乙おつ内ない酰脲

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乙おつ内ない酰脲
IUPAC名めい
imidazolidine-2,4-dione
英文えいぶん名めい Hydantoin
别名 海うみ因いん、2,4-咪唑啉二に酮
识别
CAS号ごう 461-72-3  checkY
PubChem 10006
ChemSpider 9612
SMILES
 
  • O=C1NC(=O)NC1
InChI
 
  • 1/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7)
InChIKey WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYAD
ChEBI 27612
KEGG C05146
性せい质
化学かがく式しき C3H4N2O2
摩ま尔质量りょう 100.076 g·mol⁻¹
外そと观 无色结晶
熔点 220 °C
溶解ようかい性せい（水みず） 39.7 g/L (100 °C)
若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

乙おつ内ない酰脲，也称海うみ因いん（Hydantoin），学名がくめい咪唑啉啶-2,4-二に酮，是ぜ一いち个五元もと含氮饱和杂环化合かごう物ぶつ。它可以看作さく一いち分子ぶんし乙おつ醇あつし酸さん和わ一いち分子ぶんし尿素にょうそ发生两次缩合后きさき生成せいせい的てき产物。是ぜ咪唑的てき衍生物せいぶつ，属ぞく于双内うち酰胺和わ酰亚胺类。是ぜ一些药物的核心结构。[1]

性せい质[编辑]

从甲きのえ醇あつし中ちゅう结晶出来でき的てき乙おつ内ない酰脲为无色しょく针状结晶，从水中ちゅう结晶出で的てき乙おつ内ない酰脲为无色しょく片へん状じょう结晶。存在そんざい于甜菜てんさい汁じる中なか，有ゆう微弱びじゃく的てき甜味，可か溶于甲きのえ醇あつし、乙おつ醇あつし、乙おつ酸さん和わ碱性水溶液すいようえき，微ほろ溶于水すい和わ乙おつ醚。用よう酸さん或ある碱水解かい，则开环。与あずか热的稀まれ盐酸反はん应时，甘あま氨酸是ぜ产物之の一いち。具ぐ微ほろ酸性さんせい，烷基化か和わ乙おつ酰化反はん应分别发生せい在ざい3位い及1位い。

制せい取と[编辑]

乙おつ内ない酰脲由ゆかり阿おもね道夫みちお·冯·拜はい尔于1861年ねん研究けんきゅう尿にょう酸さん时首先さき分ぶん离出来でき。由よし于是通どおり过用氢碘酸さん在ざい加か热时还原尿にょう酸さん的てき一いち级代谢产物ぶつ尿にょう囊素（Allantoin）而得到いた的てき，因いん此他将はた这个产物命名めいめい为海因いん（Hydantoin），意い为氢化か尿にょう囊素。分ぶん离出的てき海うみ因いん为白色しょく的てき结晶粉末ふんまつ。

尿にょう酸さん → 尿にょう囊素 → 海うみ因いん

乙おつ内ない酰脲的てき制せい取と方法ほうほう有ゆう很多种。

  1. Urech在ざい1873年ねん通どおり过用丙へい氨酸的てき硫酸りゅうさん盐与あずか氰酸钾进行缩合反はん应，得え到いた了りょう5-甲きのえ基はじめ乙おつ内ない酰脲。这个ciaovghefs方法ほうほう称しょう为Urech乙おつ内ない酰脲合成ごうせい。也可以用氨基乙おつ酸さん或ある氨基乙おつ酸す乙おつ酯代替だいたい丙へい氨酸。[2]
    Urech乙内酰脲合成

  2. 丙へい酮氰醇あつし与あずか碳酸铵反はん应可得とく5,5-二甲基乙内酰脲。[3]这个方法ほうほう称しょう为Bucherer-Bergs反はん应。[4][5]

    Bucherer-Bergs反应

  3. 以甲きのえ醛、氨、氢氰酸さん为原料りょう，进行溶液ようえき反はん应，再さい与あずか二に氧化碳反はん应而得とく。
  4. 由ゆかり乙おつ醇あつし酸さん和わ尿素にょうそ缩合而得。
  5. 由よし溴乙酰尿素もと与あずか氨的醇あつし溶液ようえき在ざい加か热时反はん应而得とく。[6]

