出典 しゅってん 百科 ひゃっか 事典 じてん
チオールの一般 いっぱん 構造 こうぞう 式 しき チオール (thiol) は水素 すいそ 化 か 硫黄 いおう 末端 まったん 持 も 有機 ゆうき 化合 かごう 物 ぶつ メルカプタン類 るい (mercaptans) とも呼 よ [1] 有機 ゆうき 基 もと 表 あらわ 構造 こうぞう 持 も アルコール の酸素 さんそ 硫黄 いおう 置換 ちかん 等 ひと チオアルコール とも呼 よ 置換 ちかん 基 もと 呼称 こしょう 場合 ばあい チオール基 もと と呼 よ スルファニル基 もと 、水 みず スルフヒドリル基 もと と呼称 こしょう 昔 むかし メルカプト基 はじめ と呼 よ
チオールの命名 めいめい 結合 けつごう 炭素 たんそ 位置 いち 番号 ばんごう 示 しめ 骨格 こっかく 炭化 たんか 水素 すいそ 名前 なまえ 続 つづ 語尾 ごび 接尾 せつび 語 ご 続 つづ IUPAC命名 めいめい 法 ほう ）。
（例 れい 3 −SH : メタンチオール (methanethiol) SH 基 もと 表 あらわ 接頭 せっとう 語 ご [2] 使 つか 現在 げんざい 推奨 すいしょう
（例 れい 2 CH2 −SH : 2-スルファニルエタノール (2-sulfanylethanol) 多 おお 特異 とくい 的 てき 悪臭 あくしゅう [3] システイン などの含硫黄 いおう アミノ酸 あみのさん 分解 ぶんかい 生 しょう 生物 せいぶつ 進化 しんか 過程 かてい 嗅覚 きゅうかく 検知 けんち 遺伝 いでん 形質 けいしつ 選択 せんたく 生物 せいぶつ 蛋白質 たんぱくしつ 腐敗 ふはい 感知 かんち 能力 のうりょく 獲得 かくとく 説 せつ 悪臭 あくしゅう 低 てい 濃度 のうど ヒト をはじめとする生物 せいぶつ 感知 かんち 施設 しせつ 漏 も 検知 けんち 剤 ざい 都市 とし 付 づけ 臭 しゅう 剤 ざい 漏 も 気 き 微量 びりょう 添加 てんか 使 つか 細胞 さいぼう 吸着 きゅうちゃく 難点 なんてん 年 ねん エール大学 だいがく のRobert H. Crabtree は銅 どう 対 たい 高 たか 親和 しんわ 性 せい 示 しめ 嗅覚 きゅうかく 金属 きんぞく 受容 じゅよう 体 たい 候補 こうほ 論文 ろんぶん 発表 はっぴょう [4] [5] [6] 年 ねん 米国 べいこく 中国 ちゅうごく 化学 かがく 者 しゃ 不快 ふかい 分子 ぶんし 検知 けんち 受容 じゅよう 体 たい 鼻 はな 粘液 ねんえき 中 ちゅう 存在 そんざい 銅 どう 粒子 りゅうし 結合 けつごう 感知 かんち 強度 きょうど 倍 ばい 増幅 ぞうふく 判明 はんめい [7] [8]
エタンチオール はギネスブック において世界一 せかいいち 臭 くさ 化合 かごう 物 ぶつ ドリアン の臭 にお 主要 しゅよう 成分 せいぶん プロパンチオール （C3 H7 SH）である。
酸性 さんせい 度 ど チオールの水素 すいそ 相当 そうとう 水素 すいそ 比 くら 高 たか 酸性 さんせい 度 ど 小 ちい pK a 値 ね 示 しめ [3] 水素 すいそ 解離 かいり 後 のち アニオン は、チオラートアニオンの場合 ばあい 軌道 きどう 最 さい 外 そと 殻 から 電子 でんし 対 たい 場合 ばあい 軌道 きどう 外側 そとがわ 軌道 きどう 軌道 きどう 大 おお 電子 でんし 密度 みつど 低 ひく 安定 あんてい 性 せい 違 ちが 生 しょう
沸点 ふってん S-H 間 あいだ 分極 ぶんきょく 弱 よわ 分子 ぶんし 間 あいだ 水素 すいそ 結合 けつごう 弱 よわ 相当 そうとう 沸点 ふってん 比 くら 方 ほう 沸点 ふってん 高 たか 傾向 けいこう 示 しめ [3]
