サリチル酸 さりちるさん
識別 しきべつ 情報 じょうほう
CAS登録 とうろく 番号 ばんごう
69-72-7
PubChem
338
ChemSpider
331
UNII
O414PZ4LPZ
日 にち 化 か 辞 じ 番号 ばんごう
J2.370A
EC番号 ばんごう
200-712-3
DrugBank
DB00936
KEGG
D00097
ChEBI
ChEMBL
CHEMBL424
ATC分類 ぶんるい
A01 AD05 ,B01AC06 (WHO )D01AE12 (WHO )N02BA01 (WHO )S01BC08 (WHO )
InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ
特性 とくせい
化学 かがく 式 しき
C7 H6 O3
モル質量 しつりょう
138.12 g mol−1
示 しめせ 性 せい 式 しき
HOC6 H4 COOH
外観 がいかん
無色 むしょく の針 はり 状 じょう 結晶 けっしょう
密度 みつど
1.443 g/cm3
相対 そうたい 蒸気 じょうき 密度 みつど
4.8
融点 ゆうてん
159.0 °C , 432 K, 318 °F
沸点 ふってん
211 °C , 484 K, 412 °F (20 mmHg)
水 みず への溶解 ようかい 度 ど
2 g/L (20 °C)
酸 さん 解離 かいり 定数 ていすう pK a
2.97[ 1]
屈折 くっせつ 率 りつ (n D )
1.565
危険 きけん 性 せい
安全 あんぜん データシート (外部 がいぶ リンク)
Oxford MSDS
EU分類 ぶんるい
Xn
EU Index
200-712-3
NFPA 704
Rフレーズ
R22 R36 R38 R61
Sフレーズ
S22 S26 S36 S37 S39
引火 いんか 点 てん
157 °C
発火 はっか 点 てん
545 °C
関連 かんれん する物質 ぶっしつ
関連 かんれん 物質 ぶっしつ
出典 しゅってん
ICSC 0563
特記 とっき なき場合 ばあい 、データは常温 じょうおん (25 °C )・常 つね 圧 あつ (100 kPa) におけるものである。
サリチル酸 さりちるさん (サリチルさん、撒里矢 や 爾 なんじ 酸 さん [ 2] 、英 えい : salicylic acid )は、ベータヒドロキシ酸 さん (英語 えいご 版 ばん ) の一種 いっしゅ の植物 しょくぶつ ホルモン 。化学 かがく 合成 ごうせい も比較的 ひかくてき 容易 ようい である。消炎 しょうえん 鎮痛 ちんつう 作用 さよう 、皮膚 ひふ の角質 かくしつ 軟化 なんか 作用 さよう があり医薬品 いやくひん としてはイボコロリ やウオノメコロリで知 し られ[ 3] 、洗顔 せんがん 料 りょう などにも配合 はいごう される[ 4] 。
消炎 しょうえん 鎮痛 ちんつう 作用 さよう があるが、サリチル酸 さりちるさん をそのまま服用 ふくよう すると、消化 しょうか 器 き 障害 しょうがい の副作用 ふくさよう が発生 はっせい しやすく、酷 ひど い場合 ばあい には胃 い 穿孔 せんこう を起 お こして腹膜炎 ふくまくえん の原因 げんいん となることがある。この問題 もんだい を解決 かいけつ するために開発 かいはつ されたアセチルサリチル酸 さん (アスピリン)に内服薬 ないふくやく としての地位 ちい は奪 うば われた。ただ、サリチル酸 さりちるさん には皮膚 ひふ すらも冒 おか す作用 さよう があり、これを利用 りよう し、皮膚 ひふ の角 かく 化 か 病変 びょうへん に対 たい して外用 がいよう 薬 やく として使用 しよう される場合 ばあい はある。
