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在 ざい 有機 ゆうき 化學 かがく 中 なか ,環 かん 張力 ちょうりょく 是 ぜ 當 とう 分子 ぶんし 內的鍵 かぎ 結 ゆい 形成 けいせい 不正 ふせい 常 つね 角度 かくど 時 じ 存在 そんざい 的 てき 不穩 ふおん 定 てい 類型 るいけい 。張力 ちょうりょく 大 だい 多 た 在 ざい 小 しょう 的 てき 環 たまき 上 じょう ,像 ぞう 是 ぜ 環 たまき 丙 へい 烷和環 たまき 丁 ひのと 烷這種 しゅ 其碳-碳-碳角度 かくど 與 あずか 近 きん 乎109°的 てき 理想 りそう 值大大 だい 偏 へん 離 はなれ 的 てき 類型 るいけい 。.[ 1] [ 2]
由 よし 於它們的高 だか 張力 ちょうりょく ,使 つかい 得 とく 這些小 しょう 環 たまき 的 てき 燃燒 ねんしょう 熱 ねつ 升 ます 高 だか 了 りょう 。
環 かん 張力 ちょうりょく 是 ぜ 從 したがえ 角張 かくばり 力 つとむ 、皮 かわ 策 さく 張力 ちょうりょく 或 ある 構形張力 ちょうりょく ,和 わ 外 がい 環 たまき 張力 ちょうりょく 或 ある 凡得瓦 かわら 張力 ちょうりょく 結合 けつごう 而來。角張 かくばり 力 つとむ 最 さい 簡單 かんたん 的 てき 例 れい 子 こ 是 ぜ 小 しょう 的 てき 環 たまき 烷類像 ぞう 環 たまき 丙 へい 烷和環 たまき 丁 ひのと 烷,如下面 めん 所 しょ 討論 とうろん 的 てき 。此外,在 ざい 無 む 法被 はっぴ 緩解 かんかい 的 てき 環 たまき 系統 けいとう 中 ちゅう 經常 けいじょう 有 ゆう 重疊 ちょうじょう 的 てき 情況 じょうきょう 。
1.1.1-螺 にし 槳烷 (C2 (CH2 )3 )是 ぜ 已 やめ 知 し 最 さい 受張力 りょく 影響 えいきょう 的 てき 分子 ぶんし 之 の 一 いち 。
角張 かくばり 力 つとむ (拜 はい 耳 みみ 張力 ちょうりょく )[ 編輯 へんしゅう ]
烷類
在 ざい 烷類裡 うら ,原子 げんし 軌域的 てき 最 さい 理想 りそう 重疊 ちょうじょう 趨近於109.5°。最 さい 常見 つねみ 的 てき 環狀 かんじょう 化合 かごう 物 ぶつ 在 ざい 它們的 てき 環 たまき 上 じょう 有 ゆう 五 ご 或 ある 六 ろく 個 こ 碳。[ 3] 阿 おもね 道夫 みちお ·馮·拜 はい 爾 なんじ 在 ざい 1905年 ねん 以拜耳 みみ 張力 ちょうりょく 學說 がくせつ 獲得 かくとく 諾 だく 貝 かい 爾 なんじ 獎 ,其解釋 しゃく 了 りょう 環狀 かんじょう 分子 ぶんし 的 てき 相對 そうたい 穩定性 せい 。[ 3]
角張 かくばり 力 つとむ 發生 はっせい 在 ざい 特定 とくてい 的 てき 化學 かがく 結構 けっこう 中 なか 鍵 かぎ 角 かく 需要 じゅよう 從 したがえ 理想 りそう 的 てき 鍵 かぎ 結 ゆい 角度 かくど 中 ちゅう 改變 かいへん 以達到 いた 最大 さいだい 的 てき 鍵 かぎ 強度 きょうど 。因 よし 為 ため 環狀 かんじょう 分子 ぶんし 缺乏 けつぼう 非 ひ 環狀 かんじょう 分子 ぶんし 的 てき 彈性 だんせい ,所以 ゆえん 角 かく 張力 ちょうりょく 會 かい 對 たい 環狀 かんじょう 分子 ぶんし 造成 ぞうせい 影響 えいきょう 。角張 かくばり 力 つとむ 使 し 分子 ぶんし 變 へん 得 え 不 ふ 穩定,尤 ゆう 其是在高 ありだか 反應 はんのう 性 せい 和上 わじょう 升 ます 的 てき 燃燒 ねんしょう 熱 ねつ 中 ちゅう 更 さら 為 ため 明 あかり 顯 あらわ 。在 ざい 化學 かがく 鍵 かぎ 中原 なかはら 子 こ 軌域有效 ゆうこう 的 てき 重疊 ちょうじょう 程度 ていど 越 こし 大 だい 鍵 かぎ 的 てき 強度 きょうど 也會越 えつ 大 だい 。角張 かくばり 力 つとむ 的 てき 定量 ていりょう 測量 そくりょう 方法 ほうほう 為 ため 應變 おうへん 能 のう 。影響 えいきょう 環狀 かんじょう 分子 ぶんし 的 てき 環 たまき 張力 ちょうりょく 是 ぜ 由 よし 角 かく 張力 ちょうりょく 和 わ 扭張力 りょく 結合 けつごう 產 さん 生 せい 。[ 3]
