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1,10-癸みずのと二に醇あつし

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1,10-癸みずのと二に醇あつし
识别
CAS号ごう 112-47-0
PubChem 37153
SMILES
 
  • OCCCCCCCCCCO
EC编号 203-975-2
性せい质
化学かがく式しき C10H22O2
摩ま尔质量りょう 174.28 g·mol−1
外そと观 白色はくしょく固体こたい[1]
密度みつど 0.891 g·cm−3 (80 °C)[1]
熔点 72–75 °C[1]
81.7 ℃[2]
沸点ふってん 297 °C (1013 hPa)[1]
170 °C (11 hPa)[1]
溶解ようかい性せい（水みず） 难溶[3]
若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

1,10-癸みずのと二に醇あつし是ぜ化学かがく式しき C10H22O2的てき醇あつし。

制せい备

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1,10-癸みずのと二に醇あつし可か以由癸みずのと二に酸さん二に甲かぶと酯（德とく语：Sebacinsäuredimethylester）在ざい乙おつ醇あつし里さと和わ三さん氯化铈催化下か被ひ硼氢化か钠还原而成。这个反はん应的时间为一天いってん，产率 93%。[4]四丁基硼氢化铵还原二硫代癸二酸二乙酯的产物也是1,10-癸みずのと二に醇あつし。[5]癸みずのと二に酸さん二に乙おつ酯在ざい液えき氨中なか的てき电化学がく还原也可以制备1,10-癸みずのと二に醇あつし，产率 95%。[6]

癸みずのと二に酸さん和かず硼氢化か二异丙基钛(III)（(iPrO)2TiBH4，由よし二氯二异丙基钛和苄基三乙基硼氢化铵在二に氯甲烷原はら位い反はん应产生せい）的てき反はん应也能のう合成ごうせい1,10-癸みずのと二に醇あつし。[7]

性せい质

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1,10-癸みずのと二醇是难溶于水的白色固体。[1][3]它的熔点是ぜ81.7 °C，熔化热 44.0 kJ·mol−1（252.6 J·g−1）。[2]这个分子ぶんし有ゆう锯齿状じょう结构。[8]

反はん应

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1,10-癸みずのと二醇的溴化会生成1,10-二に溴癸烷，[9]而和氯化亚砜的てき反はん应则产生1,10-二に氯癸烷。[10]

1,10-癸みずのと二に醇あつし、碘和わ氨水反はん应会生成せいせい癸みずのと二に腈，产率高だか达 99%。[11]

用よう处

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1,10-癸みずのと二醇和其异构体1,9-癸みずのと二に醇あつし和わ1,2-癸みずのと二に醇あつし一いち样都是ぜ土壤どじょう硝化しょうか作用さよう的てき抑制よくせい剂，可か以减少しょう土壤どじょう氮的てき流失りゅうしつ，也避免めん了りょう农田硝化しょうか作用さよう造成ぞうせい的てき环境问题。这些二醇也会高度抑制亚硝化か（英えい语：Nitrosation）微生物びせいぶつ，即そく使つかい在ざい低てい剂量时也是ぜ如此。[12]

参考さんこう资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 来らい源みなもと：Sigma-Aldrich Co., product no. D1203 .
  2. ^ 2.0 2.1 Shen, Jianfen; Cai, Zhengyu; Wang, Chaoming; Liu, Xing; Zheng, Rui. Preparation and thermal performances of 1, 10-decanediol-stearic acid eutectic as phase change material. Thermochimica Acta (Elsevier BV). 2020, 690: 178648. ISSN 0040-6031. doi:10.1016/j.tca.2020.178648. 
  3. ^ 3.0 3.1 Haynes, William. CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data. Boca Raton, Florida: CRC Press. 2014: 142. ISBN 978-1-4822-0868-9. OCLC 882266963. 
  4. ^ Xu, Yinan; Wei, Yunyang. CeCl3-Catalyzed Reduction of Methyl Esters of Carboxylic Acids to Corresponding Alcohols with Sodium Borohydride. Synthetic Communications (Informa UK Limited). 2010-10-20, 40 (22): 3423–3429. ISSN 0039-7911. doi:10.1080/00397910903457233. 
  5. ^ Liu, Hsing-Jang; Luo, Weide. Thiol Esters in Organic Synthesis. XV. Reduction with Tetrabutylammonium Borohydride. Synthetic Communications (Informa UK Limited). 1989, 19 (3-4): 387–392. ISSN 0039-7911. doi:10.1080/00397918908050678. 
  6. ^ Chaussard, J.; Combellas, C.; Thiebault, A. Electrochemical reduction in liquid ammonia: electrolytic birch reactions and chemical bond fissions. Tetrahedron Letters (Elsevier BV). 1987, 28 (11): 1173–1174. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/s0040-4039(00)95318-8. 
  7. ^ Ravikumar, K. S.; Chandrasekaran, Srinivasan. Reaction of Diisopropoxytitanium(III) Tetrahydroborate with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1996-01-01, 61 (3): 826–830. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo951313t. 
  8. ^ Nakamura, N.; Sato, T. 1,10-Decanediol. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications (International Union of Crystallography (IUCr)). 1999-10-15, 55 (10): 1685–1687. ISSN 0108-2701. doi:10.1107/s0108270199008318. 
  9. ^ Rong. Lacquer chemistry and applications. Amsterdam: Elsevier. 2015: 157. ISBN 978-0-12-803610-5. OCLC 916446481. 
  10. ^ Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research, The Institute: 12, 1931 
  11. ^ Iida, Shinpei; Togo, Hideo. Direct oxidative conversion of alcohols and amines to nitriles with molecular iodine and DIH in aq NH3. Tetrahedron (Elsevier BV). 2007, 63 (34): 8274–8281. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/j.tet.2007.05.106. 
  12. ^ CN105439782A - Use of decanediol as nitrification inhibitor. Google Patents. 2015-12-14 [2022-04-13]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2022-04-13）. 
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