苯酚

维基百科ひゃっか中なか的てき醫學いがく内容ないよう仅供参考さんこう，並なみ不能ふのう視み作さく專業せんぎょう意見いけん。如需獲え取ど醫療いりょう幫助或ある意見いけん，请咨询专业人士し。詳しょう見み醫學いがく聲明せいめい。

苯酚
IUPAC名めい Hydroxybenzene 羥基苯
别名	石炭酸せきたんさん
识别
CAS号ごう	108-95-2  Y
PubChem	996
ChemSpider	971
SMILES	Oc1ccccc1
InChI	1/C6H6O/c7-6- 4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
ChEBI	15882
RTECS	SJ3325000
DrugBank	DB03255
KEGG	D06536
性せい质
化学かがく式しき	C6H5OH
摩ま尔质量りょう	94.11 g·mol⁻¹
外そと观	無色むしょく结晶状じょう固体こたい
密度みつど	1.07 g/cm³
熔点	40.5 °C
沸点ふってん	181.7 °C
溶解ようかい性せい（水みず）	8.3 g/100 ml (20 °C)
pKa	9.95
偶极矩のり	1.7 D
危险性せい
欧おう盟めい分ぶん类	有毒ゆうどく (T) 突变原ばら 腐くさ蚀性 (C)
NFPA 704	2 3 0 COR
闪点	79 °C
相あい关物质
相あい关化学かがく品ひん	苯硫酚、苯硒酚、苯碲酚
若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

苯酚（化学かがく式しき：C
6H
5OH，PhOH），又また名な石炭酸せきたんさん、羟基苯，是ぜ最さい简单的てき酚类有ゆう机つくえ物ぶつ，常温じょうおん下か为一种无色针状晶体。具ぐ毒性どくせい、弱酸じゃくさん性せい，易えき潮解ちょうかい。

苯酚是ぜ一种常见的化学品，是ぜ生せい产某些树脂、杀菌剂、防腐ぼうふ剂以及药物（如阿おもね司つかさ匹ひき林りん）的てき重要じゅうよう原料げんりょう。

发现

苯酚是ぜ由ゆかり德とく国こく化学かがく家か荣格（Runge F）于1834年ねん在ざい煤すす焦こげ油ゆ中ちゅう发现的てき，故こ又また称しょう石炭酸せきたんさん（Carbolic acid）。

结构

苯酚分子ぶんし由よし一いち个羟基直接ちょくせつ连在苯环上うえ构成。根ね据すえ苯的てき凯库勒式，这个羟基是ぜ连在双そう键上的てき，为烯醇あつし式しき结构。但ただし由よし于苯环的稳定性せい，这样的てき结构几乎不ふ会かい转化为酮式しき结构。

苯酚具有ぐゆう以下いか共振きょうしん结构：

苯酚盐负离子则有以下いか共振きょうしん结构：

酚羟基もと的てき氧原子げんし采さい用ようsp²杂化，提供ていきょう1对孤电子与あずか苯环的てき6个碳原子げんし共同きょうどう形成けいせい离域$\ {\Pi }_{7}^{8}$ 键。大だいΠぱい键加强きょう了りょう烯醇的てき酸性さんせい，羟基的てき推电子こ效こう应又加か强きょう了りょうO-H键的极性，因いん此苯酚中羟基的てき氢可以电离出来でき。

物理ぶつり性せい质

苯酚熔点为40.5℃，沸点ふってん为181.7℃，常温じょうおん下か为一种无色しょく或ある白色はくしょく的てき晶あきら体からだ，有ゆう特殊とくしゅ气味。苯酚密度みつど比ひ水みず大だい，微ほろ溶于冷水れいすい，可か在ざい水中すいちゅう形成けいせい白色はくしょく混こん浊；但ただし易えき溶于65℃以上いじょう的てき热水。易えき溶于醇あつし、醚等有ゆう机つくえ溶剂。常温じょうおん时苯酚含水すい27％可か成なり为均匀液体たい。