常温 じょうおん 常 つね 圧 あつ では固体 こたい であり、無色 むしょく の針 はり 状 じょう 結晶 けっしょう である。
ベンゼン の水素 すいそ の1つがカルボキシ基 もと に置換 ちかん され、さらに、カルボキシ基 もと から見 み てオルト位 い の水素 すいそ のうちの片方 かたがた が水酸基 すいさんき に置換 ちかん された構造 こうぞう をしている。
サリチル酸 さりちるさん は天然 てんねん に広 ひろ く認 みと められる化合 かごう 物 ぶつ である。植物 しょくぶつ 内 うち (特 とく に果実 かじつ )にエステル 体 からだ であるサリチル酸 さりちるさん メチル やサリシン の状態 じょうたい で存在 そんざい しており、これは消炎 しょうえん 剤 ざい や鎮痛 ちんつう 薬 やく として用 もち いることも可能 かのう である。その他 た 、一部 いちぶ の食品 しょくひん やハーブ系 けい 植物 しょくぶつ などにも含 ふく まれカレー粉 こ やスパイス類 るい に多 おお く含 ふく まれるとの報告 ほうこく もある[ 5] [ 6] 。
植物 しょくぶつ では、サリチル酸 さりちるさん がウイルス やバクテリア など様々 さまざま な病原 びょうげん 微生物 びせいぶつ に対 たい する抵抗 ていこう 性 せい (全身 ぜんしん 獲得 かくとく 抵抗 ていこう 性 せい )を誘導 ゆうどう する鍵 かぎ となる物質 ぶっしつ として働 はたら くことが知 し られ、この働 はたら きにおいてはジャスモン酸 さん と拮抗 きっこう 的 てき に作用 さよう すると考 かんが えられている。植物 しょくぶつ ホルモン の1種 しゅ とされることもあり、分子生物学 ぶんしせいぶつがく による植物 しょくぶつ 免疫 めんえき 研究 けんきゅう の対象 たいしょう である。
ネアンデルタール人 じん もサリチル酸 さりちるさん を利用 りよう していた可能 かのう 性 せい が浮上 ふじょう してきているように[ 7] 、人類 じんるい は非常 ひじょう に古 ふる くからサリチル酸 さりちるさん を利用 りよう してきた可能 かのう 性 せい がある。ヤナギ に生理 せいり 活性 かっせい が存在 そんざい することについては、古代 こだい ギリシャのヒポクラテス の書物 しょもつ に登場 とうじょう する他 ほか に、シュメール 、レバノン 、アッシリア の文書 ぶんしょ にも登場 とうじょう する[ 8] [ 9] 。また、チェロキー族 ぞく などのアメリカ原住民 げんじゅうみん もヤナギの仲間 なかま を解熱 げねつ ・鎮痛 ちんつう に用 もち いていた。日本 にっぽん でも「歯痛 しつう には柳 やなぎ 楊枝 ようじ 」として知 し られていた[ 10] 。しかし、これらの記録 きろく はヨーロッパでは忘 わす れ去 さ られた。
その後 ご 、1763年 ねん にイギリスの司祭 しさい であったエドワード・ストーン (英語 えいご 版 ばん ) が、ヤナギ に解熱 げねつ 作用 さよう があったことを再 さい 発見 はっけん した[ 11] 。その後 ご 、1830年 ねん にフランスの薬剤師 やくざいし アンリ・ルルー (Henri Leroux) とイタリアの科学 かがく 者 しゃ ラファエレ・ピリア (イタリア語 ご 版 ばん ) が解熱 げねつ 成分 せいぶん (サリチル酸 さりちるさん の配 はい 糖 とう 体 からだ )を分離 ぶんり してサリシン (ラテン語 らてんご : salix 「柳 やなぎ 」から)と命名 めいめい [ 12] 。その後 ご ピリアはサリシンを分解 ぶんかい して新 しん 物質 ぶっしつ を発見 はっけん 、サリチル酸 さりちるさん と命名 めいめい した[ 13] [ 14] 。ヤナギの学名 がくめい が由来 ゆらい であるという説 せつ もある[ 15] 。
