Alkén

Všeobecný vzorec alkénov. Skupiny R₁ až R₄ môžu byť atómy vodíka, alkylové či arylové skupiny alebo funkčné skupiny.

Alkény sú nenasýtené uhľovodíky s dvojitou väzbou v reťazci. uhlíka spojené dvojitou väzbou majú sp² hybridizáciu.

Názvy

Alkény sa nazývajú aj alkylény alebo olefíny alebo olefinické uhľovodíky. Triviálny názov olefín pochádza z francúzštiny, pretože reakciou eténu s brómom vzniká olejovitý dibromid, ktorý nazvali gas olefaint, teda v preklade olejotvorný plyn.

Dvojitá väzba a jej charakteristika

Väzby, ktoré vychádzajú z atómov uhlíka v hybridizácii sp², majú väzbový uhol 120° (2/3 πぱい rad), preto ležia v jednej rovine. Dvojitá väzba bráni voľnej rotácii, čo umožňuje vznik stereoizomérov. Na uhlíkovom reťazci alkénov, kde sú jednoduché väzby medzi atómami uhlíka, vzniká štruktúrna izoméria. Prekrytie orbitálov p vo väzbe pí je menšie, preto aj jej energia je nižšia než u sigma väzby. Dvojitá väzba C=C je kratšia (134 pm) ako jednoduchá väzba C-C (154 pm), preto je aj pevnejšia. Dvojitá väzba sa u alkénov skladá z jednej pí a jednej sigma kovalentnej väzby.

Názvoslovie

Systémové názvy alkénov sú odvodené z alkánov výmenou prípony -án za -én. Pri alkénoch existuje izoméria polohy násobnej väzby, preto sa jej poloha označuje lokantom pred príponou -én a počet dvojitých väzieb charakteristickou predponou podobne ako u alkínov. Tieto predpony sú uvedené nižšie:

Počet	Predpona
1	mono
2	di
3	tri
4	tetra
5	penta
6	hexa
7	hepta
8	okta
9	nona
10	deka
11	undeka
12	dodeka
20	ikoza
30	triakonta
100	hekta
200	dikta
1000	kilia
2000	dilia

Homologický rad a všeobecné vzorce

Homologický rad závisí od všeobecného vzorca pre daný alkén. Všeobecné vzorce sú uvedené nižšie.

Počet dvojitých väzieb	Vzorec
1	CnH2n
2	CnH2n-2
3	CnH2n-4
4	CnH2n-6
5	CnH2n-8

Zástupcovia

Etén (etylén) je ľahký bezfarebný plyn sladkastej vône. Je horľavý a v určitom pomere so vzduchom výbušný. Získava sa pri chemickom spracovaní niektorých frakcií ropy. Patrí medzi najvýznamnejšie suroviny v modernej technológii. Vyrába sa z neho napríklad polyetylén (PE), etanol (C₂H₅OH), vinylchlorid (CH₂=CHCl), rozpúšťadlá s Cl a v jeho prítomnosti rýchlo dozrieva ovocie (funguje ako hormón dozrievania).

Propén (propylén) je plynná látka, ktorá sa, podobne ako etén, vyrába z ropy. Používa sa hlavne na výrobu polypropylénu (PP), acetónu (CH₃-CO-CH₃), kuménu a ďalších organických látok.

Klasifikácia

Alkény s viacerými dvojitými väzbami sa skrátene nazývajú diény, triény, ..., polyény. Podľa toho, ako sú viaceré dvojité väzby v reťazci usporiadané, sa delia na:

1. Kumulované - 2-ité väzby vychadzajú z 1 uhlíka.
2. Konjugované - medzi každými dvoma 2-itými väzbami je 1 jednoduchá väzba.
3. izolované - medzi 2-tými väzbami sú najmenej 2 jednoduché väzby.

Vznik a príprava

Z halogénuhľovodíkov:

• dehydrohalogenáciou:
  

CH₃-CH₂-CHX-CH₃ → CH₃-CH=CH-CH₃ + HX

• z 1,2-dihalogénuhľovodíkov elimináciou:
  

CH₃-CHX-CHX-CH₃ → CH₃-CH=CH-CH₃ + X₂

Z alkoholov dehydratáciou:

CH₃-CH₂-CHOH-CH₃ → CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O

Dehydrogenáciou alkánov:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂

Reakcie

1. Adícia
   • elektrofilná - potrebné elektrofilné činidlo
   • radikálová - prebieha za vzniku radikálov
   • cis adícia (označovaná aj ako Z-adícia) - pri vzniknutých derivátoch charakteristické skupiny ležia v 1 rovine
2. Oxoreakcia - reakcia s CO, H₂O, H₂
3. Polymerizácia -vznikajú polyméry, teda plasty
4. Substitúcia - dochádza k nahradzovaniou vodíka charakteristickou skupinou

Chemický portál