Cn H2n + 3/2 n O2 → n CO2 + n H2 O - Δ でるた Hcombustion
讓 ゆずる 環 かん 張力 ちょうりょく 之 の 間 あいだ 做比較的 ひかくてき 常態 じょうたい 能 のう 可 か 從 したがえ 測量 そくりょう 在 ざい 環 たまき 烷中一 いち 分子 ぶんし 燃燒 ねんしょう 熱 ねつ 的 てき 亞 あ 甲 きのえ 基 はじめ 而得知 ち 。[ 3]
Δ でるた Hcombustion per CH2 - 658.6 kJ = strain per CH2
每 まい 莫耳658.6 KJ的 てき 值是從 したがえ 一個不受張力影響的長鏈烷類獲得的。.[ 3]
某 ぼう 些常見 つねみ 環 かん 烷烴環 かん 大小 だいしょう 的 てき 張力 ちょうりょく [ 4]
環 たまき 的 てき 大小 だいしょう
張力 ちょうりょく 能 のう (千 せん 卡/莫耳)
環 たまき 的 てき 大小 だいしょう
張力 ちょうりょく 能 のう (千 せん 卡/莫耳)
3
27.5
10
12.4
4
26.3
11
11.3
5
6.2
12
4.1
6
0.1
13
5.2
7
6.2
14
1.9
8
9.7
15
1.9
9
12.6
16
2.0
環 かん 烯類是 ぜ sp2-混成 こんせい 的 てき 碳中心 ちゅうしん 其扭曲 きょく 所 しょ 造成 ぞうせい 之 の 張力 ちょうりょく 的 てき 物質 ぶっしつ 。圖像 ずぞう 是 ぜ C60 ,其碳中心 ちゅうしん 是 ぜ 金字塔 きんじとう 形狀 けいじょう 。這個扭曲增強 ぞうきょう 了 りょう 此分子 ぶんし 的 てき 反應 はんのう 性 せい 。角張 かくばり 力也 りきや 是 これ 布 ぬの 萊特規則 きそく 的 てき 基礎 きそ ,布 ぬの 萊特規則 きそく 規定 きてい 橋 きょう 頭 あたま 碳中心 ちゅうしん 在 ざい 烯類裡 うら 是 ぜ 不 ふ 會合 かいごう 併在一 いち 起 おこり 的 てき ,因 いん 為 ため 最終 さいしゅう 的 てき 烯類會 かい 是 ぜ 有 ゆう 極端 きょくたん 角 かく 張力 ちょうりょく 的 てき 物質 ぶっしつ 。
布 ぬの 萊特規則 きそく 顯示 けんじ 出 で 烯類很少讓 ゆずる 橋 きょう 頭 あたま 碳中心 ちゅうしん 彼此 ひし 合併 がっぺい 。這條規則 きそく 是 ぜ 角 かく 張力 ちょうりょく 的 てき 結果 けっか 。
在 ざい 環 たまき 烷類中 ちゅう ,每 まい 一 いち 個 こ 碳是以非 ひ 極性 きょくせい 共 ども 價 か 的 てき 方式 ほうしき 和 わ 另外兩個 りゃんこ 碳和兩個 りゃんこ 氫作鍵 かぎ 結 ゆい 。碳上有 ゆう sp3混成 こんせい 以及理想 りそう 的 てき 角度 かくど 109.5°。然 しか 而由於環狀 じょう 結構 けっこう 的 てき 限 きり 制 せい ,理想 りそう 的 てき 角度 かくど 只 ただ 能 のう 以六 ろく 碳環的 てき 方式 ほうしき 達成 たっせい —椅形 的 てき 環 たまき 己 おのれ 烷 。對 たい 其他的 てき 環 たまき 烷類來 らい 說 せつ ,鍵 かぎ 角 かく 偏 へん 離 はなれ 了 りょう 理想 りそう 的 てき 狀態 じょうたい 。在 ざい 環 たまき 丙 へい 烷(3碳)和 かず 環 たまき 丁 ちょう 烷(4碳)中 ちゅう 的 てき 碳-碳鍵結 ゆい 各 かく 別 べつ 是 ぜ 60°和 わ ~90°。
