チアール

チアール（英えい: thial）は官能かんのう基もとの一種いっしゅ。アルデヒド（RC(O)H）の酸素さんそ原子げんしを硫黄いおうに置おき換かえたもので、チオアルデヒドとも呼よばれる。チオケトンに比くらべて反応はんのう性せいに富とみ、単たん離はなれは困難こんなんである。例たとえば、チオアクロレイン（H₂C=CHCH=S）は、ニンニクに含ふくまれるアリシンの分解ぶんかいにより生しょうじ、ディールス・アルダー反応はんのうにより異性いせい体たいのビニルジチイン (vinyldithiin) へと変化へんかする^[1]^[2]。チオホルムアルデヒド（H₂C=S）は環状かんじょう三さん量りょう体たいの1,3,5-トリチアンに縮ちぢみ合ごうする。チオホルムアルデヒドは反応はんのう性せいが高たかいが、熱ねつ力学りきがく的てきには安定あんていしており、重水素じゅうすいそなどとともに星ほし間あいだ物質ぶっしつから発見はっけんされている^[3]。十分じゅうぶんな立体りったい保護ほごのもとでは、安定あんていしたチアールを単たん離はなれすることができる。^[4]

初期しょきの研究けんきゅうでは、チアールの存在そんざいはトラッププロセスにより推定すいていされた。例れいとして、1,3,2,4-ジチアジホスフェタン 2,4-ジスルフィド(Fc₂P₂S₄)とベンズアルデヒドとの反応はんのうによりチオベンズアルデヒドが形成けいせいされる。これはジチオホスフィンと環たまき化か付加ふか反応はんのうし、C₂PS₃環たまきを形成けいせいする^[5]。

脚注きゃくちゅう[編集へんしゅう]

^ H. W. Kroto, B. M. Landsberg, R. J. Suffolk, A. Vodden (1974). “The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH₃CHS, and thioacetone, (CH₃)₂CS”. Chem. Phys. Lett. 29 (2): 265–269. Bibcode: 1974CPL....29..265K. doi:10.1016/0009-2614(74)85029-3.
^ E. Block (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-190-7
^ http://www.astro.uni-koeln.de/site/vorhersagen/molecules/ism/H2CS.html
^ N. Takeda, N. Tokitoh, R. Okazaki (1997). “Synthesis, Structure, and Reactions of the First Rotational Isomers of Stable Thiobenzaldehydes, 2,4,6-Tris[bis(trimethylsilyl)methyl]thiobenzaldehydes”. Chem. Eur. J. 3: 62–69. doi:10.1002/chem.19970030111.
^ A. Capperucci, A. Degl’Innocenti, P. Scafato, P. Spagnolo (1995). “Synthetic Applications of Bis(trimethylsilyl)sulfide: Part II. Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic o-Azido-Thioaldehydes”. Chemistry Letters 24 (2): 147. doi:10.1246/cl.1995.147.