepsy». Neuropediatrics 36 (3): 200–5. 2005. doi:10.1055/s-2005-865727. PMID 15944906.

[3] Hockless, David C.R.; Mayadunne, Renuka C.; Wild, S.Bruce (1995). «Convenient resolution of (±)-piperidine-2-carboxylic acid ((±)-pipecolic acid) by separation of palladium(II) diastereomers containing orthometallated (S)-(−)-1-[1-(dimethylamino)ethyl]naphthalene». Tetrahedron: Asymmetry 6 (12): 3031–3037. doi:10.1016/0957-4166(95)00400-9. https://archive.org/details/sim_tetrahedron-asymmetry_1995-12_6_12/page/3031.

[4] Kvenholden, Keith A.; Lawless, James G.; Ponnamperuma, Cyril (February 1971). «Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite». Proceedings of the National Academy of Sciences 68 (2): 486–490. doi:10.1073/pnas.68.2.486. PMID 16591908. Bibcode: 1971PNAS...68..486K.

[5] Kite, GC; Cardoso, D; Lewis, GP; Zartman, CE; de Queiroz, LP; Veitch, NC (2015). «Monomethyl ethers of 4,5-dihydroxypipecolic acid from Petaladenium urceoliferum: Enigmatic chemistry of an enigmatic legume». Phytochemistry 116: 198–202. doi:10.1016/j.phytochem.2015.02.026. PMID 25817832.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]