サリチル酸 さりちるさん の化学 かがく 構造 こうぞう は比較的 ひかくてき 簡単 かんたん であり、ヤナギなどから抽出 ちゅうしゅつ せずとも、その全 ぜん 合成 ごうせい が可能 かのう である。
1852年 ねん に、ドイツ人 じん 化学 かがく 者 しゃ ガーランドによって初 はじ めてサリチル酸 さりちるさん が合成 ごうせい された[ 16] 。1853年 ねん にマールブルク大学 だいがく のヘルマン・コルベ はサリチル酸 さりちるさん の構造 こうぞう を解明 かいめい し、その合成 ごうせい 法 ほう を確立 かくりつ した[ 17] 。フェノール に水酸化 すいさんか ナトリウム を反応 はんのう させてナトリウムフェノキシド を得 え て、それに高温 こうおん 、高 こう 圧 あつ (5–6 気圧 きあつ 、125 ℃)の下 した で二酸化炭素 にさんかたんそ を反応 はんのう させるとオルト位 い にカルボキシル基 もと が導入 どうにゅう されたサリチル酸 さりちるさん ナトリウム が合成 ごうせい される。サリチル酸 さりちるさん ナトリウムに硫酸 りゅうさん を作用 さよう させるとサリチル酸 さりちるさん が遊離 ゆうり する。これをコルベ・シュミット反応 はんのう (Kolbe-Schmitt reaction) と言 い う。
コルベ・シュミット反応 はんのう によるサリチル酸 さりちるさん 合成 ごうせい
一方 いっぽう で、カリウムフェノキシドに同 どう 条件 じょうけん で二酸化炭素 にさんかたんそ を反応 はんのう させると、パラ位 い にカルボキシ基 もと が導入 どうにゅう されたパラヒドロキシ安息香 あんそくこう 酸 さん が 90% 程度 ていど 生 しょう じる。これのメチルからブチルエステルはパラベン と呼 よ ばれ、防腐 ぼうふ 剤 ざい として用 もち いる。
かつて鎮痛 ちんつう 作用 さよう を狙 ねら って使用 しよう されていた柳 やなぎ エキスは、苦味 にがみ が強 つよ い。この柳 やなぎ エキスに代 か わって、19世紀 せいき にはサリチル酸 さりちるさん が鎮痛 ちんつう 薬 やく として使 つか われたものの、副作用 ふくさよう として、薬剤 やくざい 性 せい の胃潰瘍 いかいよう を発症 はっしょう し、強 つよ い胃痛 いつう が発生 はっせい するといった問題 もんだい があった。これは同 おな じ成分 せいぶん を含 ふく む柳 やなぎ エキスと同様 どうよう の副作用 ふくさよう である。その後 ご 、副作用 ふくさよう の軽減 けいげん のためにアセチルサリチル酸 さん (アスピリン)が開発 かいはつ され、実際 じっさい に副作用 ふくさよう が減少 げんしょう したため、鎮痛 ちんつう 薬 やく として用途 ようと でのサリチル酸 さりちるさん はアセチルサリチル酸 さん に取 と って代 か わられた。
サリチル酸 さりちるさん は、ベンゼン環 たまき に結合 けつごう している水酸基 すいさんき の影響 えいきょう で、カルボキシ基 もと がプロトンを放出 ほうしゅつ した状態 じょうたい でも安定 あんてい しやすくなるため、カルボン酸 さん としては比較的 ひかくてき 強 つよ い酸 さん であり、そのpK a は、2.97である。皮膚 ひふ を腐食 ふしょく する作用 さよう があり、例 たと えば、尋常 じんじょう 性 せい 疣 いぼ 贅 ぜい (イボ)を取 と るための外用 がいよう 薬 やく の主成分 しゅせいぶん として使用 しよう される場合 ばあい がある[ 18] 。