由三 よしぞう 、四 よん 、和 わ 一些五元環所組成的有高度張力的分子,包括 ほうかつ :環 たまき 丙 へい 烷,環 かん 丙 へい 烯 ,環 たまき 丁 ちょう 烷 ,環 たまき 丁 ちょう 烯 ,[1,1,1]螺 にし 槳烷 ,[2,2,2]螺 にし 槳烷 ,環 かん 氧化合 かごう 物 ぶつ ,氮丙環 たまき ,環 かん 戊 つちのえ 烯 ,和 わ 降 くだ 冰片烯 。這些分子 ぶんし 在 ざい 環 たまき 原子 げんし 之 の 間 あいだ 的 てき 鍵 かぎ 角 かく 比 ひ 理想 りそう 的 てき 四 よん 面體 めんてい (109.5°)和 わ 三 さん 角 かく 平面 へいめん (120°)裡 うら 它們相對 そうたい 的 てき sp3和 わ sp2鍵 かぎ 結 ゆい 所 しょ 形成 けいせい 的 てき 鍵 かぎ 角 かく 更 さら 加 か 的 てき 尖銳 せんえい 。因 よし 為 ため 相對 そうたい 小 しょう 的 てき 鍵 かぎ 角 かく 的 てき 關係 かんけい ,鍵 かぎ 結 ゆい 有 ゆう 比較 ひかく 高 だか 的 てき 能 のう 量 りょう ,也可以接受 せつじゅ 含有 がんゆう 更 さら 多 た 的 てき p-性質 せいしつ 來 らい 減少 げんしょう 鍵 かぎ 結 ゆい 的 てき 能 のう 量 りょう 。此外,環 たまき 丙 へい 烷/烯和環 かん 丁 ひのと 烷/烯的環 たまき 型 がた 結構 けっこう 提供 ていきょう 了 りょう 非常 ひじょう 少 すくな 的 てき 構型彈性 だんせい 。因 よし 此,環 たまき 原子 げんし 的 てき 替 がえ 代物 しろもの 存在 そんざい 於重疊 ちょうじょう 構像的 てき 環 たまき 丙 へい 烷中以及在 ざい 環 たまき 丁 ひのと 烷的間 あいだ 扭和重疊 ちょうじょう 之 の 間 あいだ ,並 なみ 以凡得 とく 瓦 かわら 力 りょく 的 てき 形式 けいしき 提供 ていきょう 高度 こうど 的 てき 環 たまき 張力 ちょうりょく 能 のう 。
其他沒 ぼつ 有 ゆう 三和 さんわ 四元 よつもと 環 たまき 的 てき 環 かん 烷烴可 か 以受到張力 ちょうりょく 的 てき 影響 えいきょう 。這些包括 ほうかつ 了 りょう 環 たまき 芳 かおる ,柏 かしわ 拉 ひしげ 圖 ず 烴 ,錐 きり 形 がた 的 てき 烯類 ,和 かず 環狀 かんじょう 炔烴 。
環 かん 丙 へい 烷 ,C3 H6 —碳-碳-碳的鍵 かぎ 角 すみ 都 と 是 ぜ 60°然 しか 而四面體的鍵角都如預測的是109.5°[ 4] 。極度 きょくど 的 てき 角張 かくばり 力 つとむ 導 しるべ 致非線 せん 性 せい 軌域重疊 ちょうじょう 在 ざい 它自己 じこ 的 てき sp3軌域上 じょう 。[ 3] 由 よし 於鍵結 ゆい 的 てき 不穩 ふおん 定性 ていせい ,環 たまき 丙 へい 烷比其他的 てき 烷類更 さら 容易 ようい 反應 はんのう 。[ 3] 因 いん 為 ため 三 さん 個 こ 點 てん 創造 そうぞう 一 いち 個 こ 平面 へいめん ,而環丙 へい 烷有三 さん 個 こ 碳,所以 ゆえん 環 たまき 丙 へい 烷是平面 へいめん 的 てき [ 4] 。氫-碳-氫的鍵 かぎ 角 かく 是 ぜ 115°而106°預 あずか 期 き 是 ぜ 在 ざい 丙 へい 烷的CH2基 き 團 だん 上 じょう [ 4]
