Жиры: различия между версиями
[отпатрулированная версия] | [непроверенная версия] |
запросы источника, оформление |
Zlayat (обсуждение | вклад) м →Применение жиров: Орфография |
||
(не показаны 22 промежуточные версии 17 участников) | |||
Строка 11: | Строка 11: | ||
{{нет ссылок в разделе|дата=2022-11-09}} |
{{нет ссылок в разделе|дата=2022-11-09}} |
||
Состав жиров определили французские ученые [[Мишель Эжен Шеврёль|М. Шеврель]] и [[Марселен Бертло|М. Бертло]]. |
Состав жиров определили французские ученые [[Мишель Эжен Шеврёль|М. Шеврель]] и [[Марселен Бертло|М. Бертло]]. |
||
В 1811 году М. Шеврель установил, что при нагревании смеси жира с водой в щелочной среде образуются [[глицерин]] и [[карбоновые кислоты]] (стеариновая и олеиновая). В 1854 году химик М. Бертло осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир, нагревая смесь глицерина и карбоновых кислот. |
В 1811 году М. Шеврель установил, что при нагревании смеси жира с водой в щелочной среде образуются [[глицерин]] и [[карбоновые кислоты]] ([[Стеариновая кислота|стеариновая]] и [[Олеиновая кислота|олеиновая]]). В 1854 году химик [[Бертло, Марселен|М. Бертло]] осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир, нагревая смесь глицерина и карбоновых кислот. |
||
Состав жиров отвечает общей формуле |
Состав жиров отвечает общей формуле |
||
Строка 20: | Строка 20: | ||
Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты: |
Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты: |
||
'''Насыщенные:'''<br> |
'''Насыщенные:'''<br> |
||
''[[алканы|Алкановые кислоты]]'': |
''[[алканы|Алкановые кислоты]]'': |
||
* [[стеариновая кислота|стеариновая]] (C<sub>17</sub>H<sub>35</sub>COOH) |
* [[стеариновая кислота|стеариновая]] (C<sub>17</sub>H<sub>35</sub>COOH) |
||
* [[Маргариновая кислота|маргариновая]] (C<sub>16</sub>H<sub>33</sub>COOH) |
|||
* [[пальмитиновая кислота|пальмитиновая]] (C<sub>15</sub>H<sub>31</sub>COOH) |
* [[пальмитиновая кислота|пальмитиновая]] (C<sub>15</sub>H<sub>31</sub>COOH) |
||
* [[капроновая кислота|капроновая]] (C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>COOH) |
* [[капроновая кислота|капроновая]] (C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>COOH) |
||
Строка 40: | Строка 40: | ||
== Состав природных жиров == |
== Состав природных жиров == |
||
{| class="wikitable" |
{| class="wikitable" |
||
|+''Приблизительный состав |
|+''Приблизительный состав [[Твёрдые жиры|твёрды]]х и жидких жиров (триглицеридов)<ref>Темирбулатова А. Е. — Учебник по химии для 11х классов естественно-математического направления, 2011 — С.218</ref>:'' |
||
!rowspan="2" |Триглицериды |
!rowspan="2" |Триглицериды |
||
!colspan="5" |Остатки кислот, % по массе |
!colspan="5" |Остатки кислот, % по массе |
||
Строка 65: | Строка 65: | ||
|} |
|} |
||
== Животные жиры == |
|||
{{main|Животные жиры}} |
|||
Чаще всего в [[Животные жиры|животных жирах]] встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.{{нет АИ|9|11|2022}} |
Чаще всего в [[Животные жиры|животных жирах]] встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.{{нет АИ|9|11|2022}} |
||
== |
== Растительные масла == |
||
{{main|Растительные масла}} |
|||
В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян [[Масличные растения|масличных растений]], в которых содержание жиров может быть более 50 %.{{нет АИ|9|11|2022}} |
В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян [[Масличные растения|масличных растений]], в которых содержание жиров может быть более 50 %.{{нет АИ|9|11|2022}} |
||
Строка 101: | Строка 103: | ||
{{нет ссылок в разделе|дата=2022-11-09}} |
{{нет ссылок в разделе|дата=2022-11-09}} |
||
Гидролиз для жиров характерен, так как они являются [[сложные эфиры|сложными эфирами]]. Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза — образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот: |
Гидролиз для жиров характерен, так как они являются [[сложные эфиры|сложными эфирами]]. Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза — образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот: |
||
С<sub>3</sub>H<sub>5</sub>(COO)<sub>3</sub> |
С<sub>3</sub>H<sub>5</sub>(COO)<sub>3</sub>R<sub>3</sub> + 3H<sub>2</sub>O ↔ C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>(OH)<sub>3</sub> + 3RCOOH |
||
Расщепление жиров на [[глицерин]] и соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью — ([[Едкий натр|едким натром]]), перегретым паром, иногда — минеральными кислотами. Этот процесс называется [[омыление]] жиров (см. [[Мыло]]).<br> |