1919年 ねん には、日本 にっぽん で液状 えきじょう のイボコロリ として横山 よこやま 製薬 せいやく から発売 はつばい され、1989年 ねん に絆創膏 ばんそうこう タイプが発売 はつばい された[ 3] 。患部 かんぶ に塗 ぬ ることでコロジオン が被膜 ひまく となり、サリチル酸 さりちるさん が皮膚 ひふ に浸透 しんとう し皮膚 ひふ を柔 やわ らかくする[ 3] 。1996年 ねん には皮膚 ひふ を軟化 なんか させる乳酸 にゅうさん を加 くわ えたウオノメコロリも発売 はつばい されている[ 3] 。2014年 ねん のイギリスのガイドラインでは、尋常 じんじょう 性 せい 疣 いぼ 贅 ぜい の治療 ちりょう にサリチル酸 さりちるさん が最 もっと も推奨 すいしょう されている[ 19] 。
この他 ほか 、サリチル酸 さりちるさん とワセリンを主成分 しゅせいぶん とする軟膏 なんこう も、主 おも に角 かく 化 か を伴 ともな う皮膚 ひふ 疾患 しっかん に対 たい する治療 ちりょう に用 もち いられることがある[ 20] 。ただし、サリチル酸 さりちるさん は皮膚 ひふ からも吸収 きゅうしゅう されて、そのまま血 ち 中 ちゅう へと入 はい るために、広範囲 こうはんい に大量 たいりょう のサリチル酸 さりちるさん を含有 がんゆう した外用 がいよう 薬 やく を使用 しよう した場合 ばあい 、サリチル酸 さりちるさん による全身 ぜんしん 性 せい の副作用 ふくさよう が問題 もんだい となり得 え る[ 18] [ 21] 。2008年 ねん の日本 にっぽん 皮膚 ひふ 科 か 学会 がっかい のケミカルピーリング のガイドラインでは、ざ瘡 かさ の皮 かわ 疹、小 しょう 斑 まだら の日光 にっこう 黒子 ぼくろ 、小 こ じわに対 たい する、角質 かくしつ のみに作用 さよう するサリチル酸 さりちるさん マクロゴールの使用 しよう は、良質 りょうしつ な証拠 しょうこ はないが選択肢 せんたくし の1つとされており、サリチル酸 さりちるさん エタノールの使用 しよう は推奨 すいしょう できないとしている[ 22] 。尋常 じんじょう 性 せい 痤瘡 (ニキビ)では日本 にっぽん のニキビの治療 ちりょう ガイドラインでの推奨 すいしょう 度 ど は低 ひく く、日本 にっぽん での保険 ほけん 適応 てきおう 外 がい である[ 23] 。これは、サリチル酸 さりちるさん マクロゴールでは角質 かくしつ に強 つよ く作用 さよう するため、比較的 ひかくてき 安全 あんぜん 性 せい も高 たか いのに対 たい して、サリチル酸 さりちるさん エタノールでは浸透 しんとう 性 せい が強 つよ く、経 けい 皮 がわ 吸収 きゅうしゅう されて中毒 ちゅうどく (サリチル酸 さりちるさん 中毒 ちゅうどく )も起 お こりやすいためである[ 23] 。サリチル酸 さりちるさん 中毒 ちゅうどく では、耳鳴 みみな り、嘔吐 おうと などが起 お こる[ 24] 。
化粧 けしょう 品 ひん にサリチル酸 さりちるさん が配合 はいごう される場合 ばあい もある。ピーリング作用 さよう のある化粧 けしょう 品 ひん ・洗顔 せんがん 料 りょう などではサリチル酸 さりちるさん の配合 はいごう 濃度 のうど は、日本 にっぽん では最大 さいだい でも100g中 ちゅう に0.20gまでに規制 きせい されている[ 25] 。サリチル酸 さりちるさん エタノールでは皮膚 ひふ に3-4mmまで浸透 しんとう し血 けつ 流 りゅう に入 はい り、低 てい 濃度 のうど の2%では皮膚 ひふ に問題 もんだい は起 お こらないが、特 とく に20%以上 いじょう の高 こう 濃度 のうど ではサリチル酸 さりちるさん 中毒 ちゅうどく が生 しょう じる[ 24] 。一般 いっぱん 的 てき な化粧 けしょう 品 ひん では2%まで配合 はいごう され[ 4] 、専門 せんもん 的 てき なケミカルピーリングでは10-30%といった濃度 のうど で用 もち いる[ 26] 。
