乙おつ醛

乙おつ醛
乙おつ醛的键线式しき	乙おつ醛的球だま棍模型がた
乙おつ醛的路ろ易えき斯酸结构	乙おつ醛的空そら间充满模型がた
	IUPAC名めい; EAcetaldehyde
	系けい统名; Ethanal
别名	醋す醛; 乙おつ基もと醛
识别
CAS号ごう	75-07-0
PubChem	177
ChemSpider	172
SMILES	O=CC;
InChI	1/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3;
InChIKey	IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYAB
EINECS	200-836-8
RTECS	AB1925000
KEGG	C00084
性せい质
化学かがく式しき	C2H4O
摩ま尔质量りょう	44.05 g·mol−1
外そと观	无色液体えきたい; 辛辣しんらつ，水みず果はて气味
密度みつど	0.788 g cm−3
熔点	−123.5 °C（150 K）
沸点ふってん	20.2 °C（293 K）
溶解ようかい性せい（水みず）	任にん何なん比例ひれい互溶
pKa	13.57 (25 °C, H2O)
黏度	~0.215于20℃
结构
分子ぶんし构型	C1三角さんかく平面へいめん（sp²）; C2正せい四よん面体めんてい（sp³）
偶极矩のり	2.7 D
危险性せい
警示术语	R：R12-R36/37-R40
安全あんぜん术语	S：S2-S16-S33-S36/37
欧おう盟めい分ぶん类	非常ひじょう易えき燃もえ（F+）; 有害ゆうがい（Xn）; Carc. Cat. 3
主要しゅよう危害きがい	潜在せんざい职业致癌物ぶつ
NFPA 704	4 2 2
闪点	234,15 K（-39℃）
自じ燃もえ温度おんど	458,15 K（185℃）
爆ばく炸極限げん	4.0–60%
PEL	200 ppm (360 mg/m3)
	致死ちし量りょう或ある浓度：
LD50（中位ちゅうい剂量）	1930 mg/kg (大だい鼠ねずみ，口くち服ふく)
LC50（中位ちゅうい浓度）	13,000 ppm (大だい鼠ねずみ)，; 17,000 ppm (仓鼠)，; 20,000 ppm (大だい鼠ねずみ)
相あい关物质
相あい关醛类	甲きのえ醛; 丙へい醛
相あい关化学かがく品ひん	环氧乙おつ烷
附加ふか数すう据すえ页
结构和わ属性ぞくせい	折おり射しゃ率りつ、介かい電でん係數けいすう等ひとし
热力学がく数すう据すえ	相變あいかわ数かず据すえ、固かた、液えき、气性质
光ひかり谱数据すえ	UV-Vis、IR、NMR、MS等ひとし
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

乙おつ醛（英語えいご：Acetaldehyde），又また称たたえ醋す醛，是ぜ一いち种有ゆう机つくえ化合かごう物ぶつ，分子ぶんし式しき為ためCH₃CHO或あるMeCHO。由よし于在大だい自然しぜん当とう中ちゅう存在そんざい广泛以及工こう业上的てき大だい规模生せい产，乙おつ醛认为是醛类当中ちゅう最さい重要じゅうよう的てき化合かごう物ぶつ之の一いち。乙おつ醛可存在そんざい于咖啡、面めん包つつみ、成熟せいじゅく的てき水みず果はて中なか，它还可か以通过植物しょくぶつ作さく为代だい谢产物而生成せいせい。乙おつ醇あつし被ひ氧化後ご所しょ生成せいせい的てき乙おつ醛被认为是ぜ宿醉ふつかよい的てき成因せいいん^[5]。

乙おつ醛常温じょうおん下しも为液えき态，无色、可燃かねん，有刺ゆうし鼻はな的てき气味。其熔点为-123.5℃，沸点ふってん为20.2℃。可か以被还原为乙おつ醇あつし，也可以被氧化成かせい乙おつ酸さん。

相あい关反应

两分子ぶんし乙おつ醛在ざい碱或阴离子こ交换树脂催化下か液えき相しょう羟醛缩合产生丁ちょう醇あつし醛，后きさき者しゃ在ざい稀まれ酸さん中ちゅう加か热脱水だっすい，得とく到いた巴豆はず醛。

{\ce {2CH_3CHO -> CH_3CH(OH)CH_2CHO -> CH_3CH=CHCHO + H_2O}}

乙おつ醛在催化剂存在そんざい的てき条件下じょうけんか与あずか氧气反はん应可以生成せいせい乙おつ酸さん。

{\ce {2CH_3CHO + O_2 -> 2CH_3COOH}}

乙おつ醛三さん聚和わ四聚分别生成环状的三さん聚乙醛和わ四よん聚乙醛，环都由よし交替こうたい的てきC-O原子げんし组成。乙おつ醛与乙おつ醇あつし反はん应生成せいせい缩醛 ${\ce {CH_3CH(OCH_2CH_3)_2}}$ 。^[6]

乙おつ醛与乙おつ烯醇为互变异构体たい，但ただし乙おつ烯醇在ざい平衡へいこう中ちゅう的てき含量很少，平衡へいこう常数じょうすう $K_{eq}=6\times 10^{-5}$ 。^[7]

