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烯烃 - 维基百科,自由的百科全书

烯烃

重定しげさだこう

tīng[1][2]英語えいごAlkeneゆび含有がんゆうC=Cかぎ(碳─碳そうてき碳氢化合かごうぶつ[3]ぞく饱和烃ふん为链烯烃あずか环烯烃。按含そう键的多少たしょうぶん别称单烯烃、烯烃ひとしただ拥有一个双键的简单烯烃组成了一个由通式CnH2n(其中 n ≥ 2)代表だいひょうてき同系どうけいぶつ[4]

おつてき3D模型もけいさい简单てき烯烃。
おつてき分子ぶんし结构,さい简单てき烯烃。

さい简单てき烯烃おつ(C2H4),國際こくさい純化じゅんかがく應用おうよう化學かがく聯合れんごうかい命名めいめい为ethene。おつ烯是こう业上せい产规最大さいだいてきゆうつくえ化合かごうぶつ[5]

“烯”新造しんぞうひだり边的火取ひど代表だいひょう以燃烧;みぎ边的まれまれ表示ひょうじ原子げんし化合かごう稀少きしょう意味いみ烯是かんせい)烃的いち饱和生物せいぶつ

おつ烯的结构

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おつ烯的形状けいじょう

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すえ价层电子对互斥理论おつ烯中ごと一个双键碳原子的键角都約是120°。这个角度かくどかい受连せっざいそう键碳原子げんしじょうてき官能かんのうてき交互こうご作用さよう产生てき范德かわらみみ斯力(凡得かわらりょくかげ响。如,C-C-C 键角ざいへいちゅう为123.9°。烯烃てき碳-碳双键键能单键こう,133pmてき键长也比单个ども价键たん

分子ぶんしてき幾何きかがたたい

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如同たんきょうあたいかぎそうかぎ也能描述ため原子げんし軌道きどうてき重疊ちょうじょうあずかたんかぎ不同ふどうてきたんかぎただ包含ほうがんいちσしぐま,而碳-碳雙かぎ包含ほうがんりょういちσしぐまかぎいちπぱいかぎ

まい一個雙鍵碳原子利用它本身的三個sp2混成こんせい軌域あずかさん原子げんし形成けいせいσしぐまかぎいち混成こんせいてき"2p"軌域,垂直すいちょく於由さんsp2混成こんせい軌域形成けいせいてき平面へいめん重疊ちょうじょう形成けいせいπぱいかぎ

 
じゅん-2-ちょう
 
はん-2-ちょう

いんため需要じゅよう很多てきのうりょう才能さいのう破壞はかいπぱいかぎたい於乙烯是264 せんこげ/莫爾),しょ以碳-碳雙かぎあいだてきてんどう很困なんなみ嚴重げんじゅう受限。結果けっかだい烯烴存在そんざいいちある兩個りゃんこ構物じゅんしきはんしき)。れいじゅん-2-ちょうなかてき兩個りゃんこきのえはじめだいざいそうかぎてき同一どういつがわ,而はん-2-ちょうてきざい不同ふどうてき側面そくめん

そうかぎ不可能ふかのう扭曲。事實じじつじょういち90°てき扭曲需要じゅようてきのうりょうやくとう かぎかぎのうてき一半いっぱんp軌道きどうこれあいだてき偏差へんさあずかあずかてきようしょういんため形成けいせいりょう三角形さんかっけい平面へいめんはん-たまきからし稳定てき軌道きどう誤差ごさ僅僅きんきん19°,めんかく137°(正常せいじょうおう該是120°),なみ且還ゆう18°きりがた。這解しゃくりょうため什麼いんも這個化合かごうぶつゆう0.8 Dてき偶極のりじゅんしきため0.4 D,あずかひとしおう該為れい)。はんしきたまきかのえただのうざい低温ていおん穩定存在そんざい