日本 にっぽん では、1879年 ねん から飲食 いんしょく 物 ぶつ の防腐 ぼうふ 剤 ざい として、1903年 ねん 以降 いこう は酒 さけ の防腐 ぼうふ 剤 ざい として用 もち いられていた。しかし、WHO の勧告 かんこく や世論 せろん の反対 はんたい 運動 うんどう などによって、1969年 ねん に食品 しょくひん 添加 てんか 物 ぶつ としての使用 しよう が全面 ぜんめん 禁止 きんし となった。
なお、サリチル酸 さりちるさん 誘導体 ゆうどうたい の4-アミノサリチル酸 さりちるさん (PAS) は、結核 けっかく の治療 ちりょう 薬 やく として用 もち いられている。
サリチル酸 さりちるさん は、畜産 ちくさん においては牛 うし の蹄 の感染 かんせん 症 しょう 治療 ちりょう に用 もち いられる[ 27] 。
サリチル酸 さりちるさん の作用 さよう の1つはAMP活性 かっせい 化 か プロテインキナーゼ の活性 かっせい 化 か であり、これがサリチル酸 さりちるさん とアスピリンの効果 こうか の一部 いちぶ を説明 せつめい できることが示唆 しさ されている[ 28] [ 29] 。
サリチル酸 さりちるさん は、ヒトに投与 とうよ されても、代謝 たいしゃ されることなく未 み 変化 へんか 体 たい のままで腎臓 じんぞう から尿 にょう 中 ちゅう に排泄 はいせつ されることもある。このため、例 たと えばアセチルサリチル酸 さん の大量 たいりょう 服用 ふくよう による中毒 ちゅうどく 時 じ などのように、ヒトの血 ち 中 ちゅう に大量 たいりょう のサリチル酸 さりちるさん が存在 そんざい する状態 じょうたい になると、尿 にょう 中 ちゅう に大量 たいりょう のサリチル酸 さりちるさん が排泄 はいせつ されてくる場合 ばあい がある。特 とく に、尿 にょう のpHがアルカリ側 がわ に傾 かたむ くと、尿 にょう 中 ちゅう へのサリチル酸 さりちるさん のままでの排泄 はいせつ 量 りょう が増 ふ える。そのような時 とき の尿 にょう に塩化 えんか 第 だい 二 に 鉄 てつ の水溶液 すいようえき を加 くわ えると、サリチル酸 さりちるさん はフェノール性 せい の水酸基 すいさんき を持 も っているために呈 てい 色 しょく 反応 はんのう を起 お こし、尿 にょう が変色 へんしょく する場合 ばあい がある。尿 にょう 中 ちゅう にサリチル酸 さりちるさん が50 (μ みゅー g/ml)以上 いじょう の濃度 のうど で含 ふく まれていると、塩化 えんか 第 だい 二 に 鉄 てつ 水溶液 すいようえき による呈 てい 色 しょく 反応 はんのう が起 お こる[ 30] 。
併用 へいよう 中 ちゅう にステロイド を減 げん 薬 やく すると、サリチル酸 さりちるさん 誘導体 ゆうどうたい の濃度 のうど が上昇 じょうしょう しサリチル酸 さりちるさん 中毒 ちゅうどく を起 お こす薬物 やくぶつ 相互 そうご 作用 さよう が報告 ほうこく されている[ 31] 。おもな症状 しょうじょう は、頭痛 ずつう 、目眩 めまい 、耳鳴 みみな り、吐 は き気 け 、意識 いしき 障害 しょうがい など[ 31] 。
^ Salicyclic acid . Drugbank.ca. Retrieved on 2012-06-03.
