(Translated by https://www.hiragana.jp/)
Lactam - Wikipedia Naar inhoud springen

Lactam

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Van links naar rechts een βべーた-lactam, een γがんま-lactam en een δでるた-lactam

Een lactam is in de organische chemie een cyclisch amide. De ring komt tot stand door interne amidevorming van een carbonzuur met een aminogroep in het eigen molecule. De stof caprolactam is een voorbeeld van deze klasse verbindingen, evenals de vele βべーた-lactamantibiotica, of penicillines. De Griekse letter als prefix geeft het koolstofatoom aan waarop in de open ketenverbinding de aminogroep voorkomt. In tegenstelling tot de IUPAC-nummering in carbonzuren waarin het koolstofatoom van de zuurgroep nummer 1 krijgt, wordt het eerste koolstofatoom direct naast de zuurgroep als αあるふぁ geteld, het tweede βべーた, en zo verder het Griekse alfabet door. Een βべーた-lactam heeft dus het stikstofatoom, het koolstofatoom van de zuurgroep en nog twee koolstofatomen in de ring, samen dus vier atomen in de ring; een γがんま-lactam heeft het stikstofatoom, het koolstofatoom van de zuurgroep en nog drie koolstofatomen in de ring, samen dus een 5-ring; een δでるた-lactam vormt op dezelfde wijze een 6-ring; een εいぷしろん-lactam, zoals het caprolactam heeft zo zeven atomen in de ring.

Voor caprolactam kan de vorming van de verbinding beschreven worden als (al verloopt de technische bereiding van dat specifieke lactam doorgaans anders):

H2N-(CH2)5COOH → H2O + Caprolactam
vorming van caprolactam uit εいぷしろん-aminocapronzuur (of 6-aminohexaanzuur)

Samen met de lactonen (interne esters en sultonen (interne sulfonzure esters)) vormen de lactamen een groep van synthetisch en soms technisch belangrijke intermediairen.