化学かがく性せい质

酸さん碱反应

苯酚具有ぐゆう弱じゃく酸性さんせい，能のう与あずか碱反应：

${\rm {PhOH+NaOH\rightarrow PhONa+H_{2}O\,}}$

苯酚pKa=10，酸性さんせい介かい于碳酸さん两级电离之の间，因いん此苯酚不能ふのう与あずか碳酸氫鈉等ひとし弱じゃく碱反应：

${\rm {\ PhO^{-}+CO_{2}+H_{2}O\rightarrow PhOH+HCO_{3}^{-}}}$

此反应现象ぞう：二氧化碳通入后，溶液ようえき中出なかいで现白色しょく混こん浊。

显色反はん应

苯酚遇ぐう三さん氯化铁溶液ようえき显紫色しょく，原因げんいん是ぜ苯酚根ね离子与あずかFe³⁺形成けいせい了りょう有ゆう颜色的てき配合はいごう物ぶつ。

${\rm {\ 6PhOH+FeCl_{3}\rightarrow H_{3}[Fe(OPh)_{6}]}}$(紫色むらさきいろ) ${\rm {\ +3HCl}}$

取と代だい反はん应

• 苯环上じょう的てき亲电取代だい：苯酚由よし于结构中有ちゅうう苯环，可か以在环上发生类似苯的亲电取代だい反はん应，如硝化しょうか、卤代等ひとし：

苯酚的てき硝化しょうか反はん应

苯酚的てき溴化反はん应

对比苯的相しょう应反应可か以发现，苯酚环上的てき取と代だい比ひ苯容易ようい得とく多た。这是因いん为羟基もと有ゆう给电子こ效こう应，使つかい苯环电子云うん密度みつど增加ぞうか。

值得注意ちゅうい的てき是ぜ，苯酚的てき亲电取代だい总是发生在ざい羟基的てき邻位和わ对位。这是羟基等とう给电子こ基もと团的共ども性せい。

• 酚羟基もと上じょう的てき取と代だい：酚羟基もと上じょう的てき氢原子げんし可か以被含碳基もと团取代だい，生成せいせい醚或ある酯。

苯酚被ひ溴乙烷乙基もと化か为苯乙おつ醚

氧化还原反はん应

苯酚在ざい空そら气中久ひさ置おけ会かい变为粉こ红色，是ぜ因いん为生成せいせい了りょう苯醌：

苯酚被ひ氧气氧化为苯醌。

苯酚的てき氧化产物一般いっぱん是ぜ对苯醌。这个反はん应也可か以用溴作さく氧化剂。

缩合反はん应

苯酚与甲かぶと醛在酸さん或ある碱的催化下か发生缩合，生成せいせい酚醛树脂。

制せい备

熔融ようゆう苯磺酸さん法ほう

苯酚可か由ゆかり苯磺酸さん与あずか碱熔融ようゆう反はん应制得とく：

$\mathrm {C_{6}H_{5}SO_{3}Na\ +\ 2NaOH\longrightarrow \ C_{6}H_{5}ONa\ +\ Na_{2}SO_{3}\ +\ H_{2}O}$

由よし苯磺酸さん的てき碱熔制せい取と苯酚

用よう酸さん处理即そく得とく苯酚。此法是ぜ最早もはや用もちい来き制せい取と苯酚的てき方法ほうほう，萘酚也用类似的てき方法ほうほう制せい取と。

异丙苯法

此法初はつ始原しげん料りょう为苯，通つう过傅でん-克かつ反はん应与あずか丙へい烯加か成なり为异丙苯，再さい由よし异丙苯氧化か为苯酚。此法同どう时生成せいせい丙へい酮。

${\rm {\ C_{6}H_{6}+H_{2}C\!=\!CHCH_{3}\rightarrow C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}}}$

${\rm {\ C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}+O_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}OH+CH_{3}COCH_{3}}}$