^ 落合 おちあい 直文 なおふみ 「さりちるさん(撒里矢 や 爾 なんじ 酸 さん )」『言 げん 泉 いずみ :日本 にっぽん 大 だい 辞典 じてん 』 第 だい 二 に 、芳賀 はが 矢一 やいち 改修 かいしゅう 、大倉 おおくら 書店 しょてん 、1922年 ねん 、1825頁 ぺーじ 。
^ a b c d 井上 いのうえ 雅文 まさふみ 「第 だい 17回 かい イボコロリ 」『ファルマシア』第 だい 51巻 かん 第 だい 3号 ごう 、2015年 ねん 、242-243頁 ぺーじ 、doi :10.14894/faruawpsj.51.3_242 、NAID 130007448107 。
^ a b 上田 うえだ 説子 せつこ 「サリチル酸 さりちるさん マクロゴールピーリング (特集 とくしゅう 化粧 けしょう 品 ひん 科学 かがく と美容 びよう 医療 いりょう の接点 せってん を探 さぐ る)」『フレグランスジャーナル』第 だい 35巻 かん 第 だい 8号 ごう 、2007年 ねん 8月 がつ 、21-28頁 ぺーじ 、NAID 40015612268 。
^ [http: //www.sswahs.nsw.gov.au/rpa/allergy/research/salicylatesinfoods.pdf “Salicylates in foods”]. Journal of The American Dietetic Association 85 (8). (1985). PMID 4019987 . http: //www.sswahs.nsw.gov.au/rpa/allergy/research/salicylatesinfoods.pdf .
^ “A systematic review of salicylates in foods: Estimated daily intake of a Scottish population”. Molecular nutrition & food research 55 : Supplement S7-S14. (2011). doi :10.1002/mnfr. (201000408). . PMID 21351247 .
^ ネアンデルタール人 じん が鎮痛 ちんつう 剤 ざい 、歯石 しせき 分析 ぶんせき で検出 けんしゅつ
^ Vane JR, Botting RM (1998). “Mechanism of action of nonsteroidal anti-inflammatory drugs”. Am. J. Med. 104 (suppl): 2S-8S. PMID 9572314 .
^ Jack DB (1997). “One hundred years of aspirin”. Lancet 350 (9075): 437-439. doi :10.1016/S0140-6736(97)07087-6 . PMID 9259670 .
^ 塩沢 しおざわ 俊一 しゅんいち 『膠 にかわ 原 ばら 病 びょう 学 がく 』(第 だい 5版 はん )丸善 まるぜん 出版 しゅっぱん 、2012年 ねん 、110頁 ぺーじ 。ISBN 9784621084687 。
^ Cooper KE (1995). Fever and Antipyresis: The Role of the Nervous System . Cambridge: Cambridge University Press. pp. 100-105. ISBN 978-0521072038
^ Leroux M (1830). “Découverte de la salicine”. J. Chim. Méd. 6 : 34.
^ Piria R (1838). “Sur des nouveaux produits extraits de la salicin et quelques-unes de ses réactions”. C. R. Acad. Sci. Paris 6 : 620-624.
^ Piria R (1838). “Recherches sur la salicine et les produits qui en dérivent”. Ann. Chim. Phys. 69 : 281-325.
^ “【医学 いがく の歴史 れきし を変 か えた画期的 かっきてき な新薬 しんやく 】爆発 ばくはつ 的 てき に売 う れ続 つづ けギネスブックにも載 の った「鎮痛 ちんつう 薬 やく 」とは? ”. ダイヤモンド・オンライン (2021年 ねん 9月 がつ 22日 にち ). 2021年 ねん 9月 がつ 29日 にち 閲覧 えつらん 。
^ Gerland H (1853). “XII.—New formation of salicylic acid”. Q. J. Chem. Soc. 5 : 133-136. doi :10.1039/QJ8530500133 .
^ Kolbe H, Lautemann E (1860). “Ueber die Constitution und Basicität der Salicylsäure”. Justus Liebigs Annals Chem 115 (2): 157-206. doi :10.1002/jlac.18601150207 .