Расщепление жиров на [[глицерин]] и соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью — ([[Едкий натр|едким натром]]), перегретым паром, иногда — минеральными кислотами. Этот процесс называется [[омыление]] жиров (см. [[Мыло]]).<br> |
||
Строка 124: | Строка 126: | ||
{{нет ссылок в разделе|дата=2022-11-09}} |
{{нет ссылок в разделе|дата=2022-11-09}} |
||
* Пищевая промышленность (в частности, кондитерская) |
* Пищевая промышленность (в частности, кондитерская) |
||
* Фармацевтическая промышленность |
|||
* Фармация |
|||
* Производство мыла и косметических изделий |
* Производство мыла и косметических изделий |
||
* Производство смазочных материалов |
* Производство смазочных материалов |
||
* Корм для животных |
|||
* Медицина |
|||
* Производство красок |
|||
* Производство глицерина |
|||
== См. также == |
== См. также == |
||
* [[Белки]] |
|||
* [[Липиды]] |
* [[Липиды]] |
||
* [[Углеводы]] |
|||
== Примечания == |
== Примечания == |
Текущая версия от 14:21, 23 мая 2024
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/64/Trimyristin-3D-vdW.png/260px-Trimyristin-3D-vdW.png)
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/13/Tripalmitoylglycerol.png/260px-Tripalmitoylglycerol.png)
Жиры́, также триглицери́ды, триацилглицериды — органические вещества, продукты этерификации карбоновых кислот и трёхатомного спирта глицерина.
В живых организмах выполняют, прежде всего, структурную и энергетическую функции: они являются основным компонентом клеточной мембраны, а в жировых клетках сохраняется энергетический запас организма.
Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания. Жиры растительного происхождения называют маслами (маслами также называют некоторые животные жиры, например, сливочное и топлёное масла). Растительные масла, как правило, имеют жидкую консистенцию при комнатной температуре. Исключение составляют масла тропических растений (пальмовое, кокосовое, какао и т. п.). Жиры животного происхождения, напротив, при комнатной температуре обычно находятся в застывшей фазе. Исключение составляют рыбий жир, говяжий жир с ног (копытное масло), ворвань и др.
Состав жиров
[править | править код]![]() | В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Состав жиров определили французские ученые М. Шеврель и М. Бертло. В 1811 году М. Шеврель установил, что при нагревании смеси жира с водой в щелочной среде образуются глицерин и карбоновые кислоты (стеариновая и олеиновая). В 1854 году химик М. Бертло осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир, нагревая смесь глицерина и карбоновых кислот.
Состав жиров отвечает общей формуле
где R¹, R² и R³ — радикалы (одинаковых или различных) жирных кислот.
Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечётных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %).
Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты:
Насыщенные:
Алкановые кислоты:
- стеариновая (C17H35COOH)
- пальмитиновая (C15H31COOH)
- капроновая (C5H11COOH)
- масляная (C3H7COOH)
Ненасыщенные:
Алкеновые кислоты:
- пальмитолеиновая (C15H29COOH, 1 двойная связь)
- олеиновая (C17H33COOH, 1 двойная связь)
- линолевая (C17H31COOH, 2 двойные связи)
Алкатриеновые кислоты:
- линоленовая (C17H29COOH, 3 двойные связи)
- арахидоновая (C19H31COOH, 4 двойные связи, реже встречается)
В состав некоторых природных жиров входят остатки и насыщенных, и ненасыщенных карбоновых кислот.
Состав природных жиров
[править | править код]Триглицериды | Остатки кислот, % по массе | ||||
---|---|---|---|---|---|
Пальмитиновая | Стеариновая | Олеиновая | Линолевая | Линоленовая | |
Сливочное масло | 25 | 11 | 34 | 6 | 5 |
Подсолнечное масло | 11 | 4 | 38 | 46 | - |
Оливковое масло | 10 | 2 | 82 | 4 | - |
Льняное масло | 5 | 3 | 5 | 62 | 25 |
Пальмовое масло | 44 | 5 | 39 | 11 | - |
Бараний жир (твёрдый) | 38 | 30 | 35 | 3 | 9 |
Говяжий жир (твёрдый) | 31 | 26 | 40 | 2 | 2 |
Свиной жир (твёрдый) | 27 | 14 | 45 | 5 | 5 |
Жиры в организме человека | 25 | 8 | 46 | 10 | - |
Животные жиры
[править | править код]Чаще всего в животных жирах встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.[источник не указан 587 дней]
Растительные масла
[править | править код]В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50 %.[источник не указан 587 дней]
Свойства жиров
[править | править код]![]() | В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Энергетическая ценность жира примерно равна 9,3 ккал на грамм, что соответствует 39 кДж/г. Таким образом, энергия, выделяемая при расходовании 1 грамма жира, приблизительно соответствует, с учётом ускорения свободного падения, работе, совершенной при поднятии груза весом 39000 Н (массой ≈ 4000 кг = 4 тонны) на высоту 1 метр.
