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硝基苯

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硝基苯
英文えいぶんめい Nitrobenzene
识别
CASごう 98-95-3  checkY
PubChem 7416
ChemSpider 7138
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA
ChEBI 27798
RTECS QJ0525000
KEGG C06813
せい
化学かがくしき C6H5NO2
尔质りょう 123.06 g·mol⁻¹
そと 黄色おうしょく油状ゆじょう液体えきたい[1]
氣味きみ ぞう鞋油样刺はな[1]
密度みつど 1.20 g/cm3(20 °C)[2]
熔点 6 °C[2]
沸点ふってん 211 °C[2]
溶解ようかいせいみず 0.19 g/100 ml(20 °C)[2]
溶解ようかいせい あずかおつあつしおつこん[3]
蒸氣じょうきあつ 0.3 mmHg (25°C)[1]
磁化じかりつ -61.80·10−6 cm3/mol
黏度 1.8112 mPa·s[4]
危险せい
GHS危险せい符号ふごう
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
GHS提示ていじ Danger
H-术语 H301, H311, H331, H351, H360, H372, H412
P-术语 P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P308+313
NFPA 704
2
3
1
 
闪点 88 °C
ばく炸極げん 1.8%-?[1]
PEL TWA 1 ppm (5 mg/m3) [かわ肤][1]
致死ちしりょうある浓度:
780 mg/kg(だいねずみくちふく
600 mg/kg(だいねずみくちふく
590 mg/kg(しょうねずみくちふく
[5]
750 mg/kg(いぬくちふく[5]
あい关物质
あい化学かがくひん 苯胺
苯基じゅう氮盐
亚硝もと
わかちゅうあかり所有しょゆうすうすえひとし出自しゅつじ标准じょう态(25 ℃,100 kPa)した

硝基苯さい简单てき芳香ほうこう硝基化合かごうぶつ化学かがくしきC6H5NO2。它是ゆかりよねおさむさとまれ·尔哈とくえいEilhard Mitscherlich于1834ねん发现てき[6][7]

なま[编辑]

硝基苯可以由硝酸しょうさんかず硫酸りゅうさんてき混合こんごうぶつ硝化しょうか而成。[8]はん应首さきかい形成けいせい硝𬭩离子しかきさき硝𬭩离子苯反应生成せいせい硝基苯:

よし于反应高度こうど热(ΔでるたH = −117 kJ/mol),硝基苯的せい产是こう业上さい危险てきなま产流ほどいち[9]

硝基苯在1985ねんてきとし产量约为 1,700,000 [9]

应用[编辑]

なま出来できてき硝基苯有95%都会とかい氢化なり苯胺[9]而苯胺是聚氨酯とち化学かがくひん除草じょそう剂、染料せんりょう药物てきぜんからだ[10][11]

C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

硝基苯还よう于掩盖鞋和地わじいたほうひかり剂、皮革ひかくじきりょうあぶらうるし溶剂かず其它材料ざいりょうちゅうてき难闻气味。ざいまえ,硝基苯还よう于曾もちいらい使つかいこえさらただしこんてんやめ经被毒性どくせいさらひくてき化合かごうぶつ淘汰とうたりょう[12]硝基苯还以生产镇痛剂扑热いきつう[13]よし于不寻常だかてきかつ尔常すう,硝基苯也よう于制づくりかつ尔盒ゆう证据表明ひょうめい硝基苯可以在农业ちゅう用作ようさく植物しょくぶつせい长和开花てき刺激しげき剂。[14]

ゆうつくえ合成ごうせい[编辑]

じょりょう化成かせい苯胺がい,硝基苯还以被还原なり氧化偶氮苯[15]偶氮苯[16]亚硝もと[17]苯肼[18]苯胲[19]ざい斯克劳普合成ごうせいはんなか,硝基苯也用作ようさく温和おんわてき氧化剂。[20]

危害きがい[编辑]

长期暴露ばくろ于硝もと苯下かい中枢ちゅうすうかみ经系统造成ぞうせい严重かげ响,还会损害视力、导致きもある肾损伤、贫血刺激しげきはい吸入きゅうにゅうふけ气可能会のうかい导致头痛、恶心、つかれ劳、头晕、むらさきひじもも虚弱きょじゃくざい极少すうじょう况下可能かのう致命ちめいてき。硝基苯很容易よういどおり过皮肤吸收きゅうしゅう可能かのうかい增加ぞうかしんりつ,导致抽搐。摄入硝基苯同样会引起头痛、头晕、恶心、呕吐肠道刺激しげき、四肢失去知觉无法控制,还会导致ない出血しゅっけつ[17]

硝基苯很可能かのう致癌ぶつ[21]并被くに际癌しょう研究けんきゅうつくえ归类为2B类致がんぶつ可能かのう对人类致がん)。[22]它已证明かい导致だいねずみてききも脏、肾脏甲状腺こうじょうせんとくがん[23]

