邻苯二に酚

鄰苯二に酚
	IUPAC名めい; benzene-1,2-diol; 1,2-苯二に酚
别名	兒こ茶ちゃ酚; 焦こげ兒じ茶ちゃ酚; 1,2-苯二に酚; 2-羥基苯酚; 1,2-二に羥基苯; 鄰二に羥基苯
识别
CAS号ごう	120-80-9
PubChem	289
ChemSpider	283
SMILES	Oc1c(O)cccc1;
EINECS	204-427-5
ChEBI	18135
RTECS	UX1050000
KEGG	C00090
性せい质
化学かがく式しき	C6H6O2
摩ま尔质量りょう	110.1 g·mol⁻¹
外そと观	白色はくしょく固體こたい
密度みつど	1.344 g/cm³（固かた）
熔点	105 °C（378 K）
沸点ふってん	245.5 °C（519 K）
溶解ようかい性せい（水みず）	43 g/100 mL
pKa	9.5
危险性せい
警示术语	R：R21/22, R36/38
安全あんぜん术语	S：S2, S22, S26, S37
欧おう盟めい分ぶん类	有害ゆうがい (Xn)
NFPA 704	1 2 0
闪点	127 °C
相あい关物质
相あい关苯二に酚	間あいだ苯二に酚; 對たい苯二に酚
相あい关化学かがく品ひん	鄰苯醌
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

鄰苯二に酚（1,2-dihydroxybenzene）也稱兒こ茶ちゃ酚（catechol）、焦こげ兒じ茶ちゃ酚（pyrocatechol），化学かがく式しき為ためC₆H₄(OH)₂，结构是ぜ苯的てき两个鄰位氫被羥基取と代だい後ご形成けいせい的てき化合かごう物ぶつ，是ぜ水すい果はて及蔬菜そさい中ちゅう通常つうじょう存在そんざい的てき酚类，属ぞく于植物しょくぶつ鞣质的てき成分せいぶん，在ざい体内たいない可か氧化成かせい醌。

性せい质

无色或ある白色はくしょく晶あきら体からだ，可燃かねん，可か以昇华，其固体たい或ある溶液ようえき露つゆ置おけ于空气中时，会かい逐渐氧化变为棕褐色しょく。可か溶于水すい、乙おつ醚、苯、氯仿，易えき溶于氢氧化物ばけもの和わ吡啶中なか。有ゆう一定いってい的てき毒性どくせい，中毒ちゅうどく症状しょうじょう与あずか苯酚的てき中毒ちゅうどく症状しょうじょう类似，为呼吸こきゅう道どう刺激しげき、血ち压升高だか、体温たいおん不ふ稳定等とう。

制せい取と

最早もはや由ゆかり干ひ馏儿茶素もと或ある原はら儿茶酸さん（3,4-二羟基苯甲酸）得とく到いた，故こ名な“儿茶酚”。它多数すう以衍生物せいぶつ存在そんざい于自然しぜん界かい中ちゅう。

工こう业上通どおり过苯酚与あずか过氧化か氢（见下）反はん应，^[2]邻二に氯苯的てき水みず解かい，邻氯苯酚在ざい碱性介かい质中水すい解かい，或ある邻羟基もと苯磺酸さん钠的碱熔来らい制せい取と邻苯二に酚。其年产量约为20000吨，大だい多数たすう用作ようさく制せい取と杀虫剂、香料こうりょう、香こう精せい和わ医い药的てき原料げんりょう。也用作さく有ゆう机つくえ合成ごうせい试剂。^[3]

C₆H₅OH + H₂O₂ → C₆H₄(OH)₂ + H₂O

实验室しつ中ちゅう，可か以通过在氢氧化か钠水溶液すいようえき中ちゅう，过氧化か氢与あずか水みず杨醛发生达金反はん应制せい备邻苯二に酚。

反はん应

邻苯二に酚与三さん氯化磷、三さん氯氧磷、光ひかり气或ある硫酰氯反はん应时，可か以发生せい缩合生成せいせい环酯，通つう式しき如下：

C₆H₄(OH)₂ + XCl₂ → C₆H₄(O₂X) + 2 HCl

X = CO、SO₂、PCl、P(O)Cl

邻苯二に酚与氯化铁作用さよう显绿色しょく，碱性溶液ようえき与あずかFe(III)作用さよう生成せいせい红色的てき[Fe(C₆H₄O₂)₃]³⁻。与あずか乙おつ酸さん铅生成せいせい不溶ふよう沉淀。它具还原性せい，可か以和银氨溶液ようえき和わ斐林试剂作用さよう，加入かにゅう氧化剂（如硝酸しょうさん铈铵）时，会かい被ひ氧化为邻苯醌。

参まいり见

参考さんこう资料

本ほん条目じょうもく包含ほうがん来らい自じ公有こうゆう领域出版しゅっぱん物ぶつ的てき文ぶん本ほん: Chisholm, Hugh (编). Encyclopædia Britannica (第だい11版はん). London: Cambridge University Press. 1911.

^ ^1.0 ^1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea. Phenol Derivatives. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (编). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2000-06-15: a19_313. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_313 （英えい语）.
^ Barner, B. A. "Catechol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.

[iupac2013-1] 1.0 ^1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.

[2] Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea. Phenol Derivatives. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (编). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2000-06-15: a19_313. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_313 （英えい语）.

[3] Barner, B. A. "Catechol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.

[1]

[2]

[3]