Lactama

De izquierda a derecha, estructuras generales de una βべーた-lactama, una γがんま-lactama, una δでるた-lactama y una εいぷしろん-lactama.

Una lactama (el nombre es un acrónimo de las palabras lactona + amida) es una amida cíclica. Los prefijos indican cuántos átomos de carbono (aparte de la funcionalidad carbonilo) están presentes en el anillo: βべーた-lactama (2 átomos de carbono, fuera del carbonilo, haciendo 4 átomos del anillo en total), γがんま-lactama (3 y 5), δでるた-lactama (4 y 6).

Síntesis

Existen métodos de síntesis generales para la síntesis orgánica de lactamas.

• Se forman lactamas por el rearreglo catalizado por ácidos de las oximas, en el rearreglo de Beckmann.
• Se forman lactamas a partir de cetonas cíclicas y ácido hidrazoico en la reacción de Schmidt.
• Se forman lactamas a partir de aminoácidos, por ciclización.

Reacción de Ciclación de un aminoácido a lactama.

• En la yodolactamización​ un ion iminio reacciona con un ion halonio formado in situ por reacción de un alqueno con yodo.

• Se forman lactamas por cicloadición dipolar 1,3 catalizada por cobre de alquinos y por-no nitronas en la reacción de el matho.

Reacciones

• Las lactamas pueden polimerizarse para formar poliamidas.

Véase también

• βべーた-lactama con un anillo de cuatro miembros, encontrado en los antibióticos βべーた-lactama. La penicilina, considerado el antibiótico más famoso, pertenece a este tipo.
• Lactona, un éster cíclico.
• Caprolactama

Referencias

• Datos: Q251124
• Multimedia: Lactams / Q251124