Caroteno
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/07/BetaCarotene-3d.png/350px-BetaCarotene-3d.png)
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9e/CarrotDiversityLg.jpg/250px-CarrotDiversityLg.jpg)
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/97/Lesser-flamingos.jpg/220px-Lesser-flamingos.jpg)
Os carotenos (do latín carota, cenoria) son un grupo de terpenos coa fórmula C40Hx, que sintetizan as plantas pero non os animais. Os carotenos funcionan como pigmentos fotosintéticos. Os carotenos son xeralmente de cor laranxa e danlle cor ás cenorias e a moitas froitas e vexetais (batatas e variedades de melón de carne amarela-alaranxada, e nas follas secas). En baixas concentracións danlle unha cor amarela á nata e manteiga cando está presente no alimento das vacas. As especies omnívoras, que transforman en pequena cantidade os carotenoides da dieta en retinoides incoloros, teñen graxas amarelas como resultado da retención dos carotenoides, como sucede coas graxas dos polos.
Os carotenos contribúen á fotosíntese transmitindo a enerxía da luz que absorben ás clorofilas. Tamén protexen os tecidos das plantas axudando a absorber a enerxía do osíxeno singulete, unha forma excitada do osíxeno molecular O2, que se forma durante a fotosíntese.
O
As especies animais difiren moito na súa capacidade de converter o grupo retinil (beta-ionona) contido nos carotenoides a retinal. Os carnívoros en xeral apenas converten os carotenoides da dieta. Os carnívoros puros como os furóns non teñen
O caroteno utilízase tamén como un aditivo alimentario, que funciona como colorante en zumes, pasteis, sobremesas, manteiga e margarina. Está aprobado o seu uso como aditivo tanto na Unión Europea (co número de código E160a)[2] coma en Australia e Nova Celanda (código 160a)[3] e nos Estados Unidos.[4]
Estrutura, formas e nomenclatura
[editar | editar a fonte]![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Alpha-carotene.svg/300px-Alpha-carotene.svg.png)
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/Beta-Carotin.svg/300px-Beta-Carotin.svg.png)
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/31/Gamma-carotene.svg/300px-Gamma-carotene.svg.png)
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2b/Delta-carotene.svg/300px-Delta-carotene.svg.png)
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/91/Lycopene.svg/300px-Lycopene.svg.png)
Quimicamente, os carotenos son tetraterpenos (formados por 8 unidades de isopreno) poliinsaturados de 40 átomos de carbono, unidos a hidróxenos e ningún elemento máis (non teñen osíxenos como as xantofilas). Algúns carotenos rematan en grupos cíclicos hidrocarbonados, situados nun extremo ou en ambos os dous. Como teñen unha composición hidrocarbonada, son solubles en lípidos pero non en auga (os outros carotenoides, as xantofilas son menos hidrófobas). Os dobres enlaces conxugados que presentan danlle a cor que teñen. O
Os carotenos atópanse nas plantas en dúas formas principais nomeadas con letras gregas: alfa-caroteno (
As dúas formas principais son os isómeros,
Os dous extremos do
O
Tendo en conta o tipo de anel as denominacións dos carotenos son as seguintes:
- O
α -caroteno denomínaseβ ,ε -caroteno; - O
β -caroteno denomínaseβ ,β -caroteno; - O
γ -caroteno (cun anelβ e un extremo non ciclado denominado psi) denomínaseβ ,ψ -caroteno; - O
δ -caroteno (cun anelε e un extremo non ciclado) denomínaseε ,ψ -caroteno; - O
ε -caroteno denomínaseε ,ε -caroteno - O licopeno denomínase
ψ ,ψ -caroteno
O
Saúde
[editar | editar a fonte]Realizáronse estudos científicos para determinar o efecto do
Carotenemia
[editar | editar a fonte]A carotenemia ou hipercarotenemia é o exceso de caroteno no corpo, pero, a diferenza da vitamina A, o caroteno non é tóxico. Aínda que a hipercarotenemia non é particularmente perigosa, pode orixinar un ton laranxa na cor da pel (carotenodermia), pero non na membrana conxuntiva dos ollos, o que permite diferenciala da ictericia. Está xeralmente asociada co consumo abundante de cenorias, pero tamén pode ser un signo de trastornos máis graves.
Nanotecnoloxía
[editar | editar a fonte]Moléculas de
Produción
[editar | editar a fonte]A maior parte da produción sintética de
Os carotenos tamén se encontran no aceite de palma e no de millo, e no leite, facendo que o leite sexa algo amarelo, dependendo da alimentación das vacas, e a cantidade de graxa no leite (a máis materia graxa, máis caroteno e máis cor amarela).
