Acido tricloroacetico

Acido tricloroacetico
formula di struttura Modello a sfere e bastoncini
Modello 3D della molecola
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2HCl3O2
Massa molecolare (u)	163,39 g/mol
Aspetto	solido incolore
Numero CAS	76-03-9
Numero EINECS	200-927-2
PubChem	6421 e 23223116
DrugBank	DB11152
SMILES	C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	0,7
Solubilità in acqua	1600 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	54 °C (327 K)
Temperatura di ebollizione	197 °C (470 K)
Proprietà termochimiche
ΔでるたfH0 (kJ·mol−1)	−503,3
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	314 - 335 - 410
Consigli P	260 - 261 - 273 - 280 - 303+361+353 - 305+351+338 - 391

L'acido tricloroacetico è un acido carbossilico di formula CCl₃COOH. A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore dall'odore pungente. È un composto corrosivo.
I suoi sali vengono chiamati tricloroacetati.

Storia

L'acido tricloroacetico venne scoperto da Jean-Baptiste Dumas nel 1839.

Sintesi

L'acido tricloroacetico può essere preparato facendo reagire cloro gassoso con acido acetico in presenza di anidride acetica:

CH₃COOH_(s) + 3 Cl_2(g) ${\xrightarrow {(C\!H_{3}CO)_{2}O}}$ CCl₃COOH_(s) + 3 HCl_(g)

Tossicologia

L'acido tricloroacetico è un composto irritante, nocivo per ingestione e per contatto con la pelle. Provoca irritazione alla gola, tosse, difficoltà a respirare, mal di testa, nausea e vomito se ne si inalano i fumi; irritazione allo stomaco e dolori addominali se viene ingerito, bruciore e gravi danni se portato a contatto con gli occhi e irrita la pelle, provocando arrossamenti o piaghe.

Proprietà chimico-fisiche

La sua struttura è assimilabile a quella di una molecola di acido acetico i cui tre atomi di idrogeno non acidi sono stati sostituiti da altrettanti atomi di cloro.

Questi tre atomi sostituiti spostano la carica elettronica del carbonio αあるふぁ verso sé stessi, determinando una condizione di parziale elettron-deficienza sul carbonio sopraindicato, il quale richiama a sua volta la carica elettronica del carbonio adiacente e quindi dell'ossigeno, che tenderà a dissociare in maniera più significativa il protone (se posto in ambiente acquoso), determinando un valore di K_a di 10^-1, cioè molto maggiore rispetto all'acido acetico (che ha una K_a pari a 1,8×10⁻⁵).

Usi

L'acido tricloroacetico è in grado di far precipitare le proteine, il DNA e l'RNA disciolti in sue soluzioni acquose. Questa proprietà viene applicata in diversi settori.

Chimica analitica

Trova esteso impiego nella chimica biologica perché sue soluzioni all'1% o 5% sono comunemente impiegate in laboratorio per precipitare le proteine in soluzione. Qualsiasi soluzione che contenga proteine (plasma, sonicati tissutali, ecc.) se addizionata con pari volume di acido tricloroacetico al 6%, porta la concentrazione di acido al 3%, con un pH inferiore a 2. A tale valore di acidità tutte le proteine in soluzione si aggregano e precipitano, permettendo la loro separazione dal solvente.

Medicina

L'acido tricloroacetico è inoltre utilizzato in medicina dermatologica per il trattamento locale delle verruche, poiché agisce da agente corrosivo, facendo precipitare le proteine e disidratando l'ambiente circostante, favorendo l'eliminazione della parte malata. Va usato con attenzione (se versato sui tessuti confinanti può alterare la pelle sana, causando ulcerazioni e lisi dei tessuti superficiali e profondi quali epidermide e derma).

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Collegamenti esterni

• (EN) trichloroacetic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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