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水楊かわやなぎさん

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重定しげさだこうみず杨酸
水楊かわやなぎさん
IUPACめい
2-Hydroxybenzoic acid
2-羟基苯甲さん
英文えいぶんめい Salicylic acid
别名 やなぎさん
识别
CASごう 69-72-7  checkY
PubChem 338
ChemSpider 331
SMILES
 
  • O=C(O)c1ccccc(O)c1
InChI
 
  • 1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
InChIKey YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ
EINECS 200-712-3
ChEBI 16914
RTECS VO0525000
DrugBank DB00936
KEGG D00097
IUPHARはいたい 4306
せい
化学かがくしき C6H4(OH)(COOH)
尔质りょう 138.121 g·mol⁻¹
そと 带状态结あきらある轻质てき结晶せい粉末ふんまつ
密度みつど 1.443 g/cm3 (20℃)
熔点 158.6℃
沸点ふってん 211 ℃ (2666 Pa)
溶解ようかいせいみず 0.248g/100 mL (25℃)
log P 2.061
pKa 2.98 (25℃)
わかちゅうあかり所有しょゆうすうすえひとし出自しゅつじ标准じょう态(25 ℃,100 kPa)した

水楊かわやなぎさん英語えいごSalicylic acidみなもと于拉ひのとぶんてき“杨柳” salix),またやなぎさん鄰羥もと苯甲さん2-羟基苯甲さん水楊かわやなぎさんえき溶於おつあつしおつ氯仿へいまつぶしあぶら不易ふえき溶于すい,20°C时溶解ようかい为每100毫升0.2かつ[1]存在そんざい自然しぜんかいてきやなぎ樹皮じゅひはく珠樹たまきやまかばなかみず杨酸いちゆうつくえさんゆかりみず杨苷だい谢得いた。它被广泛应用于有つくえ合成ごうせいちゅう,也是いち植物しょくぶつげきもとみず杨酸具有ぐゆうあずかおもねつかさひきりんおつ酰水杨酸)相近すけちかてき结构与药效,也可よう于治疗痤疮[2]

历史[编辑]

おおやけもとまえせい左右さゆうまれせいまれかつひしげそこざい记录ちゅうひっさげいた一种从柳树树皮中提取的苦味粉末可以用于止痛和退烧。这一办法还见于苏美はじむともえ亚述文献ぶんけんてき记载。きり诺基じんあずか其他北美きたみ原住民げんじゅうみん有用ゆうよう树皮浸出液しんしゅつえき疗发烧的传统[3]使用しよう植物しょくぶつてきない侧树かわせいなり药物并用于镇つう。1763ねん,一名英国牧师爱德华(ほこりとくこうむとく)·斯通指出さしでやなぎ树树かわ有效ゆうこう退すさ烧。[4]

1828ねんほうこく药剂师亨·勒鲁かつ斯与大利おおとし化学かがくひしげ斐尔·がわさと亚提取出とりでりょうやなぎ树皮ちゅうてき有效ゆうこう成分せいぶん,并以白柳しらやなぎてきひしげひのと文学ぶんがくめいSalix albaはた命名めいめい为水杨苷。かわさと亚透过分解ぶんかい该物质得いたりょうすい杨酸。

1839ねんとくこく研究けんきゅうじん员还从旋果くさFilipendula ulmariaちゅうひっさげりょうすい杨酸。虽然们的ひっさげもの具有ぐゆうしょうどうてき疗效,ただし也对消化しょうかけい统有副作用ふくさよう,如导致胃发炎、出血しゅっけつはら泻,こう剂量摄入时会导致死亡しぼう

植物しょくぶつげきもと[编辑]

みず杨酸一种酚类激素,调节植物しょくぶつてきなま长发そだて,对植物しょくぶつてきひかり合作がっさくようふけ腾作ようあずか离子てき吸收きゅうしゅうあずか运输也有やゆう调节作用さようみず杨酸どう时也以诱导植物しょくぶつ细胞てき分化ぶんかあずかかのう绿体てき生成せいせいみず杨酸还作为内せい信号しんごう参与さんよ植物しょくぶつ病原びょうげんたいてき抵御[5]つう过诱导组织产せいびょうほどあい关蛋しろとう植物しょくぶつてき一部分受到病原体感染时在其他部分产生抗性。つう形成けいせい挥发性的せいてきすい杨酸かぶと酯,这一信号还可在不同植物间传递。[6]

药用[编辑]

みず杨酸ざい古代こだいやめ经被よう于缓かい疼痛とうつう发热、どう时还ゆう消炎しょうえん作用さよう[7]

