TASF

TASF
IUPAC名めい ジフルオロトリメチルケイ酸さんトリス(ジメチルアミノ)スルホニウム
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	59218-87-0
SMILES C\[N](C)=S(N(C)C)/N(C)C.C[Si](C)(C)(F)F
特性とくせい
化学かがく式しき	C9H27F2N3SSi
モル質量しつりょう	275.48
外観がいかん	無色むしょくの固体こたい
融点ゆうてん	98-101℃
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

ジフルオロトリメチルケイ酸さんトリス(ジメチルアミノ)スルホニウム（tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate）またはTASF試薬しやく（TASF reagent）は、構造こうぞう式しきが [((CH₃)₂N)₃S]⁺[F₂Si(CH₃)₃]^- と表あらわされる有機ゆうき合成ごうせい試ためし剤ざいである。TASF試薬しやくは無水むすいのフッ化物ばけものイオン源みなもととして、特とくに水みずを嫌きらう基質きしつに対たいしてシリルエーテルの保護ほご基もとの除去じょきょに用もちいられる。

フッ化物ばけものイオンを供給きょうきゅうする試薬しやくとしては、無機むきのフッ化物ばけもの塩しおやフッ化かテトラブチルアンモニウム (TBAF) など多おおくの化合かごう物ぶつが知しられているが、「裸はだかの」F ^-の並外なみはずれた塩基えんき性せいのため、厳密げんみつに「無水むすい」であるものはほとんどない。TASFでは、フッ化物ばけものイオンは弱じゃくルイス酸さんのトリメチルシリルフルオリド (FSi(CH₃)₃) に付加ふかしており、求もとめ核かく性せいは抑おさえられている。

スルホニウムカチオン ((CH₃)₂N)₃S⁺ は、3個このジメチルアミノ基もと (CH₃)₂N- の電子でんし供与きょうよ性せいのため、求もとめ電子でんし性せいはとても小ちいさい。

合成ごうせい

TASFは四よんフッ化か硫黄いおうから合成ごうせいされる。

${\ce {3(CH3)2NSi(CH3)3\ + SF4 -> 2 (CH3)3SiF\ + [((CH3)2N)3S]^+[F2Si(CH3)3]^-}}$

上記じょうきの反応はんのうはエーテルを溶媒ようばいとして行おこなわれ、無色むしょくの沈殿ちんでんとして TASF が得えられる。

参考さんこう文献ぶんけん

• W. J. Middleton (1986). "Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate". Organic Syntheses (英語えいご). 64: 221.; Collective Volume, vol. 7, p. 528