アロキサン

アロキサン
IUPAC名めい 1,3-Diazinane-2,4,5,6-tetrone
別称べっしょう Mesoxalylurea 5-Oxobarbituric acid
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	50-71-5 , 2244-11-3 (Monohydrate)
PubChem	5781
ChemSpider	5577
UNII	6SW5YHA5NG
MeSH	Alloxan
ChEMBL	CHEMBL1096009
SMILES O=C1C(=O)NC(=O)NC1=O
InChI InChI=1S/C4H2N2O4/c7-1-2(8)5-4(10)6-3(1)9/h(H2,5,6,8,9,10)  Key: HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H2N2O4/c7-1-2(8)5-4(10)6-3(1)9/h(H2,5,6,8,9,10) Key: HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYAQ
特性とくせい
化学かがく式しき	C4H2N2O4
モル質量しつりょう	142.07 g/mol
融点ゆうてん	256 °C(分解ぶんかい)
水みずへの溶解ようかい度ど	易えき溶
危険きけん性せい
安全あんぜんデータシート(外部がいぶリンク)	MSDS
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

アロキサン（alloxan）は、ピリミジンの酸化さんか誘導体ゆうどうたいである。水溶液すいようえき中ちゅうでは水みず和物あえものとして存在そんざいする。2,4,5,6-テトラオキシピリミジン（2,4,5,6-tetraoxypyrimidine）、2,4,5,6-ピリミジンテトロン（2,4,5,6-pyrimidinetetrone）とも。

歴史れきし

アロキサンはBrugnatelliによって1818年ねんに初はじめて単たん離はなされ、WöhlerとLiebigにより1838年ねんに命名めいめいされた。Allantoin（アラントイン）とOxalsäure（シュウ酸さん）が名称めいしょうの由来ゆらいである。

合成ごうせい

アロキサンは硝酸しょうさんによる尿にょう酸さんの酸化さんかで合成ごうせいされ、一いち水みず和物あえものは三さん酸化さんかクロムによるバルビツール酸さんの酸化さんかにより得えられる。

生物せいぶつ学がく的てき効果こうか

アロキサンは毒性どくせいをもつグルコース類縁るいえん体たいである。齧かじ歯は動物どうぶつや他たの動物どうぶつに投与とうよすると膵臓すいぞうのインスリン合成ごうせい細胞さいぼう（βべーた細胞さいぼう）を選択せんたく的てきに破壊はかいする。これはヒトの1型がた糖尿とうにょう病びょうに特徴とくちょうが似にており、これらの動物どうぶつでインスリン依存いぞん型がた糖尿とうにょう病びょう（いわゆるアロキサン糖尿とうにょう病びょう）が引ひき起おこされている。アロキサンがGLUT2グルコース輸送ゆそう体たいによってβべーた細胞さいぼうに選択せんたく的てきに蓄積ちくせきされるのが原因げんいんである。アロキサンは細胞さいぼう内ないのチオールの存在そんざいにより、その還元かんげん体たいであるジアルル酸さんとの間あいだでサイクル反応はんのうを起おこし、活性かっせい酸素さんそ種しゅ(ROS)を生成せいせいする。アロキサンのβべーた細胞さいぼう毒性どくせい作用さようは酸化さんか還元かんげん反応はんのうによって生成せいせいしたフリーラジカルによって始はじめられる。