Os carotenos tamén se encontran nalgunhas especies de térmites, nas que parece que procede da súa dieta.
Síntese
[editar | editar a fonte]Existen actualmente dous métodos comúns para a síntese total, é dicir, puramente química, do
O segundo é a reacción de Grignard, elaborada por Hoffman-La Roche a partir da síntese orixinal de Inhoffen et al. Ambos os métodos son similares; a síntese de BASF é C20 + C20 (utiliza dous compostos de 20 carbonos), e a de Hoffman-La Roche é C19 + C2 + C19.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Green AS, Tang G, Lango J, Klasing KC, Fascetti AJ (2011). "Domestic cats convert ((2) H(8))-
β -carotene to ((2) H(4))-retinol following a single oral dose". Journal of Animal Physiology and Animal Nutrition: no. PMID 21797934. doi:10.1111/j.1439-0396.2011.01196.x. - ↑ UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". Consultado o 2011-10-27.
- ↑ Australia New Zealand Food Standards Code"Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". Consultado o 2011-10-27.
- ↑ US FDA: "Listing of Food Additives Status Part I". Consultado o 2011-10-27.
- ↑ Mortality in Randomized Trials of Antioxidant Supplements for Primary and Secondary Prevention: Systematic Review and Meta-analysis - Bjelakovic et al. 297 (8): 842 - JAMA
- ↑ Véxase ATC index 2008 da páxina web do WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology do Instituto Noruegués de Saúde Pública (enlace consultado o 6 de outubro de 2008).
- ↑ "British Cancer Organization Calls for Warning Labels on Beta-Carotene". 2000-07-31. Arquivado dende o orixinal o 04 de decembro de 2006. Consultado o 2007-03-15.
- ↑ The Alpha-Tocopherol, Beta Carotene Cancer Prevention Study Group (1994). "The effect of vitamin E and beta carotene on the incidence of lung cancer and other cancers in male smokers". N Engl J Med. 330 (15): 1029–35. PMID 8127329. doi:10.1056/NEJM199404143301501.
- ↑ Omenn GS, Goodman GE, Thornquist MD; et al. (1996). "Risk factors for lung cancer and for intervention effects in CARET, the Beta-Carotene and Retinol Efficacy Trial". J Natl Cancer Inst. 88 (21): 1550–9. PMID 8901853. doi:10.1093/jnci/88.21.1550. Arquivado dende o orixinal o 09 de decembro de 2006. Consultado o 02 de decembro de 2011.
- ↑ 10,0 10,1 Omenn GS, Goodman GE, Thornquist MD; et al. (1996). "Effects of a combination of beta carotene and vitamin A on lung cancer and cardiovascular disease". N Engl J Med. 334 (18): 1150–5. PMID 8602180. doi:10.1056/NEJM199605023341802. Arquivado dende o orixinal o 27 de abril de 2007. Consultado o 02 de decembro de 2011.
- ↑ Bjelakovic G, Nikolova D, Gluud LL, Simonetti RG, Gluud C (2007). "Mortality in randomized trials of antioxidant supplements for primary and secondary prevention: systematic review and meta-analysis". JAMA 297 (8): 842–57. PMID 17327526. doi:10.1001/jama.297.8.842.
- ↑ Véxase letter Arquivado 24 de xullo de 2008 en Wayback Machine. do JAMA de Philip Taylor e Sanford Dawsey e a réplica [1] Arquivado 15 de marzo de 2009 en Wayback Machine. feita polos autores da publicación orixinal.
- ↑
K. Yanagi; et al. (2006). "Light-Harvesting Function of
β -Carotene Inside Carbon Nanotubes". Phys. Rev. B 74 (15): 155420. Bibcode:2006PhRvB..74o5420Y. doi:10.1103/PhysRevB.74.155420. - ↑ Y. Saito; et al. (2006). "Vibrational Analysis of Organic Molecules Encapsulated in Carbon Nanotubes by Tip-Enhanced Raman Spectroscopy". Jap. J. Appl. Phys. 45 (12): 9286–9289. Bibcode:2006JaJAP..45.9286S. doi:10.1143/JJAP.45.9286.
- ↑ Wittig G.; Pommer H.: DBP 954247, 1956
- ↑ Wittig G.; Pommer H.: Chem. Abstr. 1959, 53, 2279
Véxase tamén
[editar | editar a fonte]Outros artigos
[editar | editar a fonte]Ligazóns externas
[editar | editar a fonte]β -Carotene website by Martha Evens, School of Chemistry, University of Bristol- Berkeley Wellness Guide to Dietary Supplements
β -Carotene Arquivado 06 de marzo de 2005 en Wayback Machine. on University of Maryland Medical Center- World's Healthiest Foods: carotenoids