DDT

DDT
	Irudi gehiago
Formula kimikoa	C14H9Cl5
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono eta kloro
Mota	konposatu organokloratu
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,99 g/cm³ (20 °C)
Fusio-puntua	108 °C ; 108,3 °C
Deskonposizio-puntua	110 °C
Lurrun-presioa	0 mmHg (20 °C)
Masa molekularra	351,914688688 Da
Erabilera
Rola	occupational carcinogen (en) , Hormona-nahasle, female reproductive toxicant (en) , male reproductive toxicant (en) , developmental toxicant (en) eta kantzerigeno
Arriskuak
NFPA 704	2 2 0
Denboran ponderatutako esposizio muga	1 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak); 0,5 mg/m³ (10 h, baliorik ez)
Flash-puntua	77 °C (gehienez, Pensky–Martens closed-cup test (en) ); 72 °C (gutxienekoa, Pensky–Martens closed-cup test (en) )
IDLH	500 mg/m³
Eragin dezake	DDT exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	50-29-3
ChemSpider	2928
PubChem	3036
Reaxys	1882657
Gmelin	16130
ChEBI	509864
ChEMBL	CHEMBL416898
RTECS zenbakia	KJ3325000
ZVG	12510
DSSTox zenbakia	KJ3325000
EC zenbakia	200-024-3
ECHA	100.000.023
MeSH	D003634
Human Metabolome Database	HMDB0032127
UNII	CIW5S16655
KEGG	D07367
PDB Ligand	6WT

DDT edo 1,1,1-trikloro-2,2-difeniletanoa edo klofenotanoa konposatu organikoa da (ClC₆H₄)₂CH(CCl₃) formula duena, organokloratuen familiakoa. Alkano ordezkatu bat da. DDT purua solido kristalino kolorgea da. Ez da uretan disolbagarria, baina bai disolbatzaile organiko ohikoenetan eta gantzetan^[1]^[2].

DDTa herbizida gisa erabilera oso zabala izan du, malaria kontrolatzeko esate baterako. Toxikoa da eta poluitzaile organiko iraunkorren artean sailkatuta dago. Toxikotasun horren lehen aldarria Rachel Carson-ek egin zuen Udaberri isila liburu ospetsuan^[3]^[4]. Stockholmeko hitzarmenak DDTaren erabilera mugatu egiten du^[5].

Izaera kimikoa

DDT komertziala estuki erlazionatutako hainbat konposaturen nahastea da, sintesi-prozesuaren ondorioz. DDTak bi isomero ditu p,p'-DDT eta o,p'-DDT. Nahastean p,p'- isomeroa da nagusia (% 77), o,p'- isomeroa % 15 inguruko proportzioan egoten da eta gainerakoa bestelako ezpurutasunak izaten dira, hala nola, diklorodifenildikloroetilenoa eta diklorodifenildikloroetanoa^[6].

DDTa egituraz oso antzekoa da dikofolarenkin. Bi konposatuon arteko egitura-diferentzia bakarra da dikofolak C-1 karbonoan hidroxilo taldea duela hidrogenoaren ordez.

Sintesia

DDTa Friedel-Crafts erreakzio bati jarraituz prestatzen da. Kloral edo koral hidrato bi baliokide klorobentzenorekin erreakzionarazten da katalizatzaile azido batenpresentzian^[7].

${\ce {CCl3CHO + 2C6H5Cl ->[H+] (ClC6H4)2CH(CCl3)}}$

Erabilera

DDTa intsektizida gisa erabili da nekazaritzan eta malaria eta tifusa kontrolatzeko. Giza zorriak akabatzeko ere usatu izan da. Estimatzen da 1940tik hona mundu osoan 1,8 milioi tona DDT produzitu direla^[8].

Egun Stockholmeko Hitzarmenak B multzoan sailkatzen du. Hitzarmenak eritasun-bektoreak kontrolatzeko erabiltzea baimentzen du, malaria esaterako^[9].

