ジベンゾフラン

ジベンゾフラン
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	132-64-9
PubChem	568
ChemSpider	551
KEGG	C07729
ChEBI	CHEBI:28145 ;
ChEMBL	CHEMBL277497
	SMILES o2c1ccccc1c3c2cccc3;
	InChI InChI=1S/C12H8O/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8H Key: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H8O/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8H Key: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYAX;
特性とくせい
化学かがく式しき	C12H8O
モル質量しつりょう	168.19 g/mol
外観がいかん	白色はくしょくまたは薄うす黄色おうしょくの粉末ふんまつ
融点ゆうてん	81 - 85 °C
沸点ふってん	285 °C
水みずへの溶解ようかい度ど	不溶ふよう
危険きけん性せい
Rフレーズ	R51/53
Sフレーズ	S24/25 S29 S61
関連かんれんする物質ぶっしつ
関連かんれん物質ぶっしつ	フラン (化学かがく); ベンゾフラン; ジベンゾジオキシン; ジベンゾチオフェン; カルバゾール; ポリオゼリン
	特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

ジベンゾフラン (Dibenzofuran、DBF) は、フラン環たまきにベンゼン環たまきが2つ縮ちぢみ環たまきした化合かごう物ぶつである。揮発きはつ性せいの白色はくしょく固体こたいであり、非ひ極性きょくせい有機ゆうき溶媒ようばいに溶とける。コールタール中なかに1%存在そんざいする^[1]。

しばしば、環境かんきょう汚染おせん物質ぶっしつであるPCDF（ポリ塩化えんかジベンゾフラン）の略称りゃくしょうとして「ジベンゾフラン」が用もちいられる。

歴史れきし

1866年ねん、C. Lesimpleがリン酸さんトリフェニルと酸化さんかカルシウムを用もちいて初はじめて合成ごうせいした。1871年ねんにW. Hoffmeisterが物理ぶつり化学かがく的てきな特性とくせいを調しらべ、1901年ねんにG. KraemerとR. Weissgerberがコールタールの成分せいぶんとして天然てんねんから発見はっけんした^[2]。

合成ごうせい法ほう

フェノールを450℃で脱だつ水素すいそする方法ほうほう、フェノールを酸化さんか的てきに脱だつ水素すいそして得えられた2-シクロヘキセニルシクロヘキサノンを環たまき化かする方法ほうほう、酢酸さくさんパラジウムの存在そんざい下かでジフェニルエーテルを環たまき化かする方法ほうほう、フランの存在そんざい下かで無水むすいフタル酸さんを熱ねつ分解ぶんかいする方法ほうほうなどで合成ごうせいできる^[2]。

反応はんのう

熱ねつに安定あんていで、広ひろい温度おんど範囲はんいで液体えきたいであり利便りべん性せいが高たかい。これらの特性とくせいと低てい毒性どくせいを活いかし熱ねつ媒体ばいたいとして使用しようされる^[1]。

ハロゲン化か反はん応おうやフリーデル・クラフツ反応はんのうなどの求もとめ電子でんし的てきな反応はんのうを起おこす。ブチルリチウムと反応はんのうさせると二にリチウム化かする^[3]。

安全あんぜん性せい

比較的ひかくてき毒性どくせいの低ひくい化合かごう物ぶつで、ラットに0.025-0.4%のジベンゾフランを200日間にちかん摂取せっしゅさせても影響えいきょうがない事ことが知しられている^[1]。

PCDF

この化合かごう物ぶつの塩化えんか物ぶつであるポリ塩化えんかジベンゾフランは、ダイオキシン類るいと同様どうようの毒性どくせいを持もつと考かんがえられている。

例れいとして 2,3,7,8-テトラクロロジベンゾフラン (TCDF) が挙あげられる。

出典しゅってん

^ ^a ^b ^c Gerd Collin and Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.l03_l01
^ ^a ^b Collin, Gerd; Höke, Hartmut (2007-04-15). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. ed (英語えいご). Benzofurans. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. pp. l03_l01. doi:10.1002/14356007.l03_l01. ISBN 978-3-527-30673-2
^ Ulrich Iserloh, Yoji Oderaotoshi, Shuji Kanemasa, and Dennis P. Curran "Synthesis of (R,R)-4,6-Dibenzofurandiyl-2,2'-Bis (4-Phenyloxazoline) (DBFOX/PH) – A Novel Trridentate Ligand" Org. Synth. 2003, volume 80, 46. doi:10.15227/orgsyn.080.0046

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[Ullmann-1] Gerd Collin and Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.l03_l01

[:0-2] Collin, Gerd; Höke, Hartmut (2007-04-15). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. ed (英語えいご). Benzofurans. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. pp. l03_l01. doi:10.1002/14356007.l03_l01. ISBN 978-3-527-30673-2

[3] Ulrich Iserloh, Yoji Oderaotoshi, Shuji Kanemasa, and Dennis P. Curran "Synthesis of (R,R)-4,6-Dibenzofurandiyl-2,2'-Bis (4-Phenyloxazoline) (DBFOX/PH) – A Novel Trridentate Ligand" Org. Synth. 2003, volume 80, 46. doi:10.15227/orgsyn.080.0046

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