Monosaharidi
Monosaharidi su jednostavni ugljikohidrati, koji ne podliježu procesu hidrolize.
Dijele se u dvije grupe u zavisnosti od toga da li njihov aciklični oblik posjeduje aldehidnu ili keto grupu na:
- Aldoze
- Ketoze
Druga podela se vrši na osnovu broja ugljikovih atoma u lancu molekule monosaharida na:
- Trioze
- Tetroze
- Pentoze
- Heksoze
-
Glicerolaldehid (primjer trioze)
-
Eritroza (primjer tetroze)
-
Riboza (primjer pentoze)
-
Glukoza (primjer heksoze)
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e4/Fructose_.png/150px-Fructose_.png)
Monosaharidi su često prisutni u cikličnom obliku (hemiacetal). Na osnovu broja atoma u prstenu dijele sa na:
- Furanoze (petočlani prsten – 4 atoma ugljika i jedan atom kisika)
- Piranoze (šestočlani prsten – 5 atoma ugljika i jedan atom kisika)[1]
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/06/DL-Glucose.svg/150px-DL-Glucose.svg.png)
Pripadnost nekog monosaharida L ili D-seriji je određena položajem OH-grupe na pretposljednjem ugljikovom atomu, gdje numerisanje počinje od aldehidne, odnosno keto grupe. Monosaharidi, koji na pretposljednjem ugljikovom atomu imaju OH-grupu s desne strane, pripadaju D-seriji optičkih izomera, bez obzira da li polariziranu svjetlost zakreću udesno ili ulijevo, a ako se ta OH-grupa nalazi na lijevoj strani, monosaharid pripada L-seriji. Zakretanje ravni polarizirane svjetlosti označava s (+) u desno i (-) u lijevo. Npr. D(-) fruktoza znači da D-fruktoza zakreće ravan polarizirane svjetlosti ulijevo, a po konfiguraciji pripada D-seriji.
-
Fisherova i Haworthova formula na primjeru glukoze
-
α -D-glukopiranoza (Haworthova formula) -
β -D-glukopiranoza (Haworthova formula)
Ciklična struktura monosaharida se često predstavlja Haworth-ovim formulama. Intermolekularnim formiranjem hemiacetala nastaju optički izomeri koji se označavaju kao
Monosaharidi su jednostavni sećeri koji se hidrolizom ne mogu razgraditi na prostije spojeve koji bi imali svojstva ugljikohidrata. Najčešće su:
- heksoze (sa 6 atoma C) i
- pentoze (sa 5 atoma C).
- U heksoze spadaju: glukoza, fruktoza, maltoza, laktoza, galaktoza i manoza, a u
- pentoze - riboza i dezoksiriboza.
Glukoza (glikoza ili grožđani šećer) najčešće se susreće u plodovima (posebno u grožđu), hemolimfi, krvi i dtugim biljnim i životinjskim organima i tečnostima. Ulazi u sastav oligosaharida i polisaharida biljnog i zivotinjskog porijekla, kao što su saharoza, skrob, celuloza, glikogen i dr.
Fruktoza (voćni šećer) u slobodnom stanju najraširenija je u medu i plodovima, a kod disaharida ulazi u sastav složenih molekula saharoze, rafinoze i inulina.
Galaktoza kod biljaka ulazi u sastav polisaharida galaktana, a kod životinja i čovjeka sastojak je mliječnog secera (laktoza).
Manoza se uglavnom susreće kod biljaka, kao tnonomer u molekulmna složenih ugljikohidrata - polisaharida.[2]
Pentoze su uglavno1n sastojci složenih makrmnolekula nukleinskih kiselina, odnosno nukleoproteida.
Osim samnostalnih jedinjenja monosaharidi mogu učestvovati u građi ostalih složenih ugljikohidrata (oligosaharida i polisaharida). U ovisnosti o prisustvu aldehidne i keto grupe, dijele se na
Od monosahmida, kao osnovni energent, u živom svijetu najčešće se susreće glukoza (sa 6 atmna ugljika), koja ulazi i u sastav: skroba, glikogena, celuloze i drugih jedinjenja secera. U strukturi molekule glukoze, na ugljikovim atomima koji nose oznaku 1 i 4, OH grupa može biti lijevo i desno od ravni polarizirane svjetlosti.
Djelovanjem mineralnih kiselina (HCl, HN03, H2 S04) monosaharidi mogu se prevoditi u estre. Među najbitnijim estrima za živi svijet su glukoza-6-fosfat i glukoza-1, 6- fosfat, preko kojih se odvija metabolizam šećera.
Spajanjetn 2-10 molekula monosaharida, uz izdvajanje odgovarajuceg broja oligosaharida (grč. oligoi = malo njih).[2]
Monosaharidi podliježu reakciji redukcije analogno aldehidima pri čemu nastaju polihidroksilni alkoholi. Npr. redukcijom D-glukoze nastaje alkohol sorbitol.
Oksidacijom aldehidne grupe iz monosaharida nastaju kiseline. Produkt oksidacije monosaharida zavisi od jačine oksidansa. Blagim oksidacijskim sredstvima se oksidira aldehidna grupa (nastaju polihidroksi-monokarboksilne kiseline), dok jača oksidacijska sredstva oksidiraju i primarnu OH-grupu na posljednjem ugljikovom atomu. Npr. oksidacijom glukoze nastaje glukonska kiselina, a daljom oksidacijom glukuronska kiselina.
Redukcione osobine monosaharida se dokazuju sljedećim reakcijama:
- Redukcija Fehlingovog reagensa: [Cu(NH3)4](OH)2 pomiješan s rastvorom K, Na-tartarata u prisustvu reducirajućih monosaharida nastaje crveni talog bakar (I) oksida
- Redukcija Benedictovog reagensa: Rastvor Cu2+ iona kompleksiran natrijum citratom u prisustvu reducirajućih monosaharida daje crveni talog bakar (I) oksida
- Redukcija Tollensovog reagensa:[Ag(NH3)2](OH) - u prisustvu reducirajućih monosaharida redukuje se Ag+ ion do elementarnog srebra, koji se istaloži na zidovima posude (reakcija srebrnog ogledala).
- ↑ Robert Meyers (Editor): Encyclopedia of physical science and technology, Third edition, Ramtech Limited, Kalifornija, 2001 ISBN 0-12-227410-5
- ↑ 2,0 2,1 Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2002). Biologija 2.. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 9958-10-222-6.