现代医学いがくちゅうみず杨酸かぶと也被よう于缓かい关节はだにく疼痛とうつうすい杨酸きも碱广泛用于治疗口腔こうくう溃疡。

ひたあわざい水楊かわやなぎさんちゅうてき妝棉可用かよう化學かがくせいじょ皮膚ひふ角質かくしつ

あずかはてさんαあるふぁ-羟基さん)类似,みず杨酸很多护肤ひんちゅうてき关键角質かくしつ成分せいぶんよう于藥ひん痤疮あぶら溢性かわえん银屑びょう鸡眼もう囊角しょう[8] よう脱去だっきょ肥厚ひこうてき时,其典がたてき浓度6%てきおもねつかさひきりん-凡士りんあぶら,涂抹ざい该部1しょう时,さいあらいそく


水楊かわやなぎさん外用がいようたい微生物びせいぶつゆう抗菌こうきんせい,其防腐ぼうふりょくきん水楊かわやなぎさん使角質かくしつ溶解ようかい,其製劑せいざい濃度のうど不同ふどう藥理やくり作用さようかくこと

  • 1%-3%ゆうかく促成そくせいとめ癢作よう常見つねみ處方しょほう(OTC)購的水楊かわやなぎさん洗髮せんぱつすい含水楊酸3%
  • 5%-10%具有ぐゆう角質かくしつ溶解ようかい作用さよう使つかい角質かくしつそうちゅう連接れんせつうろこ細胞さいぼうあいだねばごうしつ溶解ようかいしたがえ而使角質かくしつひらき而脫くずまたさんせいこうきん作用さよういんじょ角質かくしつそうなみ抑制よくせいきん生長せいちょう水楊かわやなぎさんのう幫助其他こうきん藥物やくぶつてき穿ほじとおるなみ抑制よくせい細菌さいきん生長せいちょう)。
  • 25%濃度のうど具有ぐゆう腐蝕ふしょく作用さようだつじょ肥厚ひこうてき胼胝だこ適用てきよう於皮あぶら溢出,あぶら溢性かわえんあさきんびょういぼ,雞眼,胼胝だこ及局角質かくしつぞうせい

其他用途ようと[编辑]

つぎすい杨酸铋一种常见的胃药,よう于治疗はら、恶心、灼热かず气胀。也是一种温和的抗生素。

きも碱水杨酸局部きょくぶ使用しよう以治疗口腔こうくう溃疡。

安全あんぜんせい[编辑]

水楊かわやなぎさん引起接觸せっしょくせい皮膚ひふえんだい面積めんせき使用しよう吸收きゅうしゅう出現しゅつげん水楊かわやなぎさん全身ぜんしん中毒ちゅうどく症狀しょうじょう,如あたまかさかみこころざし模糊もこ精神せいしん錯亂さくらん呼吸こきゅうきゅう促,持續じぞくせいみみ劇烈げきれつある持續じぞく頭痛ずつうとげつう

ゆう糖尿とうにょうびょう四肢しし周圍しゅうい血管けっかん疾病しっぺいものある嬰幼使用しよう水楊かわやなぎさん25%-60%ちちあぶらある軟膏なんこう水楊かわやなぎさん15%-50%硬膏こうこう水楊かわやなぎさん17%しこりにかわ水楊かわやなぎさん13.6%-26%溶液ようえきとうおう慎重しんちょう考慮こうりょゆう可能かのう引起念珠ねんじゅせい炎症えんしょうある潰瘍かいよう,甚至致死ちしたいかわえんある皮膚ひふ感染かんせん使用しよう水楊かわやなぎさん25%-60%ちちあぶらある軟膏なんこう水楊かわやなぎさん40%-50%硬膏こうこうまた注意ちゅうい

みず杨酸抑制よくせいそと細胞さいぼう基底きていがわまく動力どうりょく蛋白たんぱく(Prestin)てき活性かっせいいん具有ぐゆうみみ毒性どくせい[10][11]对于かけ锌的患者かんじゃ可能かのう导致暂时せいしつ聪。这一发现基于对白鼠的临床试验。给缺锌大白鼠しろねずみ注射ちゅうしゃすい杨酸かい导致しつ聪,而同时注射ちゅうしゃ锌溶えきいよいよしつ聪。给缺锌大白鼠しろねずみ注射ちゅうしゃ镁溶えきぼつゆういよいよみず杨酸せいしつ聪。

ぼつゆう专门てき对水杨酸对妊娠にんしん造成ぞうせいてきかげ响的研究けんきゅう妊娠にんしんてきまえ三个月口服水杨酸(あるおもねつかさひきりんかい增加ぞうか胎儿畸形てきがいりつただしざい妊娠にんしん晚期ばんき服用ふくよう可能かのう导致胎儿颅内出血しゅっけつ[12][需要じゅようかんせいらいみなもと]そく使つかいざい妊娠にんしんきさきがい用水ようすい杨酸也不かい造成ぞうせい不良ふりょうかげ响。许多外用がいようがわ肤病药物含有がんゆうすい杨酸,ぼつゆう报告表明ひょうめいがい用水ようすい杨酸ゆう致畸风险。[13]

