アホエン

アホエン
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	92285-01-3
PubChem	5386591
ChemSpider	4533332
KEGG	C16757
ChEMBL	CHEMBL122890
	SMILES C=CCSSC=CCS(=O)CC=C;
	InChI InChI=1S/C9H14OS3/c1-3-6-11-12-7-5-9-13(10)8-4-2/h3-5,7H,1-2,6,8-9H2/b7-5+ Key: IXELFRRANAOWSF-FNORWQNLSA-N ; InChI=1/C9H14OS3/c1-3-6-11-12-7-5-9-13(10)8-4-2/h3-5,7H,1-2,6,8-9H2/b7-5+ Key: IXELFRRANAOWSF-FNORWQNLBE;
特性とくせい
化学かがく式しき	C9H14OS3
モル質量しつりょう	234.4 g mol−1
	特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

アホエン (ajoene) はニンニク (Allium sativum) に含ふくまれる成分せいぶんに由来ゆらいする化合かごう物ぶつの一種いっしゅである。名称めいしょうと発音はつおんはスペイン語ごでニンニクを意味いみする "ajo" に由来ゆらいする。4,5,9-トリチアドデカ-1,6,11-トリエンの幾何きか異性いせい体たいである E体からだおよび Z体からだの混合こんごう物ぶつとして得えられる。

概要がいよう

分子ぶんし内ないに不ふ飽和ほうわ結合けつごうを持もつ有機ゆうき硫黄いおう化合かごう物ぶつの一種いっしゅであり、スルホキシドおよびジスルフィド部位ぶいを含ふくむ。3分子ぶんしのアリインが結合けつごうすることによって生成せいせいする^[1]。アリシンはニンニクが持もつ強つよい臭気しゅうきの元もととなるチオスルフィナート化合かごう物ぶつで、ニンニクの鱗茎りんけいを砕くだいたり切きり刻きざんだりした時ときに揮発きはつしてくる。アホエンは、アリシンを食用しょくよう油ゆなどの溶媒ようばいに溶とかした際さいに生成せいせいする。

研究けんきゅうにより、医療いりょう用途ようとに適用てきようが可能かのうと考かんがえられる様々さまざまな性質せいしつを持もつことが示しめされている^[2]^[3]^[4]。例たとえばスーパーオキシドアニオン^[5]や一酸化いっさんか窒素ちっそ^[6]の発生はっせいを抑おさえ、抗こう酸化さんか剤ざいとして働はたらくことが知しられている。抗こう血栓けっせん剤ざい（抗こう凝固ぎょうこ剤ざい）としての作用さようも持もち^[7]^[8]、血液けつえき中ちゅうの血小板けっしょうばんが血栓けっせんを起おこすのを防ふせぐことにより、心臓しんぞう病びょうや脳のう梗塞こうそくの危険きけん性せいを減へらすとされる。また、広範こうはんな適用てきよう範囲はんいを持もつ抗菌こうきん剤ざい（抗こう細菌さいきん剤ざい・抗こう真ま菌きん剤ざい）でもあり^[9]^[10]、カンジダ症しょう（カンジダ属ぞくを原因げんいん菌きんとする皮膚ひふ感染かんせん症しょう）の予防よぼうや水虫みずむしの治療ちりょうに役立やくだつとされる^[11]。水虫みずむしへの適用てきようではテルビナフィンと比較ひかくして遜色そんしょくのない報告ほうこくもある^[12]。微小びしょう管かんの細胞さいぼう骨格こっかくに作用さようすることによって腫瘍しゅよう細胞さいぼうの増殖ぞうしょくを抑おさえることも示しめされている^[13]^[14]^[15]^[16]。薬理やくり活性かっせいは E 異性いせい体たいよりも Z 異性いせい体たいのほうが高たかいことが示しめされている^[2]^[3]。

脚注きゃくちゅう

[脚注きゃくちゅうの使つかい方かた]

^ Block, E.; Ahmad, S.; Jain, M. K.; Crecely, R. W.; Apitz-Castro, R.; Cruz, M. R. (1984). "The chemistry of alkyl thiosulfate esters. 8. (E,Z)-Ajoene: a potent antithrombotic agent from garlic." J. Am. Chem. Soc. 106: 8295–8296. doi:10.1021/ja00338a049
^ ^a ^b Block, E. (1985). "The chemistry of garlic and onions." Sci. Am. 252: 114–119. PMID 3975593.
^ ^a ^b E・ブロック「ニンニクとタマネギの化学かがく」『日経にっけいサイエンス』5月がつ号ごう、1985年ねん、88頁ぺーじ。
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外部がいぶリンク

ニンニク - 素材そざい情報じょうほうデータベース＜有効ゆうこう性せい情報じょうほう＞（国立こくりつ健康けんこう・栄養えいよう研究所けんきゅうじょ）

[1] Block, E.; Ahmad, S.; Jain, M. K.; Crecely, R. W.; Apitz-Castro, R.; Cruz, M. R. (1984). "The chemistry of alkyl thiosulfate esters. 8. (E,Z)-Ajoene: a potent antithrombotic agent from garlic." J. Am. Chem. Soc. 106: 8295–8296. doi:10.1021/ja00338a049

[Block1-2] Block, E. (1985). "The chemistry of garlic and onions." Sci. Am. 252: 114–119. PMID 3975593.