^ a b サリチル酸 さりちるさん 絆創膏 ばんそうこう
^ 村尾 むらお 和俊 かずとし 「疣 いぼ 贅 ぜい の英国 えいこく 治療 ちりょう ガイドライン 」『臨床 りんしょう 皮膚 ひふ 科 か 』第 だい 70巻 かん 第 だい 5号 ごう 、2016年 ねん 4月 がつ 、155-157頁 ぺーじ 。
^ 10%サリチル酸 さりちるさん ワセリン軟膏 なんこう (PMDA)
^ 10%サリチル酸 さりちるさん ワセリン軟膏 なんこう (日経 にっけい メディカル処方 しょほう 薬 やく 事典 じてん )
^ 古川 ふるかわ 福 ぶく 実 み 、船坂 ふなさか 陽子 ようし 、師 し 井 い 洋 よう 一 いち ほか「日本 にっぽん 皮膚 ひふ 科 か 学会 がっかい ケミカルピーリングガイドライン 改訂 かいてい 第 だい 3版 はん 」『日本 にっぽん 皮膚 ひふ 科 か 学会 がっかい 雑誌 ざっし 』第 だい 118巻 かん 第 だい 3号 ごう 、2008年 ねん 、347-356頁 ぺーじ 、doi :10.14924/dermatol.118.347 、NAID 130004708588 。
^ a b 関口 せきぐち 知佐子 ちさこ 、千 せん 見 み 寺 てら ひろみ、戸 と 佐 さ 眞弓 まゆみ 「当 とう 院 いん で行 おこな った痤瘡に対 たい する ケミカルピーリングの臨床 りんしょう 経験 けいけん 165例 れい の検討 けんとう 」『日本 にっぽん 臨床 りんしょう 皮膚 ひふ 科 か 医 い 会 かい 雑誌 ざっし 』第 だい 34巻 かん 第 だい 3号 ごう 、2017年 ねん 、355-360頁 ぺーじ 、doi :10.3812/jocd.34.355 、NAID 130007396820 。
^ a b デスモンド・フェルナンデス『Dr.フェルナンデスのスキンケアのすべて 世界 せかい 70ヶ国 かこく 以上 いじょう の人 ひと から愛 あい される美容 びよう の真実 しんじつ 』幻冬舎 げんとうしゃ 、2011年 ねん 、166-168頁 ぺーじ 。ISBN 978-4-344-99796-7 。
^ 化粧 けしょう 品 ひん 基準 きじゅん 平成 へいせい 12 年 ねん 9 月 がつ 29 日 にち 厚生省 こうせいしょう 告示 こくじ 第 だい 331 号 ごう 別表 べっぴょう 第 だい 3、 1 すべての化粧 けしょう 品 ひん に配合 はいごう の制限 せいげん がある成分 せいぶん 。2019年 ねん 5月 がつ 5日 にち 22:39閲覧 えつらん 。
^ O'Connor AA, Lowe PM, Shumack S, Lim AC (August 2018). “Chemical peels: A review of current practice” . Australas. J. Dermatol. (3): 171–181. doi :10.1111/ajd.12715 . PMID 29064096 . https://doi.org/10.1111/ajd.12715} .
^ 安定 あんてい した酪農 らくのう 経営 けいえい に向 む けて 乳牛 にゅうぎゅう の蹄病(ていびょう)を防 ふせ ぐ 、ホクレン
^ Hawley, S. A.; Fullerton, M. D.; Ross, F. A.; Schertzer, J. D.; Chevtzoff, C.; Walker, K. J.; Peggie, M. W.; Zibrova, D. et al. (2012). “The Ancient Drug Salicylate Directly Activates AMP-Activated Protein Kinase”. Science 336 (6083): 918–22. doi :10.1126/science.1215327 . PMID 22517326 .
^ Raffensperger, Lisa. "Clues to aspirin's anti-cancer effects revealed" . New Scientist (2012-04-19)
^ 薬毒 やくどく 物 ぶつ 迅速 じんそく 検査 けんさ 法 ほう (塩化 えんか 第 だい 二 に 鉄 てつ 反応 はんのう )
^ a b 林 はやし 瑶子 ようこ 、名和 なわ 秀 しげる 起 おこり 、北村 きたむら 佳久 よしひさ ほか、薬物 やくぶつ 相互 そうご 作用 さよう (29―ステロイドの薬物 やくぶつ 相互 そうご 作用 さよう ) 岡山 おかやま 医 い 学会 がっかい 雑誌 ざっし 2014年 ねん 126巻 かん 1号 ごう p.59-63, doi :10.4044/joma.126.59