オキソニウムイオン

オキソニウムイオン (英えい: oxonium ion) は3つの化学かがく結合けつごうをもった酸素さんそのカチオンの総称そうしょうである。最もっとも単純たんじゅんなオキソニウムイオンはヒドロニウムイオン H₃O⁺ である。有機ゆうき化学かがくに登場とうじょうする多おおくのオキソニウムイオンは、カルボニル化合かごう物ぶつのプロトン化かまたはアルキル化かにより得えられる。たとえば分子ぶんし式しきが R-C=O⁺-R (Rは水素すいそ以外いがい) と表あらわされるものでは、共鳴きょうめい構造こうぞうが書かけるうえにそれが第だい三さん級きゅうカルボカチオンのものであるため、特とくに安定あんていとなる。

安定あんていなアルキルオキソニウム塩しおが存在そんざいし、アルキル化か剤ざいとして広ひろく使つかわれる。たとえば、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート (Et₃O⁺)(BF−
4) は白色はくしょくの結晶けっしょう性せい固体こたいであり、強力きょうりょくなエチル化か剤ざいである。これを利用りようすると、伝統でんとう的てきなフィッシャーエステル合成ごうせい反応はんのうが利用りようできないときでも、エチルエステルを生産せいさんすることができる。

オキソニウムイオン の一般いっぱん構造こうぞう式しき	トリメチルオキソニウム の骨格こっかく構造こうぞう式しき	トリメチルオキソニウム の球たま棒ぼうモデル	トリメチルオキソニウム の空間くうかん充填じゅうてんモデル

他たの炭化たんか水素すいそ化かオキソニウムイオンはエーテルやアルコールのアルキル化かまたはプロトン化かにより得えられる。酸性さんせい溶液ようえき中ちゅうでアルコールのプロトン化かにより得えられたオキソニウムは、E2反応はんのうの脱だつ離はなれ基もととしてはたらく。これは、電子でんしを受うけ取とったとき水みず分子ぶんしになるからである。このときの生成せいせい物ぶつはアルケンである。

オキサトリキナンとオキサトリキナセンは異常いじょうに安定あんていなオキソニウムイオンで、2008年ねんにはじめて指摘してきされた。強つよい求もとめ核かく剤ざいである水酸化物すいさんかぶつ、シアン化物ばけもの、アジ化物ばけものとは反応はんのうするものの、オキサトリキナンは沸騰水ふっとうすい、アルコール、ハロゲンイオン、アミンとは反応はんのうしない。

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