Ingurugiro-inpaktua eta toxikotasuna

DDTa lurzoruetan eta sedimentuetan erraz adsorbatzen den poluitzaile organiko iraunkorra da, eta hauek biltegi gisa eta epe luzerako kutsattze-iturri gisa jokatzen dute. Ingurumen-baldintzen arabera, lurzoruan 22 egunetik 30 urtera bitartean iraun dezake. DDTa galtzeko eta degradatzeko moldeak hauek dira: urak eramatea, lurrunketa, fotolisia eta biodegradazio aerobikoa eta anaerobikoa^[10].

DDTa lipodisolbagarria da eta bizidunengan elikagai-karearen bidez metatu egiten da, kantitate gero eta handiagoetan kate trofikoan gora joan ahala. DDTa toxikoa da organismo bizien gama zabal batentzat, karramarroak, dafnidoak, itsas izkirak eta arrain-espezie asko barne^[11].

Giza toxikotasuna

DDTa disruptore endokrinoa da. Seguruenik giza kartzionogenoa da, nahiz eta azterketa gehienek adierazten duten ez dela genotoxikoa^[12].

Erreferentziak

↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).
↑ (Ingelesez) PubChem. «Clofenotane» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).
↑ Egoitz, Etxebeste Aduriz. (2023-06-01). «Rachel Carson: Krisi ekologikoaren lehen notak» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).
↑ Carson, Rachel (itzultzailea: Lurdes Rada). (2007). Udaberri isila. Bilbo: Klasikoak ISBN 84-96455-21-1..
↑ Poluitzaile organiko iraunkor. .
↑ DDT and its derivatives. World Health Organization ; obtainable from WHO Publications Centre USA] 1979 ISBN 978-92-4-154069-8. (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).
↑ Lewis, R.J. Sr. (2007). Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc., 370 or..
↑ «DDT, DDE, DDD | Toxicological Profile | ATSDR» wwwn.cdc.gov (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).
↑ Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants. .
↑ «DDT and its derivatives: environmental aspects (EHC 83, 1989)» www.inchem.org (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).
↑ Connell, Desley W., ed. (2005). Introduction to ecotoxicology. (1. publ., repr. argitaraldia) Blackwell Science ISBN 978-0-632-03852-7. (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).
↑ (Ingelesez) «Opinion of the Scientific Panel on contaminants in the food chain [CONTAM related to DDT as an undesirable substance in animal feed | EFSA»] www.efsa.europa.eu 2006-12-21 (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).

Datuak: Q163648
Multimedia: DDT / Q163648

Artikulu hau kimikari buruzko zirriborroa da. Wikipedia lagun dezakezu edukia osatuz.

[1] «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).

[2] (Ingelesez) PubChem. «Clofenotane» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).

[3] Egoitz, Etxebeste Aduriz. (2023-06-01). «Rachel Carson: Krisi ekologikoaren lehen notak» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).

[4] Carson, Rachel (itzultzailea: Lurdes Rada). (2007). Udaberri isila. Bilbo: Klasikoak ISBN 84-96455-21-1..

[5] Poluitzaile organiko iraunkor. .

[6] DDT and its derivatives. World Health Organization ; obtainable from WHO Publications Centre USA] 1979 ISBN 978-92-4-154069-8. (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).

[7] Lewis, R.J. Sr. (2007). Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc., 370 or..

[8] «DDT, DDE, DDD | Toxicological Profile | ATSDR» wwwn.cdc.gov (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).

[9] Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants. .

[10] «DDT and its derivatives: environmental aspects (EHC 83, 1989)» www.inchem.org (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).

[11] Connell, Desley W., ed. (2005). Introduction to ecotoxicology. (1. publ., repr. argitaraldia) Blackwell Science ISBN 978-0-632-03852-7. (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).

[12] (Ingelesez) «Opinion of the Scientific Panel on contaminants in the food chain [CONTAM related to DDT as an undesirable substance in animal feed | EFSA»] www.efsa.europa.eu 2006-12-21 (Noiz kontsultatua: 2024-10-09).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]