{\ce {CH_3CH=O}}

{\ce {<=>}}

{\ce {CH_2=CHOH}}

乙おつ醛的烯醇异构化か

而且，乙おつ醛可以被氫化鋁鋰或ある硼氫化か鈉還かえ原はら，生成せいせい乙おつ醇あつし。

制せい法ほう

通つう过控制せい乙おつ醇あつし的てき氧化可か以获得どく乙おつ醛。目前もくぜん最さい重要じゅうよう的てき乙おつ醛合成ごうせい法ほう是ぜWacker法ほう。利用りよう氯化钯（PdCl₂）、氯化铜（CuCl₂）作さく催化剂，使つかい空そら气和乙おつ烯与あずか水みず反はん应生成せいせい乙おつ醛。还有一いち种方法ほう，就是在ざい汞盐（例れい如硫酸りゅうさん汞（HgSO₄）的てき催化下した，乙おつ炔和わ水みず化合かごう，生成せいせい乙おつ醛。这种方法ほうほう生せい产的乙おつ醛纯度ど高だか，但ただし操作そうさ人じん员容易ようい发生汞中毒ちゅうどく。现在科学かがく家か们正在ざい研究けんきゅう用よう非ひ汞催化剂，并已取得しゅとく初步しょほ成なり效こう。

制せい备

2003年ねん的てき全ぜん球たま乙おつ醛产量りょう约1百ひゃく万まん吨，^[8]而主要しゅよう的てき生なま产方法ほう为Wacker过程，即そく通どおり过氧化か乙おつ烯制せい备：

2 CH₂=CH₂ + O₂ → 2 CH₃CHO

除じょ此法之の外そと，还可以通过在汞盐的てき催化下水げすい解かい乙おつ炔形成けいせい烯醇异构化か得え到いた乙おつ醛。在ざいWacker过程发明之の前まえ，该合成ごうせい方法ほうほう也作为主要しゅよう的てき生なま产工艺^[9] 乙おつ醛还可か小しょう规模的てき通どおり过乙醇あつし的てき脱だつ氢反はん应和氧化反はん应进行ぎょう制せい备。有ゆう些乙醛还可か通どおり过一氧化碳的氢化加成得到，但ただし是ぜ该法无法用よう于商用よう生せい产。^[8]

用途ようと

有ゆう机つくえ合成ごうせい中なか，乙おつ醛是二に碳试剂、亲电试剂，看み作さくCH₃C⁺H(OH)的てき合成ごうせい子こ，具ぐ原はら手性てしょう。它与三さん份的甲きのえ醛缩合，生成せいせい季き戊つちのえ四よん醇あつしC(CH₂OH)₄。^[10] 与あずか格かく氏し试剂和わ有ゆう机つくえ锂试剂反はん应生成せいせい醇あつし。

Strecker氨基酸さん合成ごうせい中なか，乙おつ醛与氰离子こ和わ氨缩合水すい解かい后きさき，可か合成ごうせい丙へい氨酸。^[11] 乙おつ醛也可か构建杂环环系，如三さん聚乙醛与氨反はん应生成せいせい吡啶衍生物ぶつ。^[12]

此外，乙おつ醛可以用来らい制せい造づくり乙おつ酸さん、乙おつ醇あつし、乙おつ酸す乙おつ酯。农药DDT就是以乙醛作原料げんりょう合成ごうせい的てき。乙おつ醛经氯化得とく三さん氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一种安眠あんみん药。

参考さんこう资料

^ SciFinderScholar（accessed Nov 4, 2009）. Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
^ Haynes, William M. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN 9781498754293.
^ ^3.0 ^3.1 Acetaldehyde. NIOSH. 2014-12-04 [2015-02-12]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2020-07-24）.
^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0001. NIOSH.
^ Biology of a Hangover: Acetaldehyde. HowStuffWork. [2013-08-18]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2010-04-15）.
^ Adkins, H.; Nissen, B. H. (1941). "Acetal". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1.
^ March, J. “Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures” J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.
^ ^8.0 ^8.1 Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka“Acetaldehyde”in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
^ Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko. Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary (PDF). J. Chem. Ed. 2007, 84 (10): 1725 [2011-04-21]. doi:10.1021/ed084p1725. （原始げんし内容ないよう存そん档 (PDF)于2011-06-11）.
^ Schurink, H. B. J. (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425.
^ Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941). "dl-Alanine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21.
^ Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963). "5-Ethyl-2-Methylpyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451.

[1] SciFinderScholar（accessed Nov 4, 2009）. Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.

[CRC97-2] Haynes, William M. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN 9781498754293.

[IDLH-3] 3.0 ^3.1 Acetaldehyde. NIOSH. 2014-12-04 [2015-02-12]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2020-07-24）.

[NIOSH-4] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0001. NIOSH.

[5] Biology of a Hangover: Acetaldehyde. HowStuffWork. [2013-08-18]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2010-04-15）.

[6] Adkins, H.; Nissen, B. H. (1941). "Acetal". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1.

[7] March, J. “Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures” J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.

[Ullmann-8] 8.0 ^8.1 Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka“Acetaldehyde”in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.

[Dmitry2007-9] Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko. Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary (PDF). J. Chem. Ed. 2007, 84 (10): 1725 [2011-04-21]. doi:10.1021/ed084p1725. （原始げんし内容ないよう存そん档 (PDF)于2011-06-11）.

[10] Schurink, H. B. J. (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425.

[11] Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941). "dl-Alanine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21.

[12] Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963). "5-Ethyl-2-Methylpyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451.

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