При сильном взбалтывании с водой жидкие (или расплавленные) жиры образуют более или менее устойчивые эмульсии (см. гомогенизация). Природной эмульсией жира в воде является молоко.
Физические свойства
[править | править код]Жиры — вязкие жидкости или твёрдые вещества, легче воды. Их плотность колеблется в пределах 0,9—0,95 г/см³. Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях (бензол, дихлорэтан, эфир и др.) и частично растворимы в этаноле (5—10 %).[источник не указан 587 дней]
Классификация
[править | править код]Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров.[2]
Агрегатное состояние жиров | Различия в химическом строении | Происхождение жиров | Исключения |
---|---|---|---|
Твёрдые жиры | Содержат остатки насыщенных ВКК | Животные жиры | Рыбий жир(жидк. при н/у) |
Смешанные жиры | Содержат остатки насыщенных и ненасыщенных ВКК | ||
Жидкие жиры(масла) | Содержат остатки ненасыщенных ВКК | Растительные жиры | Кокосовое масло, какао масло(твёрд. при н/у) |
Номенклатура
[править | править код]По тривиальной номенклатуре глицериды называют, добавляя окончание -ид к сокращенному названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано.[источник не указан 587 дней]
Химические свойства
[править | править код]Гидролиз жиров
[править | править код]![]() | В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Гидролиз для жиров характерен, так как они являются сложными эфирами. Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза — образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот: С3H5(COO)3R3 + 3H2O ↔ C3H5(OH)3 + 3RCOOH
Расщепление жиров на глицерин и соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью — (едким натром), перегретым паром, иногда — минеральными кислотами. Этот процесс называется омыление жиров (см. Мыло).
С3H5(COO)3-(C17H35)3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3C17H35COONa
тристеарин (жир) + едкий натр → глицерин + стеарат натрия (мыло)
Гидрирование (гидрогенизация) жиров
[править | править код]В составе растительных масел содержатся остатки ненасыщенных карбоновых кислот, поэтому они могут подвергаться гидрированию. Через нагретую смесь масла с тонко измельченным никелевым катализатором пропускают водород, который присоединяется по месту двойных связей ненасыщенных углеводородных радикалов. В результате реакции жидкое масло превращается в твёрдый жир. Этот жир называется саломасом, или комбинированным жиром. При гидрировании, как побочный эффект, происходит изомеризация некоторых из оставшихся двойных связей, тем самым некоторые молекулы жира превращаются в трансжиры, доля трансжиров в масле увеличивается.[источник не указан 587 дней]
Пищевые свойства жиров
[править | править код]![]() | В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Жиры являются одним из основных источников энергии для млекопитающих. Эмульгирование жиров в кишечнике (необходимое условие их всасывания) осуществляется при участии солей жёлчных кислот. Энергетическая ценность жиров примерно в 2 раза выше, чем углеводов, при условии их биологической доступности и здорового усвоения организмом.
Насыщенные жиры расщепляются в организме на 25—30 %, а ненасыщенные жиры расщепляются полностью.
Благодаря крайне низкой теплопроводности, жир, откладываемый в подкожной жировой клетчатке, служит теплоизолятором, предохраняющим организм от потери тепла (у китов, тюленей и др.).
Применение жиров
[править | править код]![]() | В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
- Пищевая промышленность (в частности, кондитерская)
- Фармацевтическая промышленность
- Производство мыла и косметических изделий
- Производство смазочных материалов
- Корм для животных
- Медицина
- Производство красок
- Производство глицерина
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]Литература
[править | править код]- Триглицериды // Телевизионная башня — Улан-Батор [Электронный ресурс]. — 2016. — С. 389. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 32). — ISBN 978-5-85270-369-9.
- Жиры // Железное дерево — Излучение [Электронный ресурс]. — 2008. — С. 98—99. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 10). — ISBN 978-5-85270-341-5.
- Растительные масла жирные / Паронян В. Х. // Пустырник — Румчерод. — М. : Большая российская энциклопедия, 2015. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 28). — ISBN 978-5-85270-365-1.
- Тютюнников, Б. Н. Химия жиров. / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Колос, 1992. — 448 с.
- Беззубов, Л. П. Химия жиров. / Л. П. Беззубов. — 3-е изд. — М.: Пищевая промышленность, 1975. — 280 с.
- Щербаков, В. Г. Химия и биохимия переработки масличных семян. / В. Г. Щербаков. — М.: Пищевая промышленность, 1977. — 180 с.
- Евстигнеева Р. П. Химия липидов. / Р. П. Евстигнеева, Е. Н. Звонкова, Г. А. Серебренникова, В. И. Швец. — М.: Химия, 1983. — 296 с., ил.