水溶 すいよう 性 せい 同 おな 水素 すいそ 結合 けつごう 弱 よわ 水溶 すいよう 性 せい 低 ひく 傾向 けいこう [9] 塩基 えんき その共有 きょうゆう 結合 けつごう 性 せい 高 たか 塩基 えんき 作用 さよう 特 とく 水銀 すいぎん 後 こう 周期 しゅうき 金属 きんぞく 化合 かごう 物 ぶつ 強 つよ 結合 けつごう 作 つく
酸化 さんか 酸素 さんそ 過酸化水素 かさんかすいそ 酸化 さんか 剤 ざい 容易 ようい 酸化 さんか 鎖 くさり 対称 たいしょう ジスルフィド を形成 けいせい 生化学 せいかがく 最 もっと 重要 じゅうよう 一 ひと 補 ほ 酵素 こうそ 補 ほ 酵素 こうそ 基 もと アシル基 もと が結合 けつごう チオエステル から容易 ようい 基 もと 転移 てんい 性質 せいしつ 由来 ゆらい アミノ酸 あみのさん 一種 いっしゅ システイン も、チオールの一種 いっしゅ
チオール基 もと 基 もと 金 きむ 銀 ぎん 銅 どう 白金 はっきん パラジウム 、水銀 すいぎん 様々 さまざま 金属 きんぞく 表面 ひょうめん 自己 じこ 組織 そしき 化 か 単 たん 分子 ぶんし 膜 まく 形成 けいせい 特 とく 金 きむ 基板 きばん 幅広 はばひろ 使用 しよう [10]
ハロゲン化 か をアルカリの存在 そんざい 下 か 硫化 りゅうか 水素 すいそ 反応 はんのう 生成 せいせい 反応 はんのう 系 けい 中 ちゅう 水 みず 硫化 りゅうか 発生 はっせい ハロゲン 原子 げんし 求 もとめ 核 かく 置換 ちかん 基 もと 上 じょう 硫黄 いおう 原子 げんし 導入 どうにゅう 単 たん 離 はな 水 みず 硫化 りゅうか 用 もち
H
2
S
+
NaOH
⟶
NaSH
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {{H2S}+ NaOH -> {NaSH}+ H2O}}}
R
−
Br
+
NaSH
⟶
R
−
SH
+
NaBr
{\displaystyle {\ce {{R-Br}+ NaSH -> {R-SH}+ NaBr}}}
上記 じょうき 反応 はんのう 条件 じょうけん 生成 せいせい 化 か 反応 はんのう スルフィド RSR が副 ふく 生 せい 場合 ばあい 化 か チオ尿素 にょうそ を反応 はんのう 得 え 尿素 にょうそ 塩 しお 加水 かすい 分解 ぶんかい 選択 せんたく 的 てき 得 え [11]
R
−
Br
+
S
=
C
(
NH
2
)
2
⟶
R
−
S
−
C
(
=
NH
)
NH
2
⋅
HBr
{\displaystyle {\ce {{R-Br}+S=C(NH2)2->R-S-C(=NH)NH2\cdot HBr}}}
R
−
S
−
C
(
=
NH
)
NH
2
⋅
HBr
+
NaOH
+
H
2
O
⟶
R
−
SH
+
1
2
NCNHC
(
=
NH
)
NH
2
+
NaBr
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {{R-S-C(=NH)NH2}\cdot {HBr}+{NaOH}+{H2O}->{R-SH}+{\frac {1}{2}}NCNHC(=NH)NH2+{NaBr}+H2O}}}
ハロゲン化 か 酢酸 さくさん 反応 はんのう 得 え 加水 かすい 分解 ぶんかい 方法 ほうほう 良 よ 用 もち 加水 かすい 分解 ぶんかい 反応 はんのう 酸 さん 塩基 えんき 両方 りょうほう 条件下 じょうけんか 進行 しんこう
R
−
Br
+
KSC
(
=
O
)
CH
3
⟶
R
−
S
−
C
(
=
O
)
CH
3
{\displaystyle {\ce {{R-Br}+ KSC(=O)CH3 -> R-S-C(=O)CH3}}}
R
−
S
−
C
(
=
O
)
CH
3
+
H
2
O
⟶
R
−
SH
+
HO
−
C
(
=
O
)
CH
3