过量てきみず杨酸导致すい杨酸中毒ちゅうどく,临床ひょう现为だい谢性さん中毒ちゅうどく呼吸こきゅうせい中毒ちゅうどく急性きゅうせい患者かんじゃてき发病りつ为16%,死亡しぼうりつ为1%。[14]

ゆう些人对水杨酸及其衍生物せいぶつ过敏。

美国びくに食品しょくひん药品管理かんりきょくけん议在使用しよう含有がんゆうすい杨酸(あるにんなん其他こう氧化剂)てき护肤ひん配合はいごう使用しようぼうさらし护肤产品。[15]

虽然ぼつ有数ゆうすうすえ表明ひょうめい使用しようすい杨酸かい导致かみなり尔氏综合しょう美国びくに国家こっかかみなり尔氏综合せい基金ききんかいけん议儿わらわ青少年せいしょうねん年齡ねんれい16さい以下いかつきりょう减少服用ふくようすい杨酸あずかおもねつかさひきりん[16]

合成ごうせい[编辑]

白柳しらやなぎてき树皮ちゅうひさげ取出とりですい杨酸

生物せいぶつたいちゅうみず杨酸ゆかり苯丙氨酸合成ごうせいいた

みず杨酸てきこう业生产是どおり柯尔はく-ほどこせみつとくはんよう苯酚あずか氧化碳ざい高温こうおん(390K)こう压(100だい气压)しも合成ごうせいすい杨酸てき钠盐,さいつう硫酸りゅうさん酸化さんかいたみず杨酸。

みず杨酸也可どおり过水かいおもねつかさひきりんおつ酰水杨酸あるみず杨酸かぶといた[17]

参考さんこう资料[编辑]

  1. ^ Salicilyc acid. [2008-10-13]. (原始げんし内容ないようそん于2008-12-18). 
  2. ^ 「痤」,拼音cuóちゅうおとㄘㄨㄛˊ
  3. ^ Paul B. Hemel and Mary U. Chiltoskey, Cherokee Plants and Their Uses -- A 400 Year History, Sylva, NC: Herald Publishing Co. (1975); cited in Dan Moerman, A Database of Foods, Drugs, Dyes and Fibers of Native American Peoples, Derived from Plants.[1]页面そん档备份そん互联网档あん) A search of this database for "salix AND medicine" finds 63 entries.
  4. ^ Stone, E. An Account of the Success of the Bark of the Willow in the Cure of Agues. Philosophical Transactions. 1763, 53: 195–200. doi:10.1098/rstl.1763.0033. [永久えいきゅう失效しっこう連結れんけつ]
  5. ^ S. Hayat, A. Ahmad. Salicylic acid - A Plant Hormone. Springer. 2007. ISBN 1402051832. 
  6. ^ p.306 Plant Physiology Third Edition Taiz and Zeiger 2002
  7. ^ Mackowiak, Philip A. Brief History of Antipyretic Therapy. Clinical Infectious Diseases,. 2000, 31: 154–156. PMID 11113017. doi:10.1086/317510. 
  8. ^ Steele, K.; Shirodaria, P.; O'Hare, M.; Merrett, J.D.; Irwin, W.G.; Simpson, D.I.H.; Pfister, H. Monochloroacetic acid and 60% salicylic acid as a treatment for simple plantar warts: effectiveness and mode of action. British Journal of Dermatology. 1988, 118 (4): 537–43. PMID 3377974. doi:10.1111/j.1365-2133.1988.tb02464.x. 
  9. ^ JAR Samson Techniques of Vacuum Ultraviolet Spectroscopy
  10. ^ Wecker, H.; Laubert, A. Reversible hearing loss in acute salicylate intoxication. HNO. 2004, 52 (4): 347–51. PMID 15143764. doi:10.1007/s00106-004-1065-5 とく语). 
  11. ^ 于宁,"がい细胞基底きてい侧膜动力蛋白たんぱく(Prestin)分布ぶんぷ均一きんいつせいてき研究けんきゅう"[2]页面そん档备份そん互联网档あん),《细胞·生命せいめい·健康けんこう——だいじゅう一届中国细胞生物学学术大会暨2009西安しーあん细胞生物せいぶつがくこく际会议论文集ぶんしゅう》,2009ねん.
  12. ^ Rumack et al., 1981
  13. ^ Acne and Pregnancy. [2009-05-23]. (原始げんし内容ないようそん档于2009-01-11). 
  14. ^ Toxicity, Salicylate: eMedicine Emergency Medicine. [2009-05-23]. (原始げんし内容ないようそん于2009-08-04). 
  15. ^ Beta Hydroxy Acids in Cosmetics. [2007-11-23]. (原始げんし内容ないようそん于2007-12-21). 
  16. ^ Asprin / Salicylates and Reye's Syndrome. [2009-05-22]. (原始げんし内容ないようそん档于2011-07-19). 
  17. ^ Hydrolysis of ASA to SA. [July 31, 2007]. (原始げんし内容ないよう (mdy)そん档于2007-08-08). 

まいり[编辑]

外部がいぶ链接[编辑]