AM-2201

AM-2201
IUPAC命名めいめい法ほうによる物質ぶっしつ名めい
	IUPAC名めい 1-[(5-Fluoropentyl)-1H-indol-3-yl]-(naphthalen-1-yl)methanone;
臨床りんしょうデータ
法的ほうてき規制きせい	CA: Schedule II ; DE: Anlage II ; NZ: Temporary Class ; US: スケジュールI ;
識別しきべつ
CAS番号ばんごう;	335161-24-5
PubChem	CID: 53393997
ChemSpider	24751884
UNII	TBJ0966F1O
KEGG	C22771
化学かがく的てきデータ
化学かがく式しき	C24H22FNO
分子ぶんし量りょう	359.44 g/mol
	SMILES O=C(C1=CN(CCCCCF)C2=C1C=CC=C2)C3=CC=CC4=C3C=CC=C4;
	InChI InChI=1S/C24H22FNO/c25-15-6-1-7-16-26-17-22(20-12-4-5-14-23(20)26)24(27)21-13-8-10-18-9-2-3-11-19(18)21/h2-5,8-14,17H,1,6-7,15-16H2 ; Key:ALQFAGFPQCBPED-UHFFFAOYSA-N ;
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AM-2201、または1-(5-フルオロペンチル)-3-(1-ナフトイル)インドールは、カンナビノイド受容じゅよう体たいに対たいする強力きょうりょくだが非ひ選択せんたく的てきな完全かんぜん作動さどう薬やくとして作用さようする娯楽ごらく的てきな（英語えいご版ばん）デザイナードラッグである^[1]。AMシリーズのカンナビノイド（英語えいご版ばん）のひとつとして、ノースイースタン大学だいがくのアレクサンドロス・マクリヤニス（英語えいご版ばん）によって発見はっけんされた。

有害ゆうがい性せい

痙攣けいれんが報告ほうこくされており^[2]、10mgの低てい用量ようりょうでも生しょうじることがある^[3]。

アメリカ合衆国あめりかがっしゅうこくにおけるAM-2201の娯楽ごらく的てきな使用しようによって、スケジュールIにいくつかの合成ごうせい薬物やくぶつを追加ついかするための2011年ねんの規制きせい物質ぶっしつ法ほうの修正しゅうせい案あんに挙あげられた^[4]。急性きゅうせい毒性どくせいと長期ちょうき的てきな使用しように関連かんれんした副作用ふくさようには、急性きゅうせい腎不全じんふぜん、脳のう損傷そんしょう、脳卒中のうそっちゅう、痙攣けいれん、発作ほっさ、横よこ紋もん筋すじ融解ゆうかい症しょう、および死亡しぼうがある^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]。

薬理やくり

AM-2201は、カンナビノイド受容じゅよう体たいに対たいする完全かんぜん作動さどう薬やくである。親和しんわ性せいは、K_iでCB₁（英語えいご版ばん）は1.0nM、CB₂（英語えいご版ばん）は2.6nM^[10]。4-メチルの機能きのう的てきアナログ（英語えいご版ばん）である MAM-2201（英語えいご版ばん）と似にたような親和しんわ性せいがあるだろう^{[独自どくじ研究けんきゅう?]}。EC₅₀は、ヒトのCB₁受容じゅよう体たいで38nM、CB₂受容じゅよう体たいで58nMである。^[11]ラットにおいて0.3-3mg/kgの用量ようりょうで徐じょ脈みゃくと低てい体温たいおんを生しょうじさせ、ラットにおけるJWH-018（英語えいご版ばん）の力ちから価かと同等どうとうであり、カンナビノイド様さまの活性かっせいを示唆しさしている^[11]。

薬物やくぶつ動態どうたい

「en:JWH-018#Pharmacokinetics」も参照さんしょう

AM-2201の代謝たいしゃは、JWH-018（英語えいご版ばん）と若干じゃっかん異ことなるだけである。AM-2201のN-脱だつアルキルは、ペンタンの代かわりにフルオロペンタンを生成せいせいする。^{[要よう出典しゅってん]}