環 たまき 丁 ちょう 烷 ,C4 H8 —假 かり 如它是 ぜ 個 こ 完 かん 整 せい 的 てき 四 よん 邊 へん 形 がた 平面 へいめん ,則 のり 它的鍵 かぎ 角 かく 會 かい 是 ぜ 90°而四面體預期會有109.5°的 てき 鍵 かぎ 角 かく 。[ 3] 然 しか 而,實際 じっさい 上 うえ 的 てき 碳-碳-碳鍵角 かく 是 ぜ 88°,因 いん 為 ため 它以微量 びりょう 增加 ぞうか 的 てき 一 いち 點 てん 角張 かくばり 力 つとむ 為 ため 代價 だいか ,擁 よう 有 ゆう 輕微 けいび 的 てき 折 おり 疊 たたみ 形態 けいたい 以釋放 しゃくほう 一 いち 些扭張力 ちょうりょく 。[ 3] 環 たまき 丁 ちょう 烷的高 だか 張力 ちょうりょく 能 のう 主要 しゅよう 是 ぜ 來 き 自 じ 角張 かくばり 力 つとむ 。[ 4]
環 かん 戊 つちのえ 烷 ,C5 H10 —假設 かせつ 它是個 こ 完 かん 整 せい 的 てき 矩形 くけい 平面 へいめん 五 ご 邊 へん 形 がた ,它的鍵 かぎ 角 かく 會 かい 是 ぜ 108°,而四面體預期會有109.5°的 てき 鍵 かぎ 角 かく 。[ 3] 然 しか 而,它有個 こ 未 み 固定 こてい 的 てき 摺 すり 皺 じわ 形狀 けいじょう 可 か 上下 じょうげ 起伏 きふく 。[ 3] 不 ふ 穩定的 てき 半 はん 椅形在 ざい 109.86°到 いた 119.07°的 てき 碳-碳-碳角度 かくど 中有 ちゅうう 角 かく 張力 ちょうりょく 。.[ 5]
環 かん 氧乙烷 ,CH2 OCH2
立方 りっぽう 烷 ,C8 H8
有 ゆう 環 たまき 張力 ちょうりょく 的 てき 分子 ぶんし 其鍵結 ゆい 中 ちゅう 包含 ほうがん 的 てき 位 い 能 のう 和 わ 獨特 どくとく 的 てき 鍵 かぎ 結 ゆい 構造 こうぞう 可 か 被 ひ 用 もちい 來 らい 驅動 くどう 在 ざい 有機 ゆうき 合成 ごうせい 中 なか 的 てき 反應 はんのう 。像 ぞう 這類的 てき 例 れい 子 こ 就有開 ひらけ 環 かん 置換 ちかん 聚合反應 はんのう ,環 たまき 丁 ちょう 烯的 てき 光 ひかり 誘導 ゆうどう 開 ひらけ 環 たまき 和 かず 環 かん 氧化合 かごう 物 ぶつ 與 あずか 氮丙環 たまき 的 てき 親 おや 核 かく 開 ひらけ 環 かん 反應 はんのう 。
^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure(6th ed.), New York: Wiley-Interscience
^ Wiberg, K. The Concept of Strain in Organic Chemistry. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25 (4): 312–322. doi:10.1002/anie.198603121 .
^ 3.00 3.01 3.02 3.03 3.04 3.05 3.06 3.07 3.08 3.09 3.10 Wade, L. G. "Structure and Sterochemistry of Alkanes." Organic Chemistry. 6th ed. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall, 2006. 103-122. Print.
^ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 Anslyn, Eric V., and Dennis A. Dougherty. "Chapter 2: Strain and Stability." Modern Physical Organic Chemistry. Sausalito, CA: University Science, 2006. 100-09. Print.
^ 存 そん 档副本 ふくほん . [2014-06-26 ] . (原始 げんし 內容存 そん 檔於2019-05-17).