ニトロソ化合かごう物ぶつ

ニトロソ化合かごう物ぶつの一般いっぱん構造こうぞう式しき

ニトロソ化合かごう物ぶつ（ニトロソかごうぶつ、nitroso compound）とは R−N=O 構造こうぞうを有ゆうする有機ゆうき化合かごう物ぶつである。この中なかで、1価かの置換ちかん基もと -N=O はニトロソ基もと (nitroso group) と呼よばれる。

ニトロソ化合かごう物ぶつに対応たいおうする無機むき化合かごう物ぶつ（上記じょうき構造こうぞうでRが有機ゆうき基もとでないもの）はニトロシル化合かごう物ぶつ（nitrosyl compound）と呼よばれる。

合成ごうせい、性質せいしつ

ニトロソ基もとの αあるふぁ位くらいに水素すいそがある場合ばあい、互変異性いせいにより速すみやかにオキシムに変かわってしまうため、安定あんていなニトロソ化合かごう物ぶつは αあるふぁ位くらいに水素すいそを持もたないものに限かぎられる。

${\ce {R-CH(-N=O)-R' -> R-C(=N-OH)-R'}}$

ニトロソ化合かごう物ぶつは、ニトロ化合かごう物ぶつの還元かんげん、またはヒドロキシルアミン誘導体ゆうどうたいや第だい一いち級きゅうアミンの酸化さんかによって得えられる。例たとえば 2-メチル-2-ニトロソプロパン (CH3)3CNO は 以下いかのような経路けいろで合成ごうせいされる。

${\ce {(CH3)3CNH2 -> (CH3)3CNO2}}$

${\ce {(CH3)3CNO2 -> (CH3)3CNHOH}}$

${\ce {(CH3)3CNHOH -> (CH3)3CNO}}$

(CH₃)₃CNO は青色あおいろだが、溶液ようえきではその二に量りょう体たい（無色むしょく、融点ゆうてん 80–81 ℃）との平衡へいこう混合こんごう物ぶつとして存在そんざいする。

芳香ほうこう族ぞくニトロソ化合かごう物ぶつは、亜あ硝酸しょうさんや塩化えんかニトロシル (NOCl) を用もちいる求もとめ電子でんし置換ちかん反応はんのうにより合成ごうせいでき、さらに活性かっせいメチレン化合かごう物ぶつから発生はっせいさせたカルバニオンやアルケンと求もとめ電子でんし的てきに反応はんのうしてニトロンやイミンを与あたえる。

フィッシャー・ヘップ転位てんい (Fischer-Hepp rearrangement) では N-ニトロソアニリン誘導体ゆうどうたいが塩化えんか水素すいその作用さようで 4-ニトロソアニリン誘導体ゆうどうたいへと変化へんかする。

フィッシャー・ヘップ転位てんい

亜あ硝酸しょうさんエステルの光ひかり反応はんのうによりニトロソ化合かごう物ぶつが得えられる例れいも知しられる（バートン反応はんのう）。

バートン反応はんのう

反応はんのう

前述ぜんじゅつしたように、立体りったい障害しょうがいの小ちいさいニトロソ化合かごう物ぶつは二に量りょう化かする。

ニトロソ化合かごう物ぶつと第だい一いち級きゅうアミンは脱水だっすい縮ちぢみ合あわしてアゾ化合かごう物ぶつとなる。

${\ce {R-N=O\ + R'-NH2 -> R-N=N-R'}}$

N-ニトロソ化合かごう物ぶつは、ジアゾ化合かごう物ぶつの前駆ぜんく体たいとして用もちいられる。

${\ce {R'RCH-N(Ts)-N=O\ + OH^- -> RR'C=N2\ + TsO^-\ + H2O (Ts = 4-CH3C6H4SO2-)}}$

人体じんたいへの影響えいきょう

発癌はつがん性せい

N-ニトロソ化合かごう物ぶつには発癌はつがん性せいをもつものもある。中華人民共和国ちゅうかじんみんきょうわこく河南かなん省しょう安陽あんよう市し、林はやし県けん、広東かんとん省しょう汕頭市し周辺しゅうへんには食道しょくどう癌がんや胃癌いがんの患者かんじゃが多おおいが、この地域ちいきの漬物つけものなどの食品しょくひん中ちゅうに含ふくまれるニトロソアミンなどのニトロソ化合かごう物ぶつが影響えいきょうしているともいわれる。また、魚介ぎょかい類るいに多おおく含ふくまれるジメチルアミンが、ハム、ソーセージなどの発色はっしょく剤ざい、保存ほぞん料りょうとして使用しようされる亜あ硝酸しょうさんナトリウム等ひとしと化合かごうして発癌はつがん性せいのあるニトロソジメチルアミンとなることも指摘してきされている。

肝かん障害しょうがい

N-ニトロソ化合かごう物ぶつを摂取せっしゅすると、代謝たいしゃされて肝きも機能きのう障害しょうがいを起おこす物質ぶっしつに変かわることが知しられている。また、中国ちゅうごく製せいのダイエット食品しょくひんにN-ニトロソフェンフルラミンが混入こんにゅうし、日本にっぽんを含ふくむ各国かっこくで肝きも機能きのう障害しょうがいや甲状腺こうじょうせん機能きのう亢進こうしんを引ひき起おこした事件じけんも起おきたことがある。