用よう于多肽N-端はし氨基酸さん测序的てきEdman降くだ解かい中なか，异硫氰酸苯酯与N-端はし氨基酸さん反はん应后重じゅう排はい，得とく到いた一个苯乙内酰硫脲的衍生物。通つう过分析ぶんせき该苯乙おつ内ない酰硫脲衍生物せいぶつ，即そく可か鉴定出で多た肽的N-端はし氨基酸さん。

用途ようと[编辑]

用よう于制取と乙おつ内ない酰脲的てき衍生物せいぶつ，如呋喃烯定，肌はだ松まつ剂丹に曲きょく林りん钠，抗生こうせい素もと呋喃妥因，以及抗こう惊厥药物乙おつ苯妥英えい、苯妥英えい钠、美び芬妥英えい和わ磷苯妥英钠等ひとし。妥英／妥因二字是对英文中乙内酰脲类物质名称的词尾-toin的てき音おと译。

氮上的てき氢原子げんし被ひ氯和溴原子取ことり代だい的てき乙おつ内ない酰脲，例れい如二氯二甲基乙内酰脲（DCDMH）、氯溴二甲基乙内酰脲（BCDMH）和わ二溴二甲基乙内酰脲（DBDMH），与あずか水みず作用さよう时能释放出ほうしゅつ次じ氯酸和わ次じ溴酸，是ぜ一类新型高效的防腐杀菌剂，用よう于水体たい的てき消毒しょうどく，对细菌きん、真ま菌きん、藻も类具有ぐゆう广谱的てき杀灭作用さよう。[7]

在ざい碱性溶液ようえき中ちゅう，乙おつ内ない酰脲的てき5-位くらい碳发生せい去さ质子化か，生成せいせい的てき碳负离子可か与あずか醛类发生せい羟醛缩合生成せいせい不ふ饱和酰胺，经还原ばら、水みず解かい可か得とく2-氨基酸さん。

乙内酰脲 -> 2-氨基酸
乙おつ内ない酰脲 -> 2-氨基酸さん

古ふるDNA中なか的てき嘧啶碱基，如胸腺きょうせん嘧啶和わ胞嘧啶，在ざい生物せいぶつ死亡しぼう后きさき会かい逐渐被ひ氧化形成けいせい环状饱和结构，如5-羟基-5-甲きのえ基はじめ乙おつ内ない酰脲、5-羟基乙おつ内ない酰脲（胸腺きょうせん嘧啶的てき降くだ解かい产物）以及较少的てき5-羟基尿にょう嘧啶和わ5,6-二羟基尿嘧啶，它们又また可か以进一步被氧化分解形成短片段。这些产物改あらため变了DNA的てき基本きほん组成，会かい影かげ响对古こDNA进行的てき聚合酶连锁反应(PCR)分析ぶんせき。[8]

芳よし族ぞく聚海因いん（聚乙内ない酰脲）是ぜ主ぬし链中含有がんゆう乙おつ内ない酰脲重じゅう复单元もと的てき芳よし杂环高分子こうぶんし聚合物ぶつ，用よう于电绝缘漆うるし和わ电绝缘薄膜うすまく等とう。

参まいり见[编辑]

参考さんこう资料[编辑]

  1. ^ The Chemistry of the Hydantoins. Elinor Ware Chem. Rev.; 1950; 46(3) pp 403 - 470; doi:10.1021/cr60145a001
  2. ^ Urech, Ann., 165, 99 (1873).
  3. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.323 (1955); Vol. 20, p.42 (1940) Link （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆）.
  4. ^ Bucherer and Steiner, J. prakt. Chem., 140, 291 (1934).
  5. ^ Bergs, Ger. pat. 566,094 (1929) [C. A., 27, 1001 (1933)].
  6. ^ Public Domain 本ほん条目じょうもく包含ほうがん来らい自じ公有こうゆう领域出版しゅっぱん物ぶつ的てき文ぶん本ほん: 
    Chisholm, Hugh (编). Encyclopædia Britannica (第だい11版はん). London: Cambridge University Press. 1911. 
  7. ^ 薛广波は．灭菌·消毒しょうどく·防腐ぼうふ·保藏やすぞう［M］．北京ぺきん：人民じんみん卫生出版しゅっぱん社しゃ，1993．253－260．
  8. ^ Hofreiter M., Serre D., Poinar H.N., Kuch M., and Paabo S. Nature Reviews Genetics (2001) 2: 353.
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