Diidrostreptomicina
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Diidrostreptomicina | |
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Nome IUPAC | |
2-[(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-5-(Diamminometilideneammino) -2-[(2R,3R,4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S) - 4,5-diidrossi-6-(idrossimetil) -3-metilamminossan-2-il]ossi-4-idrossi-4-(idrossimetil)- 5-metilossolan-2-il]ossi-3,4,6-triidrossicicloesil]guanidina1 | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C21H41N7O12 |
Massa molecolare (u) | 583.59 g/mol |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 204-888-2 |
Codice ATC | S01 |
PubChem | 439369 |
DrugBank | DBDB11512 |
SMILES | CC1C(C(C(O1)OC2C(C(C(C(C2O)O)N=C(N)N)O)N=C(N)N)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)NC)(CO)O |
Indicazioni di sicurezza | |
La diidrostreptomicina è un aminoglicoside, utilizzato come sale solfato, con azione e indicazioni simili a quelle della streptomicina.
Per le sue capacità di ledere il sistema uditivo è ormai raramente impiegata. Viene usata in associazione con altri chemioterapici nella terapia di affezioni intestinali.
La diidrostreptomicina viene somministrata per via intramuscolare in dosi equivalenti a 0,5-1 g di diidrostreptomicina.
Può causare, come tutti gli antibiotici aminoglicosidici, effetti collaterali a livello vestibolare, cocleare e renale. Tali effetti rendono difficile l'uso e la adeguata somministrazione del farmaco; possono comunque essere minimizzati mediante un attento controllo delle concentrazioni plasmatiche.
Bibliografia
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- Fried, Wintersteiner, ibid. 69, 79, 1947
- Rhodehamel et al., Science 111, 233, 1950
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- Umezawa et al., J. Am. Chem. Soc. 96, 920, 1974
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- T. Yamasaki et al., J. Antibiot. 31, 1233, 1978.