法律ほうりつ

2015年ねんに、向こう精神せいしん薬やくに関かんする条約じょうやくのスケジュールIIに指定していされた^[12]。

出典しゅってん

^ Wilkinson, S. M.; Banister, S. D.; Kassiou, M. (2015). “Bioisosteric Fluorine in the Clandestine Design of Synthetic Cannabinoids”. Australian Journal of Chemistry 68 (1): 4–8. doi:10.1071/CH14198.
^ David McQuade; Simon Hudson; Paul I. Dargan; David M. Wood (March 2013). “First European case of convulsions related to analytically confirmed use of the synthetic cannabinoid receptor agonist AM-2201”. European Journal of Clinical Pharmacology 69 (3): 373–376. doi:10.1007/s00228-012-1379-2. PMID 22936123.
^ ekaJ (20 February 2011). “The Night I Killed My Friends”. Erowid.org. 11 June 2012閲覧えつらん。
^ Synthetic Drug Control Act of 2011. H.R. 1254, 112th Congress, 1st Session (2011).
^ Acute Kidney Injury Associated with Synthetic Cannabinoid Use, Multiple States, 2012. CDC morbitidy and mortality weekly report 2012.
^ Forbes Synthetic Marijuana May Cause Psychosis, Brain and Kidney Damage. Forbes report, Synthetic Marijuana Linked to Psychosis, Brain, and Kidney Damage. 2013
^ Dante Durand; Leticia L. Delgado; Dhizarah Matus de la Parra-Pellot; Diana Nichols-Vinueza (January 2015). “Psychosis and Severe Rhabdomyolysis Associated with Synthetic Cannabinoid Use”. Clinical Schizophrenia & Related Psychoses 8 (4): 205-208. doi:10.3371/CSRP.DUDE.031513. PMID 23518784.
^ Bowling Green Daily News Report 2011. Bowling Green Daily News Report, 2011
^ Phys.org Report 2013. Phys.org Website, 2013
^ WO patent 0128557, Makriyannis A, Deng H, "Cannabimimetic indole derivatives", granted 2001-06-07
^ ^a ^b Banister, S. D.; Stuart, J.; Kevin, R. C.; Edington, A.; Longworth, M.; Wilkinson, S. M.; Beinat, C.; Buchanan, A. S. et al. (August 2015). “Effects of Bioisosteric Fluorine in Synthetic Cannabinoid Designer Drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA, and STS-135”. ACS Chemical Neuroscience 6 (8): 1445–1458. doi:10.1021/acschemneuro.5b00107. PMID 25921407.
^ 世界せかい保健ほけん機関きかん薬物やくぶつ専門せんもん委員いいん会かい (2015年ねん11月). Follow up on recommendations made by 36th ECDD - Agenda item 4 (pdf) (Report). Expert Committee on Drug Dependence. 2017年ねん4月がつ12日にち閲覧えつらん。

[1] Wilkinson, S. M.; Banister, S. D.; Kassiou, M. (2015). “Bioisosteric Fluorine in the Clandestine Design of Synthetic Cannabinoids”. Australian Journal of Chemistry 68 (1): 4–8. doi:10.1071/CH14198.

[2] David McQuade; Simon Hudson; Paul I. Dargan; David M. Wood (March 2013). “First European case of convulsions related to analytically confirmed use of the synthetic cannabinoid receptor agonist AM-2201”. European Journal of Clinical Pharmacology 69 (3): 373–376. doi:10.1007/s00228-012-1379-2. PMID 22936123.

[3] J (20 February 2011). “The Night I Killed My Friends”. Erowid.org. 11 June 2012閲覧えつらん。

[4] Synthetic Drug Control Act of 2011. H.R. 1254, 112th Congress, 1st Session (2011).

[5] Acute Kidney Injury Associated with Synthetic Cannabinoid Use, Multiple States, 2012. CDC morbitidy and mortality weekly report 2012.

[6] Forbes Synthetic Marijuana May Cause Psychosis, Brain and Kidney Damage. Forbes report, Synthetic Marijuana Linked to Psychosis, Brain, and Kidney Damage. 2013

[7] Dante Durand; Leticia L. Delgado; Dhizarah Matus de la Parra-Pellot; Diana Nichols-Vinueza (January 2015). “Psychosis and Severe Rhabdomyolysis Associated with Synthetic Cannabinoid Use”. Clinical Schizophrenia & Related Psychoses 8 (4): 205-208. doi:10.3371/CSRP.DUDE.031513. PMID 23518784.

[8] Bowling Green Daily News Report 2011. Bowling Green Daily News Report, 2011

[9] Phys.org Report 2013. Phys.org Website, 2013

[WO_2001_28557_A1-10] WO patent 0128557, Makriyannis A, Deng H, "Cannabimimetic indole derivatives", granted 2001-06-07

[ACS_2015-11] Banister, S. D.; Stuart, J.; Kevin, R. C.; Edington, A.; Longworth, M.; Wilkinson, S. M.; Beinat, C.; Buchanan, A. S. et al. (August 2015). “Effects of Bioisosteric Fluorine in Synthetic Cannabinoid Designer Drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA, and STS-135”. ACS Chemical Neuroscience 6 (8): 1445–1458. doi:10.1021/acschemneuro.5b00107. PMID 25921407.

[dep.36.ag4-12] 世界せかい保健ほけん機関きかん薬物やくぶつ専門せんもん委員いいん会かい (2015年ねん11月). Follow up on recommendations made by 36th ECDD - Agenda item 4 (pdf) (Report). Expert Committee on Drug Dependence. 2017年ねん4月がつ12日にち閲覧えつらん。

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有害ゆうがい性せい

薬理やくり

薬物やくぶつ動態どうたい

法律ほうりつ

関連かんれん項目こうもく

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