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カルベニシリン
IUPAC命名 めいめい 法 ほう による物質 ぶっしつ 名 めい
(2S ,5R ,6R )-6-{[carboxy(phenyl)acetyl]amino}- 3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid
臨床 りんしょう データ販売 はんばい 名 めい
Geocillin Drugs.com
monograph 胎児 たいじ 危険 きけん 度 ど 分類 ぶんるい
法的 ほうてき 規制 きせい
投与 とうよ 経路 けいろ
Oral, parenteral 薬物 やくぶつ 動態 どうたい データ生物 せいぶつ 学 がく 的 てき 利用 りよう 能 のう 30 to 40% 血漿 けっしょう タンパク結合 けつごう 30 to 60% 代謝 たいしゃ Minimal 半減 はんげん 期 き 1 hour 排泄 はいせつ Renal (30 to 40%)識別 しきべつ CAS番号 ばんごう
4697-36-3 ATCコード
J01CA03 (WHO ) PubChem
CID: 20824 DrugBank
DB00578 ChemSpider
19599 UNII
G42ZU72N5G KEGG
D07614 ChEBI
CHEBI:3393 ChEMBL
CHEMBL1214 化学 かがく 的 てき データ化学 かがく 式 しき C 17 H 18 N 2 O 6 S 分子 ぶんし 量 りょう 378.401 g/mol
O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)C(c1ccccc1)C(=O)O)[C@H]3SC2(C)C
InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,14-/m1/s1 Key:FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N
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カルベニシリン (Carbenicillin) は、ペニシリン 系 けい の抗生 こうせい 物質 ぶっしつ でカルボキシペニシリン サブグループに属 ぞく する。ビーチャム社 しゃ の科学 かがく 者 しゃ らによって発見 はっけん され、Pyopen の名称 めいしょう で市販 しはん された。緑 みどり 膿 うみ 菌 きん Pseudomonas aeruginosa を含 ふく むグラム陰性 いんせい 菌 きん に効果 こうか があるが、グラム陽性 ようせい 菌 きん に対 たい する効果 こうか は限定 げんてい 的 てき である。カルボキシペニシリングループの抗生 こうせい 物質 ぶっしつ はβ べーた -ラクタマーゼ による分解 ぶんかい を受 う けるものの、アンピシリン と比較 ひかく すると分解 ぶんかい されにくい。またカルベニシリンは、低 ひく い pH でアンピシリンよりも安定 あんてい である。
カルベニシリンは水 みず によく溶 と け、酸 さん に不安定 ふあんてい である。研究 けんきゅう 室 しつ での一般 いっぱん 的 てき な使用 しよう 濃度 のうど は 50 µg/ml である。
カルベニシリンは、天然 てんねん 物 ぶつ であるベンジルペニシリン の半 はん 合成 ごうせい アナログである。高 こう 容量 ようりょう のカルベニシリンは出血 しゅっけつ を引 ひ き起 お こす可能 かのう 性 せい がある。また、カルベニシリンの使用 しよう によって腎臓 じんぞう の遠 とお 位 くらい 尿 にょう 細管 さいかん でのカリウム の喪失 そうしつ が促進 そくしん され、低 てい カリウム血 ち 症 しょう が引 ひ き起 お こされる可能 かのう 性 せい がある。
分子生物学 ぶんしせいぶつがく においてカルベニシリンは、アンピシリンなどの類似 るいじ した抗生 こうせい 物質 ぶっしつ と比較 ひかく して分解 ぶんかい 副産物 ふくさんぶつ の毒性 どくせい が低 ひく いため、選択 せんたく 試薬 しやく として好 この まれる。またカルベニシリンはアンピシリンより安定 あんてい であり、選択 せんたく プレート上 じょう のサテライトコロニーが少 すく なくなるという利点 りてん がある。しかしながら、多 おお くの場合 ばあい これらは大 おお きな問題 もんだい にならないため、より安価 あんか なアンピシリンが時々 ときどき 用 もち いられる。
細菌 さいきん の感受性 かんじゅせい と抵抗 ていこう 性 せい のスペクトル[ 編集 へんしゅう ]
カルベニシリンは尿 にょう 路 ろ 感染 かんせん 症 しょう を引 ひ き起 お こす緑 みどり 膿 うみ 菌 きん Pseudomonas aeruginosa や大腸菌 だいちょうきん Escherichia coli 、プロテウス属 ぞく の細菌 さいきん などに効果 こうか があることが示 しめ されている。いくつかの医学 いがく 的 てき に重要 じゅうよう な生物 せいぶつ 種 しゅ のカルベニシリン感受性 かんじゅせい のデータを次 つぎ に挙 あ げるが、これらがカルベニシリン感受性 かんじゅせい のすべての細菌 さいきん 種 しゅ を代表 だいひょう しているわけでないことに留意 りゅうい が必要 ひつよう である。
Escherichia coli 1.56 μ みゅー g/ml - 64 μ みゅー g/ml
Proteus mirabilis 1.56 μ みゅー g/ml - 3.13 μ みゅー g/ml
Pseudomonas aeruginosa 3.13 μ みゅー g/ml - >1024 μ みゅー g/ml
[ 1]
“Carfecillin: antibacterial activity in vitro and in vivo”. Chemotherapy 23 (6): 424–35. (1977). doi :10.1159/000222012 . PMID 21771 .
“Kinetics of drug decomposition. Part 66. Kinetics of the hydrolysis of carphecillin in aqueous solution”. Polish journal of pharmacology and pharmacy 33 (3): 373–86. (October 1981). PMID 7322950 .