物理ぶつり性質せいしつ

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烯烴てき物理ぶつり性質せいしつ以與烷烴對比たいひ物理ぶつり狀態じょうたい決定けってい分子ぶんし質量しつりょう簡單かんたんてき烯烴ちゅうおつへいちょう氣體きたい(C2~C4烯烴ため氣體きたい),含有がんゆういたりじゅうはち原子げんしてきちょく鏈烯烴是液體えきたい(C5~C18ためえき揮發きはつ液體えきたい),さら高級こうきゅうてき烯烴そく蠟狀固體こたい(C19以上いじょう固體こたい)。ざいせい構烯烴中,ずいちょ相對そうたい分子ぶんし質量しつりょうてき增加ぞうか沸點ふってんますだかどう碳數せい構烯烴的沸點ふってんたいささえ鏈的烯烴沸點ふってんだかあいどう碳架てき烯烴,そうかぎよし鏈端うつりこう鏈中あいだ,熔點、沸點ふってんゆうしょ增加ぞうか。烯烴ため極性きょくせい化合かごうぶつ,其唯いちてき分子ぶんしあいだ作用さようりょくため分散ぶんさんりょくいん此烯烴不溶於みずただし溶於よん氯化碳とう有機ゆうき溶劑ようざい液體えきたい烯類密度みつどしょうみずかい浮在水面すいめんじょうはんしき烯烴じゅんしき烯烴てき沸點ふってんてい,而熔てんだか,這是いんはんしき構體極性きょくせいしょう對稱たいしょうせいこのみあずか相應そうおうてき烷烴しょう,烯的沸點ふってんおりしゃりつ水中すいちゅう溶解ようかい相對そうたい密度みつどとう烷的りゃくしょう些。其密度みつどみずしょう

化学かがくせい

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烯烃てき化学かがくせい质比较稳じょうただし烷烃かつ泼。あずかおつ相似そうじ使つかいKMnO₄酸性さんせい溶液ようえき褪色たいしょくこう虑到烯烃ちゅうてき碳-碳双键比烷烃ちゅうてき碳-碳单键强,所以ゆえんだい部分ぶぶん烯烃てきはん应都ゆうそう键的だん开并形成けいせい两个しんてき单键

合成ごうせい

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CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4
其他あつしてき消去しょうきょはん应都Chugaev消去しょうきょはんGrieco消去しょうきょはん,产生烯烃。

はん

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烯烃いん为可以广泛参与さんよいしこう业的はん应,ほまれ为石化工かこう业的原材料げんざいりょう

なりはん

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烯烃のう进行很多种なりはん

亲电なり

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だい部分ぶぶんてき烯烃なりはん应是あきら亲电なりつくえ完成かんせいてき。一个例子就是Prinsはん,其中羰基亲电试剂。

RCH=CH2 + HX → RCHX-CH3
RCH=CH2 + H2O → RCHOH-CH3
  • あずか卤素X2はんしきなり
RCH=CH2 + X2 → RCHX-CH2X
RCH=CH2 + X-OH → RCHOH-CH2X

あずか氢加なり

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烯烃经催化氢化いたあい应的烷烃。这种はん应需よう在高ありだか压环さかいよし金属きんぞく催化剂参与さんよ进行。一般工业催化剂包含了。实验しつ合成ごうせいちゅうRaney镍常用じょうよう催化剂。一个例子就是おつ催化氢得いたおつ

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

あずかみずなり

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烯烃ざいさん常用じょうよう硫酸りゅうさんある磷酸てき催化作用さようあずかみず直接ちょくせつなり生成せいせいあつしさん催化,烯烃てき直接ちょくせつみずあい亲电なりはん应。はん应的だい一步是酸中的质子加到双键碳原子上,生成せいせい碳正离子ちゅう间体,这一步是控制反应速率的慢步骤。しかきさきすい分子ぶんしあずか碳正离子はん应,生成せいせい质子てきあつしさいきさき质子てきあつししつ质子生成せいせいあつし对称烯烃与すいてきなり也遵循马规则。れい如:

CH2=CH2 + HOHCH3-CH2-OH     (H3PO4,280-300℃,7-8MPa)
CH3-CH=CH2 + HOH → CH3CHOHCH3     (H3PO4,195℃,2MPa)

上述じょうじゅつはん应工业上せい产乙あつし异丙あつしひとしてい级醇てきいち种方ほうしょう为“直接ちょくせつすい合法ごうほう”。じょおつ烯外,其他烯烃ひとし生成せいせいはくあつし

あずか卤素なり

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烯烃あずかあるものいくわなりいた邻二溴或二氯烷烃。氟,いん为反应太剧烈,过程ちゅう放出ほうしゅつ大量たいりょうてき热,容易ようい使烯烃分解ぶんかい所以ゆえんはん应需ざい特定とくてい条件下じょうけんか进行。氯,溴,容易ようい发生なりはん应,ただし一般具有很强的立体选择性,生成せいせいはんしき产物。碘,かつ泼性ふとてい通常つうじょう不能ふのう直接ちょくせつはん应。溴水てき褪色たいしょく以作为检验乙烯的测试:

