Acido cloroformico
Acido cloroformico | |
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Nome IUPAC | |
acido clorometanoico | |
Nomi alternativi | |
acido cloroformico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | CHClO2 |
Massa molecolare (u) | 80.47 g/mol |
Numero CAS | |
PubChem | 164602 |
SMILES | C(=O)(O)Cl |
Indicazioni di sicurezza | |
L'acido cloroformico è un composto instabile altamente reattivo con formula condensata ClCOOH. La molecola è un derivato dell'acido formico dove l'idrogeno non acido è stato sostituito con un atomo di cloro. Nonostante il nome simile, la molecola è chimicamente molto diversa dal cloroformio.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]La sintesi di acido cloroformico viene effettuata in due passaggi. Innanzitutto è necessario far reagire dell'acido formico con Cl2 per ottenere fosgene:
La reazione avviene a temperature elevate. Il fosgene viene quindi idratato con l'aggiunta di H2O alla soluzione favorendo l'idrolisi e la formazione di acido cloroformico:
L'idratazione deve essere eseguita con cura e con le corrette quantità di reagenti, dal momento che in eccesso di H2O l'acido cloroformico tende a reagire completamente dando come prodotto finale acido formico ed acido cloridrico.
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]L'acido cloroformico in ambiente acquoso dà una reazione esotermica di idrolisi con la formazione di acido formico e HCl:
- ClCOOH + H2O → HCOOH + HCl
Il composto viene inoltre impiegato nelle reazioni di carbossilazione. In presenza di un acido di Lewis (in genere cloruro di alluminio) si ha la formazione di un carbossile alifatico e HCl:
Molto usati nelle sintesi di vari composti organici sono anche i derivati esterei dell'acido cloroformico.
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