[Block2-3] E・ブロック「ニンニクとタマネギの化学かがく」『日経にっけいサイエンス』5月がつ号ごう、1985年ねん、88頁ぺーじ。

[4] Hassan, H. T. (2004). "Ajoene (natural garlic compound): a new anti-leukaemia agent for AML therapy." Leuk. Res. 28: 667–671. PMID 15158086.

[5] Erkoça, Ş.; Sümerb, S.; Erkoçc, F. (2003). "Structural and electronic properties of ajoene molecule." J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 631: 271–276. doi:10.1016/S0166-1280(03)00259-8

[6] Dirsch, V. M.; Kiemer, A. K.; Wagner, H.; Vollmar, Angelika. M. (1998). "Effect of allicin and ajoene, two compounds of garlic, on inducible nitric oxide synthase" Atherosclerosis 139: 333–339. PMID 9712340.

[7] Apitz-Castro, R.; Badimon, J. J.; Badimon, L. (1994). "A garlic derivative, ajoene, inhibits platelet deposition on severely damaged vessel wall in an in vivo porcine experimental model." Thromb. Res. 75: 243–249. PMID 7992235.

[8] Srivastava, K. C.; Tyagi, O. D. (1993). "Effects of a garlic-derived principle (ajoene) on aggregation and arachidonic acid metabolism in human blood platelets." Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids. 49: 587–595. PMID 8415808.

[9] Yoshida, S.; Kasuga, S.; Hayashi, N.; Ushiroguchi, T.; Matsuura, H.; Nakagawa, S. (1987). "Antifungal activity of ajoene derived from garlic." Appl. Environ. Microbiol. 53: 615–617. PMID 3555334.

[10] Maluf, M.L.; Takahachi, G.; Svidzinski, T. I.; Xander, P.; Apitz-Castro, R.; Bersani-Amado, C. A.; Cuman, R. K. (2008). "Antifungal activity of ajoene on experimental murine paracoccidioidomycosis." Rev. Iberoam. Micol. 25:163–166. PMID 18785786.

[11] González, M. I.; Mendoza, M.; de Albornoz, M. B.; Apitz-Castro, R. (1998). "Activity of ajoene on dermatophytes, Candida albicans and Malassezia furfur." Rev. Iberoam. Micol. 15: 277–281. PMID 18473517.

[12] Eliades Ledezma, Katiuska Marcano, Alicia Jorquera, Leonardo De Sousa, Maria Padilla, Mireya Pulgar, Rafael Apitz-Castro (November 2000). “Efficacy of ajoene in the treatment of tinea pedis: Adouble-blind and comparativestudy with terbinafine”. Journal of the American Academy of Dermatology (Mosby, Inc) 43 (5, part 1): 829–832. doi:10.1067/mjd.2000.107243 2012年ねん6月がつ17日にち閲覧えつらん。.

[13] Li, M.; Ciu, J.-R.; Ye, Y.; Min, J.-M.; Zhang, L.-H.; Wang, K.; Gares, M.; Cros, J.; Wright M.; Leung-Tack, J. (2002). "Antitumor activity of Z-ajoene, a natural compound purified from garlic: antimitotic and microtubule-interaction properties." Carcinogenesis 23: 573–579. PMID 11960908.

[14] Nishikawa, T.; Yamada, N.; Hattori, A.; Fukuda, H.; Fujino, T. (2002). "Inhibition by ajoene of skin-tumor promotion in mice." Biosci. Biotechnol. Biochem. 66: 2221–2223. PMID 12450136. doi:10.1271/bbb.66.2221

[15] Powolny, A. A.; Singh, S. V. (2008). "Multitargeted prevention and therapy of cancer by diallyl trisulfide and related Allium vegetable-derived organosulfur compounds." Cancer Lett. 269: 305–314. PMID 18579286.

[16] Kaschula, C. H.; Hunter, R.; Parker, M. I. (2010). "Garlic-derived anticancer agents: structure and biological activity of ajoene." Biofactors 36: 78–85. PMID 20108330.

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概要がいよう

脚注きゃくちゅう

関連かんれん項目こうもく

外部がいぶリンク