硝基苯中毒ちゅうどく以用こう坏血さん中毒ちゅうどく较轻)あるきのえ苯胺蓝えいToluidine blue中毒ちゅうどく较重)解毒げどく使用しようかぶと苯胺蓝解毒げどく时,患者かんじゃてきかわ肤会暂时变蓝。对于以危及生いのちてき中毒ちゅうどく需要じゅよう换血[24]

参考さんこう资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0450. NIOSH. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Record of Nitrobenzol in the GESTIS Substance Database from the IFAえいInstitute for Occupational Safety and Health
  3. ^ Entry on Nitrobenzol. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved 2014-09-29.
  4. ^ Ahluwalia, R.; Wanchoo, R. K.; Sharma, S. K.; Vashisht, J. L. Density, viscosity, and surface tension of binary liquid systems: Ethanoic acid, propanoic acid, and butanoic acid with nitrobenzene. Journal of Solution Chemistry. 1996, 25 (9): 905–917. ISSN 0095-9782. S2CID 95126469. doi:10.1007/BF00972581. 
  5. ^ 5.0 5.1 Nitrobenzene. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  6. ^ Mitscherlich, E. Ueber die Zusammensetzung des Nitrobenzids und Sulfobenzids;. Annalen der Pharmacie (Wiley). 1834, 12 (2-3): 305–311. ISSN 0365-5490. doi:10.1002/jlac.18340120281 とく语). 
  7. ^ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 120 pdf页面そん档备份そん互联网档あん).
  8. ^ Buddrus, Joachim; Schmidt, Bernd. Grundlagen der organischen Chemie. Berlin: De Gruyter. 2011: 374-375. ISBN 978-3-11-024640-7. OCLC 754713666 とく语). 
  9. ^ 9.0 9.1 9.2 Booth G. Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a17_411. 
  10. ^ Kahl, Thomas; Schröder, K. W.; Lawrence, F. R.; Elvers, Barbara; Höke, Hartmut; Pfefferkorn, R.; Marshall, W. J. Aniline. Ullmann, Fritz (编). Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. Wiley: New York. 2007 [2022-08-08]. ISBN 978-3-527-20138-9. OCLC 11469727. doi:10.1002/14356007.a02_303. (原始げんし内容ないようそん于2022-11-18). 
  11. ^ Aniline. The Chemical Market Reporter. [2007-12-21]. (原始げんし内容ないようそん档于2002-02-19). 
  12. ^ Hogarth CW. a case of poisoning by oil of mirbane (nitro-benzol). British Medical Journal. January 1912, 1 (2665): 183. PMC 2344391可免费查阅. PMID 20765985. doi:10.1136/bmj.1.2665.183. 
  13. ^ Bhattacharya A, Purohit VC, Suarez V, Tichkule R, Parmer G, Rinaldi F. One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen. Tetrahedron Letters. March 2006, 47 (11): 1861–1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196. 
  14. ^ Flowering stimulant composition using nitrobenzene. [2022-08-08]. (原始げんし内容ないようそん于2020-08-09). 
  15. ^ "Azoxybenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 57. 
  16. ^ (1955) "Azobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 103. 
  17. ^ 17.0 17.1 "Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 668. 
  18. ^ Karwa, Shrikant L.; Rajadhyaksha, Rajeev A. Selective catalytic hydrogenation of nitrobenzene to hydrazobenzene. Industrial & Engineering Chemistry Research. January 1988, 27 (1): 21–24. ISSN 0888-5885. doi:10.1021/ie00073a005 えい语). 
  19. ^ "βべーた-Phenylhydroxylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 445. 
  20. ^ Clarke, HT; Davis, AW. Quinoline. Organic Syntheses: 478. [2022-08-08]. (原始げんし内容ないようそん于2020-06-21). 
  21. ^ Division, US EPA, ORD, Integrated Risk Information System. Nitrobenzene CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD. cfpub.epa.gov. [10 August 2017]. (原始げんし内容ないようそん于2015-01-23). 
  22. ^ Agents Classified by the IARC Monographs, International Agency for Research on Cancer (PDF). [10 August 2017]. (原始げんし内容ないよう (PDF)そん档于2011-10-25). 
  23. ^ National Institutes of Health · U.S. Department of Health and Human Services, Nomination: Nitrobenzene Review committee页面そん档备份そん互联网档あん), 02/02/2010
  24. ^ Lüllmann, Heinz; Mohr, Klaus; Wehling, Martin. Pharmakologie und Toxikologie Arzneimittelwirkungen verstehen - Medikamente gezielt einsetzen ; ein Lehrbuch für Studierende der Medizin, der Pharmazie und der Biowissenschaften, eine Informationsquelle für Ärzte, Apotheker und Gesundheitspolitiker ; 129 Tabellen. Stuttgart. 2006: 507-508. ISBN 978-3-13-368516-0. OCLC 180937412 とく语). 

外部がいぶ链接[编辑]