第だい二步反应是一个自由じゆう基もと反はん应。

氯苯水すい解かい

通つう过氯苯在ざい氢氧化か钠水溶液すいようえき中ちゅう的てき水みず解かい，也可以制得とく苯酚。由よし于氯苯的氯原子げんし参与さんよ苯环的まと共ども轭，这个水すい解かい过程十じゅう分ふん困こま难，需要じゅよう在高ありだか压（28MPa）、高温こうおん（300℃）、以铜作さく催化剂的てき条件下じょうけんか进行。

其他方法ほうほう

苯酚也可由ゆかり苯胺经重じゅう氮盐水みず解かい制せい得とく。

由よし苯胺制せい取と苯酚

2007年ねん吉林きつりん大学だいがく化学かがく学院がくいん的てき冯守华等人じん在ざい有ゆう机つくえ化学かがく通どおり讯期き刊かん上じょう发表文章ぶんしょう称たたえ，他た们用碳酸氢钠和わ铁粉在ざい仿早期き地球ちきゅう环境的てき条件下じょうけんか进行水みず热合成ごうせい（水みず，200℃，1.9GPa），在ざい产物中ちゅう得え到いた了りょう产率为0.8%的てき苯酚。

苯酚制せい取と 2007年ねん

他た们认为反应机理り如下：

苯酚制せい取と机つくえ理り

安全あんぜん

苯酚有毒ゆうどく。苯酚及其浓溶液えき对皮肤有强烈きょうれつ的てき刺激しげき作用さよう，若わか不ふ慎まき将すすむ苯酚沾到皮がわ肤上，应用酒精しゅせい或ある聚乙二に醇あつし清きよし洗あらい；若わか量りょう较大或ある者もの混こん有ゆう氯仿，则需要よう进行急きゅう救すくい。沾到衣服いふく上じょう也需用よう大だい量水りょうすい冲洗。

工こう业及醫學いがく用途ようと

苯酚可か作さく杀菌剂、麻醉ますい剂、防腐ぼうふ剂。英國えいこく外科醫げかい生せい约瑟夫おっと·李り斯特（Lister J）於1865年ねん将はた其用于外科げか手しゅ术消毒しょうどく，為ため最早もはや以藥劑ざい進行しんこう術じゅつ前ぜん消毒しょうどく的てき醫い生せい；但ただし由よし于苯酚的毒性どくせい，这一技术最终被取代。现在苯酚可用かよう于制备消毒しょうどく剂，如TCP；或ある用よう其稀溶液ようえき直接ちょくせつ进行消毒しょうどく。

苯酚是ぜ多た种化工こう产品的てき原料げんりょう，用よう来らい合成ごうせい阿おもね司つかさ匹ひき林はやし等ひとし药品，以及一いち些农药、香料こうりょう、染料せんりょう。亦また用もちい来らい合成ごうせい树脂，最さい主要しゅよう的てき一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。

尽つき管かん苯酚的てき浓溶液えき毒性どくせい很强，它仍在ざい整形せいけい外科げか手しゅ术中充当じゅうとう脱皮だっぴ剂。

衍生物せいぶつ

• 苯二に酚、苯三さん酚
• 硝基苯酚、三さん硝基苯酚、三さん溴苯酚、五ご氯苯酚
• 苯醌：对苯醌、邻苯醌
• 甲きのえ酚、百里ひゃくり酚
• 水みず杨酸、乙おつ酰水杨酸
• 萘酚、蒽酚
• 酚酞

参まいり见

• 酚
• 苯

参考さんこう文献ぶんけん

• 邢其毅あつし. 第だい十じゅう七なな章しょう. 基もと础有机つくえ化学かがく. 北京ぺきん: 高等こうとう教育きょういく出版しゅっぱん社しゃ. 1993 [2020-11-05]. ISBN 978-7-04-004276-4. OCLC 768503522. （原始げんし内容ないよう存そん档于2020-12-18） （中ちゅう文ぶん）.