乙おつ二に酰氯

乙おつ二に酰氯
	IUPAC名めい; Oxalyl dichloride
别名	草くさ酰氯、氯化乙おつ二に酰、草くさ二に酰氯、草くさ酸さん二に酰氯
识别
CAS号ごう	79-37-8
PubChem	65578
ChemSpider	59021
SMILES	ClC(=O)C(=O)Cl;
InChI	1/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6;
InChIKey	CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYAG
EINECS	201-200-2
RTECS	KI2950000
性せい质
化学かがく式しき	C2O2Cl2
摩ま尔质量りょう	126.93 g·mol⁻¹
外そと观	无色液体えきたい
密度みつど	1.4785 g/mL (液えき)
熔点	−16 °C
沸点ふってん	63–64 °C (1.017 bar)
溶解ようかい性せい（水みず）	分解ぶんかい
折おり光度こうどn; D	1.429
危险性せい
MSDS	External MSDS
欧おう盟めい分ぶん类	未み列れつ明あきら
NFPA 704	0 3 1
相あい关物质
相あい关酰氯	丙へい二に酰氯、丁ひのと二に酰氯; 光ひかり气
相あい关化学かがく品ひん	乙おつ二に酸さん、乙おつ二に酸さん二に乙おつ酯; 乙おつ二に酰胺、乙おつ二に酸さん二に酰肼
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

乙おつ二に酰氯，也称草くさ酰氯，是ぜ由ゆかり乙おつ二に酸さん衍生出来でき的てき二に酰氯，化学かがく式しき为(COCl)₂。乙おつ二に酰氯是ぜ无色液体えきたい，可か由よし乙おつ二に酸さん与あずか五ご氯化磷反はん应制备，^[1]主要しゅよう用作ようさく有ゆう机つくえ合成ごうせい的てき试剂。^[2]

有ゆう机つくえ合成ごうせい应用[编辑]

制せい备酰氯[编辑]

有ゆう机つくえ合成ごうせい中ちゅう，草くさ酰氯主要しゅよう用よう于将羧酸转化为相应的酰氯，反はん应温和おんわ、有ゆう选择性せい，副ふく产物都と是ぜ气体，容易ようい分ぶん离。这一いち点てん与あずか氯化亚砜类似。

RCO₂H + (COCl)₂ → RC(O)Cl + HCl + CO + CO₂

引入羧基[编辑]

氯化铝存在そんざい下か，草くさ酰氯与あずか芳香ほうこう族ぞく化合かごう物ぶつ发生傅でん-克かつ酰基化か反はん应得え到いた芳よし环上取と代だい的てき酰氯，^[3]^[4]水みず解かい得え到いた羧酸。

制せい备二に元げん酯[编辑]

草くさ酰氯也可发生酰氯的まと通どおり式しき反はん应，与あずか醇あつし作用さよう生成せいせい草くさ酸さん酯：

2 RCH₂OH + (COCl)₂ → RCH₂OC(O)C(O)OCH₂R + 2 HCl

一般いっぱん反はん应在碱，如吡啶的てき存在そんざい下か进行。与あずか苯酚反はん应生成せいせい草くさ酸さん二に苯酯，是ぜ荧光棒ぼう中ちゅう发光的てき成分せいぶん之の一いち。

醇あつし的てき氧化[编辑]

草くさ酰氯与あずか二に甲きのえ基はじめ亚砜的てき混合こんごう物ぶつ可か将はた醇あつし氧化为醛/酮，称しょう作さく斯文しぶん氧化反はん应。

安全あんぜん[编辑]

草くさ酰氯对人体じんたい的てき毒性どくせい与あずか光ひかり气相当そうとう，与あずか水みず放出ほうしゅつ氯化氢气体。2000年ねん3月がつ，马来西にし亚航空こうくう的てき一いち架かA330-322在ざい停泊ていはく吉よし隆たかし坡时，几罐草くさ酰氯被ひ打だ翻こぼし，造成ぞうせい机つくえ身み的てき严重损毁。事こと后きさき马来西にし亚航空こうくう获赔6500万まん美び元もと。^[5]

参考さんこう资料[编辑]

^ Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V. "Oxalyl chloride" DE 78-2840435 19780916.Chemical Abstracts Number 93:94818
^ Salmon, R. "Oxalyl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons, New York.DOI: 10.1002/047084289X.ro015
^ Neubert, M. E.; Fishel, D. L. (1990). "Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 420.
^ Sokol, P. E. (1973). "Mesitoic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 706.
^ Firm told to pay $65 mln for ruining plane. Reuters. 2007-12-06 [2007-12-06]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2007-12-09）.

[1] Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V. "Oxalyl chloride" DE 78-2840435 19780916.Chemical Abstracts Number 93:94818

[2] Salmon, R. "Oxalyl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons, New York.DOI: 10.1002/047084289X.ro015

[3] Neubert, M. E.; Fishel, D. L. (1990). "Preparation of 4-Alkyl- and 4-Halobenzoyl Chlorides: 4-Pentylbenzoyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 420.

[4] Sokol, P. E. (1973). "Mesitoic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 706.

[5] Firm told to pay $65 mln for ruining plane. Reuters. 2007-12-06 [2007-12-06]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2007-12-09）.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]