肉桂にっけい酸さん

肉桂にっけい酸さん
	IUPAC名めい; (E)-3-苯基-2-丙へい烯酸; (E)-3-phenylprop-2-enoic acid
别名	桂皮けいひ酸さん
识别
CAS号ごう	140-10-3
PubChem	444539
ChemSpider	392447
SMILES	O=C(O)\C=C\c1ccccc1;
InChI	1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+;
InChIKey	WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
ChEBI	35697
KEGG	C00423
IUPHAR配はい体たい	3203
性せい质
化学かがく式しき	C6H5CHCHCOOH
摩ま尔质量りょう	148.17 g·mol⁻¹
外そと观	白色はくしょく单斜晶あきら体からだ
氣味きみ	蜂蜜はちみつ
密度みつど	1.2475 g/cm3
熔点	133 °C
沸点ふってん	300 °C
溶解ようかい性せい（水みず）	0.5 g/L
pKa	4.44
危险性せい
	欧おう盟めい危险性せい符号ふごう; 刺激しげき性せい Xi
警示术语	R：R36
安全あんぜん术语	S：S25
闪点	> 100 °C
	若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

肉桂にっけい酸さん（英語えいご：Cinnamic acid，IUPAC名な：(E)-3-苯基-2-丙へい烯酸），分子ぶんし式しき為ためC₆H₅CHCHCOOH。是ぜ微ほろ溶於水すい的てき白色はくしょく結晶けっしょう化合かごう物ぶつ。歸かえり類るい為ため不ふ飽和ほうわ羧酸，它天然てんねん存在そんざい於許多た植物しょくぶつ。它易溶於許多きょた有機ゆうき溶劑ようざい。^[3]它同時じ存在そんざい順じゅん式しき和わ反はん式しき異い構體，雖然後者こうしゃ是ぜ較常見つねみ。^[4]

存在そんざい和生かずお产

生物せいぶつ合成ごうせい

肉桂にっけい酸さん是ぜ包括ほうかつlignol（木き质素和わ木き质纤维素（英えい语：Lignocellulose）的てき前ぜん体からだ）、黄き酮类化合かごう物ぶつ、异黄酮类、香こう豆まめ素もと、噢哢、芪类化合かごう物ぶつ、儿茶素もと和わ苯丙烯类（英えい语：phenylpropanoid）在ざい内的ないてき无数天然てんねん产物生物せいぶつ合成ごうせい的てき核かく心中しんちゅうの间体。它的生物せいぶつ合成ごうせい涉わたる及苯丙氨酸氨裂合あい酶 (PAL) 作用さよう苯丙氨酸。^[5]

自然しぜん來き源げん

它是從したがえ肉桂にっけい油あぶら，或ある香こう脂あぶら如苏合ごう香が树中獲得かくとく。^[3]它還在ざい乳ちち木き果はて油ゆ中ちゅう發現はつげん。肉桂にっけい酸さん具有ぐゆう蜜みつ樣さま氣味ぎみ，^[1]及其挥发性せい更さら强的ごうてき乙おつ酯（肉桂にっけい酸さん乙おつ酯）是これ肉桂にっけい精油せいゆ中ちゅう的てき风味成分せいぶん，其中相しょう关的肉桂にっけい醛是ぜ主要しゅよう成分せいぶん。

制せい备

肉桂にっけい酸さん最早もはや是ぜ通どおり过乙おつ酰氯和わ苯甲醛的てき碱催化か缩合合成ごうせい，然しか后きさき水みず解かい产生的てき酰氯。^[4]1890年ねん，Rainer Ludwig Claisen（英えい语：Rainer Ludwig Claisen）描述了りょう通どおり过乙おつ酸す乙おつ酯与あずか苯甲醛在钠作さく为碱的てき存在そんざい下か反はん应，形成けいせい肉桂にっけい酸さん乙おつ酯。^[6]另一种制备肉桂酸的方法是通过克かつ脑文盖尔缩合反はん应。^[7]在ざい弱じゃく碱存在そんざい下か，反はん应物是ぜ苯甲醛和丙へい二に酸さん，然しか后きさき酸さん催化脱だつ羧而成。它也可か通どおり过肉桂にっけい醛的てき氧化、二に氯化苄和かず乙おつ酸さん钠的缩合（随ずい后きさき酸さん水すい解かい）和わ珀金反はん应制せい备。最早もはや的てき商しょう业肉桂にっけい酸さん制せい备途径みち涉わたる及珀金反はん应，反はん应见下か：^[4]

代だい谢

肉桂にっけい酸さん是ぜ由ゆかり肉桂にっけい醛自じ氧化而成的てき，然しか后きさき在ざい肝きも脏中代だい谢成苯甲酸さん钠。^[9]

用途ようと

肉桂にっけい酸さん是ぜ用よう在ざい香料こうりょう劑ざい，合成ごうせい靛藍，和かず某ぼう些藥物上ぶつじょう。肉桂にっけい酸さん的てき一個主要用途是制造用於香水業的肉桂にっけい酸さん甲かぶと酯、肉桂にっけい酸さん乙おつ酯和わ肉桂にっけい酸さん苄酯。^[3]肉桂にっけい酸さん是ぜ甜味劑ざい阿おもね斯巴甜的てき前ぜん體からだ，經由けいゆ酶催化か的てき胺化至いたり苯丙氨酸。^[4]

参考さんこう资料

^ ^1.0 ^1.1 Cinnamic acid. flavornet.org. [2021-08-30]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2021-08-30）. 引用いんよう错误：带有name属性ぞくせい“Cinnamic acid”的てき<ref>标签用よう不同ふどう内容ないよう定てい义了多た次つぎ
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英えい语：Institute for Occupational Safety and Health）
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 Budavari, Susan (编), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 12th, Merck, 1996, ISBN 0911910123
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[Cinnamic_acid-1] 1.0 ^1.1 Cinnamic acid. flavornet.org. [2021-08-30]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2021-08-30）. 引用いんよう错误：带有name属性ぞくせい“Cinnamic acid”的てき<ref>标签用よう不同ふどう内容ないよう定てい义了多た次つぎ

[GESTIS-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英えい语：Institute for Occupational Safety and Health）

[Merck-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 Budavari, Susan (编), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 12th, Merck, 1996, ISBN 0911910123

[Ullmann-4] 4.0 ^4.1 ^4.2 ^4.3 Garbe, Dorothea, Cinnamic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a07_099

[5] Vogt, T. Phenylpropanoid Biosynthesis. Molecular Plant. 2010, 3 (1): 2–20. PMID 20035037. doi:10.1093/mp/ssp106 .

[6] Claisen, L. Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen [On the preparation of cinnamic acid and its homologues]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1890, 23: 976–978. doi:10.1002/cber.189002301156.

[7] Tieze, L. Reactions and Synthesis in the Organic Chemistry Laboratory. Mill Vall, CA. 1988: 1988.

[8] F. K. Thayer. m-Nitrocinnamic Acid. Organic Syntheses. 1925, 5: 83. doi:10.15227/orgsyn.005.0083.

[pmid23475543-9] Jana A, Modi KK, Roy A, Anderson JA, van Breemen RB, Pahan K. Up-regulation of neurotrophic factors by cinnamon and its metabolite sodium benzoate: therapeutic implications for neurodegenerative disorders. Journal of Neuroimmune Pharmacology. June 2013, 8 (3): 739–55. PMC 3663914 . PMID 23475543. doi:10.1007/s11481-013-9447-7.

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