Οι αδελφοί ΦιλκαιΛέοναρντ Τσες ήταν Πολωνοί μετανάστες, που μετακόμισαν στοΣικάγοτο1928. Κατά τηνδεκαετία του '40 ήταν ιδιοκτήτες διάφορων μπαρ της περιοχής του νότιου Σικάγο, μεταξύ των οποίων τοκλαμπ Macomba, στο οποίο εμφανίζονταν ζωντανά μουσικοί της περιοχής. Θεωρώντας ότι οι καλλιτέχνες αυτοί δεν ηχογραφούνταν όπως έπρεπε, οι αδελφοί Τσες συνεργάστηκαν μετον Τσαρλς καιτην Έβελιν Άρον στην Aristocrat Records. Μεταξύ των καλλιτεχνών της εταιρείας ήταν οΜάντι Γουότερς, τον οποίο η εταιρεία προώθησε να γίνει ένα από τα σπουδαιότερα ονόματα των μπλουζ.[1]
Στα τέλη του1949, οι Τσες έγιναν αποκλειστικοί ιδιοκτήτες της εταιρείας καιτονΙούνιοτου επόμενου έτους αναδιοργάνωσαν την εταιρεία, αλλάζοντας το όνομα της σε Chess Records. Η επιτυχία του Γουότερς, προσέλκυσε νέους μουσικούς στο Σικάγο, μεταξύ των οποίων οLittle Walter, που εντάχθηκε στην μπάντα του Γουότερς.[2]
Το1952, σχηματίστηκε η θυγατρική εταιρεία Checker Records,[3] μέσω της οποίας κυκλοφόρησε το σινγκλ "Juke" του Little Walter, ανεβαίνοντας στην κορυφή των R&Β Charts τουBillboard, κάτι που επανέλαβε τρία χρόνια αργότερα μετο κομμάτι "My Babe".[4]
Την ίδια περίοδο, η εταιρεία ξεκίνησε την συνεργασία της μετονHowlin' Wolf, ο οποίος γνώρισε μεγάλη επιτυχία μετα "Smokestack Lightnin' " και "How Many More Years" και έγινε ένα από τα μεγαλύτερα ονόματα της μπλουζ, ηχογραφώντας μέχρι τα μέσα της δεκαετίας του '70.[5]
Το1954, η Chess ηχογράφησε τα συγκροτήματα The Flamingos και The Moonglows, που γνώρισαν επιτυχία μετα σινγκλ "I'll Be Home" και "Sincerely", αντίστοιχα.[7][8]Την επόμενη χρονιά, υπέγραψαν μετονΤσακ Μπέρι, με πρώτο του κομμάτι το "Maybellene" που ανέβηκε στο Top-40 του Billboard. Ακολούθησαν τα "Roll Over Beethoven", "Johnny B. Goode", "Sweet Little Sixteen", "Rock and Roll Music", "Memphis", "Brown Eyed Handsome Man" και "School Day". Αργότερα, υπήρξε ένα από τα πρώτα μέλη τουRock and Roll Hall of Fame.[9]
Το1956, η Chess ίδρυσε την θυγατρική εταιρεία Argo Records, η οποία ασχολήθηκε αποκλειστικά μετζαζ μουσική, συνεργαζόμενη με ονόματα όπως οι Sonny Stitt, James Moody, Yusef Lateef, Gene Ammons, Lou Donaldson, Lorez Alexandria, Ahmad Jamal και Ramsey Lewis.[10] Μεταξύ αυτών, συνεργάστηκε μετηνΈττα Τζέιμςκαιστα μέσα της δεκαετίας του '60η εταιρεία άλλαξε το όνομα της σε Cadet Records.[11]
Η Chess συμφώνησε μετονΠολ Γκέιτεν γιανατην αντιπροσωπεύει στηΝέα Ορλεάνη, ο οποίος τους έφερε τον Κλάρενς Χένρι, γνωρίζοντας επιτυχία μετα κομμάτια "Ain't Got No Home" το1956και "(I Don't Know Why) But I Do" και "You Always Hurt the One You Love" το1961.[12][13]
Παράλληλα, υπήρξε η πρώτη εταιρεία που ηχογράφησε μετηνΑρίθα Φράνκλιν, ενώ άλλοι μουσικοί της γκόσπελ ήταν οι Five Blind Boys, Soul Stirrers, Alex Bradford και The Violinaires.
Κατά την δεκαετία του '60, η Chess παρήκμασε. Το1968, ο παραγωγός Μπίλι Ντέιβις αποχώρησε, ενώ ο Λέοναρντ Τσες ασχολούνταν όλο και περισσότερο μετον ραδιοφωνικό του σταθμό WVON.[14] Πολλοί μουσικοί αποχώρησαν μετά από αυτές τις κινήσεις καιτο 1969 η εταιρεία πουλήθηκε στην General Recorded Tape έναντι 6,5 εκατομμυρίων δολαρίωνκαι μετοχικού μεριδίου. ΤονΟκτώβριοτου1969, ο Λέοναρντ Τσες πέθανε, με αποτέλεσμα η εταιρεία να διαλυθεί οριστικά το καλοκαίρι του1975.[15]