CH2=CH2 + Br2 → BrCH2-CH2Br
以下いか此反应机
 
此反应之所以ゆえんのう够发せいいん为双键的だか电子うん密度みつど导致りょう溴-溴间电子てき临时うつり动产せい一个临时的偶极,さい终导致靠ちかそう键的溴略显正电性变为亲电试剂。
  • あずか卤化氢なりれい如HClあるHBr,さい生成せいせいしょう应的卤代烷ただし如果HF,以发せいなりはん应,ただしどう时还かい使烯烃聚合。
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3
如果两个そう键碳原子げんし连接てき原子げんし数量すうりょう不等ふとう,卤素はた优先なりざい拥有氢较しょうてき碳上(Markovnikov's规则
以下いかはん应机
 

あずか卤酸なり

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烯烃あずか卤酸常用じょうよう氯酸ある溴酸なり生成せいせいβべーた-卤代あつしれい如:

CH2=CH2 + HOCl → CH2ClCH2OH

ざい实际せい产中,ゆかり于次氯酸稳定,常用じょうよう氯和すい直接ちょくせつはん应。れい如,はたおつ烯和氯气直接ちょくせつどおり入水じゅすいちゅう以生产βべーた-氯乙あつし。这时はん应的だい一步是烯烃与氯气进行加成,生成せいせい环状氯鎓离子ちゅう间体ざいだいはん应中,ゆかり于大量水りょうすいてき存在そんざいみず进攻氯鎓离子生成せいせいβべーた-氯乙あつしただし溶液ようえきちゅう还有氯离存在そんざい,它进おさむ氯鎓离子,ゆうふく产物1,2-氯乙烷生成せいせい

对称烯烃与卤酸てきなり,也遵循马规则。亲电试剂てき氯加いた含氢较多てきそう键碳原子げんしじょうみずいた含氢较少てきそう键碳原子げんしじょうれい如:

CH3CH=CH2 + HOCl → CH3CHOHCH2Cl

上述じょうじゅつ两个はん应的产物——氯乙あつし1-氯-2-へいあつしせい环氧おつあまあぶら等化とうかあい物的ぶってき重要じゅうよう化工かこう原料げんりょう

あずか硫酸りゅうさんなり

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かず烯烃与卤化氢的なり相似そうじ,烯烃あずか硫酸りゅうさんいくわなり也是离子がたてき亲核なりれい如,はたおつ烯通にゅうひやてき硫酸りゅうさんちゅうしゅさき质子いた一个双键碳原子上,生成せいせい碳正离子ちゅう间体,しかきさき硫酸りゅうさん氢负离子あずかこれ结合,生成せいせい硫酸りゅうさん氢乙酯

CH2=CH2 + HOSO2OH → CH3-CH2-OSO2OH

いん硫酸りゅうさん拥有两个かつ泼氢原子げんし所以ゆえんざい一定条件下可与两分子乙烯进行加成,生成せいせい硫酸りゅうさんおつ中性ちゅうせい硫酸りゅうさん):

CH2=CH2 + HOSO2OH + CH2=CH2 → CH3CH2OSO2OCH2CH3

对称烯烃与硫酸りゅうさんてきなりはん应,也符合ふごう马氏规则れい如(くくごうない为反应温度おんど硫酸りゅうさん浓度):

CH3CH=CH2 + HOSO2OH → CH3CH(OSO2OH)CH3 (50℃,75-85%)
(CH3)2C=CH2 + HOSO2OH → (CH3)3COSO2OH (10-30℃,50-65%)

上述じょうじゅつはん应说あきら,烯烃对反应条件じょうけん硫酸りゅうさん浓度てき要求ようきゅうずい烯烃そう键碳原子げんしじょう连接てきかぶともとぞう而降ていそく烯烃てき活性かっせい烯烃与卤素、卤化氢的なり活性かっせいしょうどう

