Το λήμμα παραθέτει τις πηγές του αόριστα, χωρίς παραπομπές.Βοηθήστε συνδέοντας το κείμενο με τις πηγές χρησιμοποιώντας παραπομπές, ώστε να είναι επαληθεύσιμο. Η σήμανση τοποθετήθηκε στις 6/10/2020.
Γεννημένος στηΣάντα Μόνικα της Καλιφόρνιας από γονείς ηθοποιούς οΠενκαιταδυοτου αδέλφια Κρις και Μάικλ Πεν ήρθαν σε επαφή μετον κόσμο του θεάματος σε πολύ μικρή ηλικία. ΟΠεν εμφανίστηκε σε μερικά επεισόδια της αμερικανικής σειράς της δεκαετίας του 1970 Το μικρό σπίτι στο λιβάδι όταν ο πατέρας του κλήθηκε να σκηνοθετήσει μερικά απ' αυτά. Η πρώτη του κινηματογραφική εμφάνιση έγινε το 1981 στην ταινία Ταπς, η σάλπιγγα της ανταρσίας (Taps) ενώ την επόμενη χρονιά εμφανίστηκε στο ρόλο τουΤζεφ Σπίκολι στην μεγάλη εμπορική επιτυχία της δεκαετίας του 1980 Πλακατζήδες και μπουμπούκια (Fast Times At Richmond High, 1982), ταινία της οποίας σχεδόν όλοι οι πρωταγωνιστές (ΣονΠεν, Νίκολας Κέιτζ, Τζένιφερ Τζέισον Λι, Φίμπι Κέιτς καιΦόρεστ Γουίτακερ) έγιναν μεγάλα ονόματα στοΧόλιγουνττα επόμενα χρόνια. Το 1985 γνωρίστηκε και παντρεύτηκε την τραγουδίστρια Μαντόναο δεσμός τουμετην οποία απασχόλησε πολύ τον κίτρινο τύπο καιτο διαζύγιο για τους δύο ήταν αναπόφευκτο, χώρισαν το 1989. Κατά τη διάρκεια του γάμου τουμετη Μαντόνα συμπρωταγωνίστησε μαζί της στην ταινία Οι τυχοδιώκτες της Σαγκάης (Shanghai Surprise, 1986) που θεωρήθηκε αποτυχία. Ενώ το 1989 εμφανίστηκε μαζί μετονΡόμπερτ Ντε Νίροστην ταινία τουΝιλ ΤζόρντανΔεν είμαστε άγγελοι (We Are No Angels).
Η δεκαετία του 1990 έκανε το άστρο τουΠεννα λάμψει περισσότερο καθώς μαζί της ήρθαν κιοι πρώτοι του σοβαροί ρόλοι πουτον καθιέρωσαν ως ένα απ' τους μεγαλύτερους ηθοποιούς της γενιάς του. To 1991 είχε την πρώτη του επαφή μετησκηνοθεσία, καθώς βρέθηκε πίσω από τις κάμερες γιατην ταινία Ο Ινδιάνος δρομέας (The Indian Runner). Η συμμετοχή του πλάι στονΑλ Πατσίνοστην ταινία Υπόθεση Καρλίτο (Carlito's Way) έλαβε διθυραμβικές κριτικές κιο ίδιος βρέθηκε υποψήφιος για πρώτη φορά γιατηΧρυσή Σφαίρα Β' ανδρικού ρόλου, ενώ το 1996 έδωσε μία απ' τις πιο συγκλονιστικές ερμηνείες τουστην ταινία Θα ζήσω (Dead Man Walking) πλάι στηΣούζαν Σαράντον. ΟΠεν προτάθηκε για πρώτη φορά γιαόσκαρ Α' ανδρικού ρόλουγιατο ρόλο του εγκληματία Μάθιου Πόνσλετ πουπριν έρθει αντιμέτωπος μετη θανατική του καταδίκη μετανοεί. Η δεκαετία συνεχίστηκε μετη συμμετοχή τουσε ανεξάρτητες παραγωγές στις οποίες έδινε πάντα καλές ερμηνείες. Το 1990 γνωρίστηκε και σύναψε μια θυελλώδη σχέση μετην ηθοποιό Ρόμπιν Ράιτμετην οποία απέκτησε δύο παιδιά. Οιδυο τους παρά τους συνεχείς καβγάδες και χωρισμούς παντρεύτηκαν τελικά το 1996.
