Lattoni

I lattoni sono composti chimici la cui struttura è costituita da un estere ciclico all'interno della stessa molecola. Più in dettaglio, sono ottenuti tramite condensazione quando un gruppo funzionale idrossile (alcolico) ed uno carbossilico, entrambi presenti nella medesima molecola, reagiscono fra loro, chiudendosi ad anello.

Struttura di αあるふぁ-, βべーた-, γがんま-, δでるた-Lattoni

Ad esempio, nel caso del γがんま-butirrolattone

Nel prefisso dei nomi dei diversi lattoni viene riportata la lettera greca del carbonio che recava il gruppo alcolico che si è condensato con il gruppo carbossilico. In particolare l'αあるふぁ-lattone deriva dalla condensazione dell'acido αあるふぁ-idrossiacetico (glicolico) ${\ce {HO-CH2-CO-OH}}$ ed è il più piccolo anello possibile (3 unità, compreso il ponte ad ossigeno: l'idrossile del gruppo carbossilico ${\ce {-CO-OH}}$ si condensa con l'idrossile sul carbonio αあるふぁ, e il ponte ad ossigeno risultante fornisce il terzo vertice dell'anello); anelli con un numero maggiore di atomi di carbonio sono i βべーた-lattoni (anello a 4 unità), γがんま-lattoni (anello a 5 unità), δでるた-lattoni (anello a 6 unità), εいぷしろん-lattoni (anello a 7 unità), e così via.

Alcuni esempi di lattoni sono rappresentati da: γがんま-butirrolattone (comunemente usato come solvente/precursore chimico), εいぷしろん-caprolattone (unità monomerica per polimeri), D-Glucono-δでるた-lattone ed il glucuronolattone (additivo alimentare).

I macrolidi sono lattoni macrociclici utilizzati come antibiotici, grazie alla loro proprietà di inibire la sintesi proteica nei batteri. Appartengono a questa classe di farmaci composti quali l'eritromicina, la claritromicina e l'azitromicina.

Un altro lattone usato in terapia è la pilocarpina in soluzione oftalmica o gel. È un agonista muscarinico che agisce nel risolvere il glaucoma. I lattoni si idrolizzano facilmente, ecco perché le soluzioni oftalmiche devono essere usate entro 2 settimane dall'apertura.

Le fragole contengono lattoni.

Voci correlate

• Patulina

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Collegamenti esterni

• (EN) IUPAC Gold Book, "lactones", su goldbook.iupac.org.