わかしょうC12いたりC18てきちょくαあるふぁ-烯烃あずか硫酸りゅうさんはん应,さいしょう生成せいせいてき酸性さんせい硫酸りゅうさん酯用中和ちゅうわ,则会得えとくいた一种硫酸酯盐型阴离子表面ひょうめん活性かっせいさく液体えきたいあらい涤剂てき原料げんりょう,也可用作ようさく纺织じょ

R-CH=CH2 + HOSO2OH → R-CH(OSO2OH)CH3
R-CH(OSO2OH)CH3 + NaOH → R-CH(OSO2ONa)CH3 + H2O

氧化はん

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烯烃以被许多氧化剂所氧化

R1-CH=CH-R2 + O3 → R1-CHO + R2-CHO + H2O
这个はん应可以用らい测定未知みち烯烃てきそう位置いち

3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O→2MnO2+2KOH+3HO-CH2-CH2-OH

聚合はん

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烯烃てき聚合はん一个经济意义极高的反应,とくいたてきだか聚物ゆう很高てきこう业价值,れい如塑りょうちゅうてき聚乙烯聚丙烯合成ごうせい润滑なかてき聚a-烯烃。聚合はん应既以通过自由じゆうもとつくえらい实现,また以通过离子つくえらい实现。

烯烃てき命名めいめい

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IUPAC名称めいしょう

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すえIUPAC命名めいめい规则,为了给烯烃主链命名めいめい英文えいぶん命名めいめいはたちゅう缀-an-换为-en-。れいCH3-CH3 これethaneよしCH2=CH2てき名字みょうじetheneちゅうぶん命名めいめい直接ちょくせつはた”变为“”,れいCH3-CH3これおついんCH2=CH2てき名字みょうじおつ

在高ありだか级烯烃中,いん为双键位置いち不同ふどう而导致异构たいまと现,わが们运よう下面かめんてき数字すうじけい统:

  1. 命名めいめい含有がんゆうそう键的さい长碳链为ぬし链,使つかいとくそう键碳原子げんしてき数字すうじつき可能かのう最小さいしょう
  2. もちいだい一个双键碳原子指出双键的位置。
  3. 对照烷烃样命名取なとりだい烯烃あるささえ链。
  4. くびさき给碳原子げんし标号,按顺じょちゅうあかりだいもと团,そう键和ぬし链的名字みょうじ

CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6  5  4  3  2   1

1-おのれ
Hex-1-ene

       CH3
       |
CH3CH2CHCH2CH==CH2
6  5  4 3  2   1

4-きのえはじめ-1-おのれ
4-Methylhex-1-ene

       CH2CH3
       |
CH3CH2CHCH2C==CH2
6  5  4 3  |2 1
           CH3

4-おつもと-2-きのえはじめ-1-おのれ
4-Ethyl-2-methylhex-1-ene
 
Naming substituted hex-1-enes

顺反标记

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顺-はん异构たいてき

E/Z标记

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EZ异构たいてき

一般いっぱん名称めいしょう

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つきかんIUPAC命名めいめいけい统有很高てき通用つうようせいかずきよし确性,ただし一些烯烃的一般名称已经被广泛接受。 れい如:

(CH3)2C=CH2
IUPAC 名稱めいしょう: 2-きのえはじめへい
一般いっぱん名稱めいしょう: ひのと

参考さんこう资料

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  1. ^ 化學かがく命名めいめい原則げんそく》,だいよんはん國立こくりつへんやくかん,2004. [2018-05-04]. (原始げんし内容ないようそん于2021-02-10). 
  2. ^ 中華民國ちゅうかみんこく教育きょういくじゅうへん國語こくご辭典じてん修訂しゅうていほん - 烴. [2017-08-27]. (原始げんし内容ないようそん于2021-02-06). 
  3. ^ Wade, L.G. Organic Chemistry 6th. Pearson Prentice Hall. 2006: 279. ISBN 1-4058-5345-X. 
  4. ^ Moss, G. P.; Smith, P. A. S.; Tavernier, D. Glossary of Class Names of Organic Compounds and Reactive Intermediates Based on Structure (IUPAC Recommendations 1995). Pure and Applied Chemistry. 1995, 67 (8–9): 1307–1375. doi:10.1351/pac199567081307. 
  5. ^ Production: Growth is the Norm. Chemical and Engineering News. July 10, 2006, 84 (28): 59. doi:10.1021/cen-v084n034.p059. 

まいり

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命名めいめいほう外部がいぶ連結れんけつ

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