アセト酢酸さくさん

アセト酢酸さくさん
IUPAC名めい 3-オキソブタン酸さん
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	541-50-4
ChemSpider	94
KEGG	C00164
SMILES CC(=O)CC(O)=O
特性とくせい
化学かがく式しき	C4H6O3
モル質量しつりょう	102.09 g/mol
示しめせ性せい式しき	CH3COCH2COOH
融点ゆうてん	36.5 °C
沸点ふってん	分解ぶんかい
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

アセト酢酸さくさん（アセトさくさん、acetoacetic acid）は、カルボン酸さん、ケト酸さん。別名べつめいは、3-オキソブタン酸さん。

性質せいしつ

融点ゆうてん 37 ℃。

長時間ちょうじかん放置ほうちしたり、熱ねっするとアセトンと二酸化炭素にさんかたんそに分解ぶんかいする。

${\ce {CH3COCH2COOH -> CH3COCH3\ + CO2}}$

生化学せいかがく

糖尿とうにょう病びょう患者かんじゃの血液けつえき中なかにアセト酢酸さくさんが多おおく、尿にょう中なかにも排出はいしゅつされてくる。生体せいたい内ないでは、二に分子ぶんしのアセチルCoAから作つくられる。糖尿とうにょう病びょうの場合ばあいではインスリンが欠乏けつぼうしているために肝臓かんぞう、筋肉きんにくといった組織そしきが血糖けっとうを取とり込こむことができず、脂肪酸しぼうさんからβべーた酸化さんかによりアセチルCoAに分解ぶんかいして大量たいりょうのアセチルCoAが生しょうずる。これが二に分子ぶんし結合けつごうしてアセト酢酸さくさんを形成けいせいする傾向けいこうが生しょうじ、生体せいたい内ないで酸化さんかしきれないほど増ふえて尿にょう中ちゅうに排出はいしゅつされてくるのである。

グルコースが枯渇こかつしているような絶食ぜっしょく時じ、激はげしい運動うんどう時じ、高こう脂肪しぼう食しょくにおいてもケトン体たいであるアセト酢酸さくさんが生成せいせいされる。

アセト酢酸さくさんは、3-ヒドロキシ酪酸（βべーた-ヒドロキシ酪酸）やアセトンにも変化へんかするので、これらも同時どうじに排出はいしゅつされることとなる。