苯肼

苯肼
苯肼球だま棍模型がた	苯肼空そら间填充たかし模型もけい
	IUPAC名めい; Phenylhydrazine
别名	苯基联胺; 肼化苯; 苯基联氨; 联氨基もと苯
识别
CAS号ごう	100-63-0
PubChem	7516
ChemSpider	7235
SMILES	c1ccccc1NN;
InChI	1/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8H,7H2;
InChIKey	HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYAN
ChEBI	27924
KEGG	C02304
性せい质
化学かがく式しき	C6H8N2
摩ま尔质量りょう	108.14 g·mol⁻¹
外そと观	浅黄あさぎ色しょく油状ゆじょう液体えきたい
密度みつど	1.0978 g/cm3
熔点	19.5 ℃; 24 ℃（半はん水みず合ごう物ぶつ）
沸点ふってん	243.5 ℃ （分解ぶんかい）
危险性せい
NFPA 704	2 3 3
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

苯肼（分子ぶんし式しき：C₆H₅NHNH₂）是これ肼的てき衍生物せいぶつ之これ一いち，常つね缩写为PhNHNH₂。

性せい质

低温ていおん下か为单斜棱柱结晶，室温しつおん下か为油状じょう液体えきたい，与あずか空むなし气接触せっしょく后きさき呈てい浅黄あさぎ或ある深ふか红色。^[1] 可か与あずか乙おつ醇あつし、乙おつ醚、氯仿和わ苯混こん溶，难溶于水。

制せい备

通つう过苯胺与あずか亚硝酸しょうさん钠在ざい盐酸作用さよう下か生成せいせい重じゅう氮盐，再さい用よう亚硫酸りゅうさん钠/氢氧化か钠还原制せい取と。^[3] 酸さん析生成せいせい苯肼盐酸盐，经过中和ちゅうわ即そく得とく苯肼。

用途ようと

用よう于与醛酮发生Fischer吲哚合成ごうせい得え到いた吲哚环系，因いん此是很多医い药、染料せんりょう、农药的てき合成ごうせい中ちゅう间体。
可か以与苯甲醛反はん应生成せいせい苯腙。后きさき者しゃ也是工こう业上常用じょうよう的てき合成ごうせい中ちゅう间体。
苯肼的てき衍生物せいぶつ2,4-二に硝基苯肼用よう于鉴定てい醛酮。

历史

苯肼由ゆかり赫尔曼·埃ほこり米まい尔·费歇尔于1875年ねん首くび次じ合成ごうせい，^[4] 是ぜ第だい一个合成的肼衍生物。费歇尔曾用よう苯肼与あずか糖とう类反はん应，生成せいせい腙和わ脎，形成けいせい结晶化合かごう物ぶつ，便びん于提纯，再さい使つかい其分解ぶんかい为较纯的糖とう。^[5] 反はん应如下か：

危险性せい

有毒ゆうどく，可能かのう导致接触せっしょく性せい皮かわ炎えん、溶血ようけつ性せい贫血及肝、肾损害がい。^[1]

参考さんこう资料

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 Merck Index, 11th Edition, 7264.
^ Pure component properties 互联网档案あん馆的てき存そん檔，存そん档日期き2007-09-28.．于2008年ねん12月27日にち查阅．
^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098.
^ Fischer, E. "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen" Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1875, band 8, 589-594.
^ Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. Introduction to Organic Chemistry. Macmillan. 1976. ISBN 0-02-418010-6.

[Merck-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 Merck Index, 11th Edition, 7264.

[2] Pure component properties 互联网档案あん馆的てき存そん檔，存そん档日期き2007-09-28.．于2008年ねん12月27日にち查阅．

[merck-3] Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098.

[4] Fischer, E. "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen" Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1875, band 8, 589-594.

[5] Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. Introduction to Organic Chemistry. Macmillan. 1976. ISBN 0-02-418010-6.

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