{\displaystyle {\ce {{R-S-C(=O)CH3}+ H2O -> {R-SH}+ HO-C(=O)CH3}}}
ほかに、ジスルフィド を水素 すいそ 化 か ホウ素 ほうそ ホスフィン 類 るい 用 もち 還元 かんげん グリニャール試薬 しやく を硫黄 いおう 分子 ぶんし 処理 しょり 方法 ほうほう 用 もち
2013年 ねん 1月 がつ 日 にち フランス 、ルーアン の工場 こうじょう 漏出 ろうしゅつ 臭気 しゅうき パリ を含 ふく フランス 北部 ほくぶ 一帯 いったい イングランド まで到達 とうたつ 身体 しんたい 不調 ふちょう 訴 うった 住民 じゅうみん 続出 ぞくしゅつ 騒 さわ [12]
^ IUPAC Gold Book - thiols ^ IUPAC recommendations and preferred names 2013.
^ a b c 大饗 おわい 茂 しげる 類 るい 反応 はんのう 有機 ゆうき 合成 ごうせい 化学 かがく 協会 きょうかい 誌 し 第 だい 巻 かん 第 だい 号 ごう 有機 ゆうき 合成 ごうせい 化学 かがく 協会 きょうかい 年 ねん 頁 ぺーじ doi :10.5059/yukigoseikyokaishi.26.327 。
^ Crabtree, Robert H. "Copper (I): a possible olfactory binding site." Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry 40.7 (1978): 1453.
^ Metals’ Role In Odor Sensing Chemicals & Engineering News, 2012 February 13, p. 9.^ Duan, Xufang, et al. "Crucial role of copper in detection of metal-coordinating odorants. " Proceedings of the National Academy of Sciences 109.9 (2012): 3492-3497.
^ “銅 どう 悪臭 あくしゅう 感度 かんど 増幅 ぞうふく . Nature ダイジェスト 14 (1). (2017). doi :10.1038/ndigest.2017.170109b . http://www.natureasia.com/ja-jp/ndigest/v14/n1/銅 どう 悪臭 あくしゅう 感度 かんど 増幅 ぞうふく . ^ Kundu, Subrata, et al. "Copper (II) Activation of Nitrite: Nitrosation of Nucleophiles and Generation of NO by Thiols." Journal of the American Chemical Society (2016).
^ 基礎 きそ 有機 ゆうき 化学 かがく 化学 かがく 同人 どうじん ISBN 4759802541 ^ チオールQ&A ^ Speziale, A. J. "Ethanedithiol." Org. Synth. , Coll. Vol. 4, p. 401 (1963); Vol. 30, p. 35 (1950). オンライン版 ばん
^ “フランス北部 ほくぶ 工場 こうじょう 悪臭 あくしゅう 漏 も 出 だ 英国 えいこく 到達 とうたつ . AFPBB News (フランス通信 つうしん 社 しゃ 年 ねん 月 がつ 日 にち . https://www.afpbb.com/articles/-/2922759?pid=10151547 2013年 ねん 月 がつ 日 にち 閲覧 えつらん
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