Στα τέλη της δεκαετίας του 1990 συνεργάστηκε μετονΓούντι Άλενστην ταινία Συμφωνίες και ασυμφωνίες (Sweet and Lowdown) γιατην οποία έλαβε τη δεύτερη υποψηφιότητά τουστα όσκαρ. Το ξεκίνημα της νέας δεκαετίας τον βρήκε να συμμετέχει σε τέσσερις ταινίες μεπιο σημαντικές τις: Στην κόψη του ξυραφιού (Up The Villa, 2000) καιΠριν πέσει η νύχτα (Before Night Falls, 2000).
Το 2001 σκηνοθέτησε τη σύζυγό του Ρόμπιν Ράιτ καιτονΤζακ Νίκολσονστην ταινία Η υπόσχεση (The Pledge), ενώ προτάθηκε ξανά για όσκαρ ερμηνείας γιατοΤ' όνομά μου είναι Σαμ (I Am Sam), όπου υποδύθηκε έναν νοητικά καθυστερημένο πατέρα ενός πανέξυπνου μικρού κοριτσιού, ενώ το 2003 σάρωσε ταόσκαρκαι τις χρυσές σφαίρεςγιατην ερμηνεία τουστην ταινία Σκοτεινό ποτάμι (Mystic River). Κέρδισε τοόσκαρ Α' ανδρικού ρόλου ενώ την ίδια χρονιά είχε συγκινήσει κοινό και κριτικούς καιμετη συμμετοχή τουστην ταινία 21 γραμμάρια (21 grams). Η επιτυχία συνεχίστηκε καιτα χρόνια που ακολούθησαν, το 2007 σκηνοθέτησε την ταινία Επιστροφή στην άγρια φύση (Into The Wild) που έλαβε διθυραμβικές κριτικές καιτο 2008, ο ρόλος του πρώτου ομοφυλόφιλου Αμερικανού που εξελέγη σε δημόσιο αξίωμα στηνΚαλιφόρνιαΧάρβεϊ Μιλκστην ταινία MilkτουΓκας ΒανΣανττου χάρισε το δεύτερο τουόσκαρΑ' ανδρικού ρόλου, όπου νίκησε τον συνυποψήφιό τουΜίκι Ρουρκπου θεωρούταν το φαβορί. Το 2010 συμπρωταγωνίστησε μετηνΝαόμι Γουότςστην ταινία Παιχνίδια συνομωσίας (Fair Game), ενώ ένα χρόνο αργότερα εμφανίστηκε μαζί με τους Μπραντ ΠιτκαιΤζέσικα Τσάστεϊνστην ταινία τουΤέρενς ΜάλικΤο δέντρο της ζωής (The Tree of Life).
ΟΠεν υπήρξε παντρεμένος μετηΜαντόνα από το 1986 μέχρι καιτο 1989. Η θυελλώδης του σχέση μετην τραγουδίστρια τελείωσε άδοξα με διαζύγιο, όταν η Μαντόνα υποστήριξε ότι ο ηθοποιός την κακοποιούσε.
Ο γάμος τουμετηΡόμπιν Ράιτ πέρασε από σαράντα κύματα, το 2007 το ζευγάρι έκανε αίτηση διαζυγίου ενώ το 2008 απέσυρε την αίτηση κιη επανένωση ακολούθησε. Ένα χρόνο αργότερα Ρόμπιν Ράιτ κατέθεσε ξανά αίτηση διαζυγίου και δήλωσε ότι δεν υπήρχε πρόθεση επανασύνδεσης. Το διαζύγιο τους εκδόθηκε τελικά το 2010 μετά από 14 χρόνια γάμου.
ΟΠεν είχε συνάψει σχέσεις μετηΣούζαν Σαράντοντη δεκαετία του 1980, καθώς καιμετην τραγουδίστρια Τζούελ.
Ο αδελφός τουκαι επίσης ηθοποιός Κρις Πεν απεβίωσε το2006.
ΟΣονΠεν τέθηκε ανοιχτά ενάντια στην κυβέρνηση τουΤζορτζ Γ. Μπουςκαι κατά τουπολέμου στο Ιράκ. Το 2002 συμμετείχε στη σκηνοθεσία μιας σπονδυλωτής ταινίας με τίτλο 11'9"01 September 11που εξιστορούσε τα γεγονότα της 11ης Σεπτεμβρίου του 2001. Κάθε κομμάτι της ταινίας είναι σκηνοθετημένο από σκηνοθέτες διαφορετικής εθνικότητας.